N-méthyl-2-pyrrolidone

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N-méthyl-2-pyrrolidone
N-méthyl-2-pyrrolidone
Identification
Nom IUPAC N-méthyl-2-pyrrolidone
No CAS 872-50-4
No EINECS 212-828-1
PubChem 13387
ChEBI 7307
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C5H9NO  [Isomères]
Masse molaire[2] 99,1311 ± 0,0051 g/mol
C 60,58 %, H 9,15 %, N 14,13 %, O 16,14 %,
Propriétés physiques
fusion −24 °C[1]
ébullition 202 °C[1]
Solubilité dans l'eau : très bonne[1]
Paramètre de solubilité δ 23,6 J1/2·cm-3/2 (≤20 °C)[3]
Masse volumique 1,028
d'auto-inflammation 270 °C[1]
Point d’éclair 96 °C (coupelle ouverte)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 0,993,9 % vol[1]
Pression de vapeur saturante à 25 °C : 66 Pa[1]
Thermochimie
Cp
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T



NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[5]
B3 : Liquide combustibleD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B3, D2B,
SGH[6]
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H315, H319, H360,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La N-méthyl-2-pyrrolidone ou 1-méthyl-2-pyrrolidone, généralement abrégée en NMP, est un liquide incolore ou jaune clair. C'est un amide cyclique (lactame) souvent utilisé en tant que solvant organique.

Propriétés physico-chimiques[modifier | modifier le code]

C'est un solvant hygroscopique, miscible avec l'eau et la plupart des solvants organiques. C'est une base faible: une solution aqueuse contenant 10 % de NMP a un pH de 7,7-8[7].

Utilisation[modifier | modifier le code]

Ce composé est principalement utilisé comme solvant à cause de ses propriétés physiques: faible volatilité, stabilité thermique, solvant polaire et aprotique. Ses propriétés toxicologiques en font un bon candidat pour le remplacement de solvants chlorés[7].
Les domaine d'utilisation sont vastes: en pétrochimie, il sert de solvant d'extraction pour les composés aromatiques et le butadiène ou de purification des gaz (récupération du dioxyde de carbone et du sulfure d'hydrogène); en électronique, il sert de solvant de nettoyage pour les wafers de silicium; en chimie, il est utilisé comme solvant de réaction ou de formulation; comme agent de nettoyage dans l'industrie des métaux (dégraissage)[7].

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

La production de ce solvant se fait principalement à partir de 4-butyrolactone et de méthylamine à une température de 200 à 350 °C et une pression 10 MPa[7].

Médecine[modifier | modifier le code]

Ce solvant aurait d'intéressantes propriétés contre le myélome multiple et peut-être aussi d'autres cancers. Des essais cliniques sont prévus pour 2014[8] [9],[10].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g et h N - METHYL - 2 - PYRROLIDONE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  4. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-858-6)
  5. « Méthyl-1 pyrrolidinone-2 » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  6. Numéro index 606-021-00-7 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  7. a, b, c et d (en) Albrecht Ludwig Harreus, 2-Pyrrolidone, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry »,‎ 15 juin 2000 (DOI 10.1002/14356007.a22_457)
  8. Solution anti-cancer : un solvant industriel pourrait permettre de reprogrammer les cellules cancéreuses - Huffington Post
  9. Common solvent may be new anti-cancer tool (en)
  10. Annonce officielle