Hexane

Hexane
Formule développée et représentation 3D de l'hexane
Identification
Nom IUPAC	hexane
Synonymes	n-hexane
No CAS	110-54-3
No EINECS	203-777-6
PubChem	8058
SMILES	C(CCC)CC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C6H14/c1-3-5-6-4-2/h3-6H2,1-2H3
Apparence	liquide incolore, volatil, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H14  [Isomères]
Masse molaire	86,1754 ± 0,0058 g/mol C 83,63 %, H 16,37 %,
Moment dipolaire	0,09 D
Diamètre moléculaire	0,587 nm
Propriétés physiques
T° fusion	-95,3 °C
T° ébullition	68,73 °C
Solubilité	9,5 mg·l-1 (eau, 25 °C)
Paramètre de solubilité δ	14,9 MPa1/2 (25 °C)
Masse volumique	0,6594 g·cm-3 équation : $\rho=0.70824/0.26411^{(1+(1-T/507.6 )^{ 0.27537 })}$ Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 177,83 à 507,6 K. Valeurs calculées : 0,65602 g·cm-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 177,83 -95,32 8,747 0,75379 199,81 -73,34 8,55453 0,7372 210,81 -62,34 8,45622 0,72873 221,8 -51,35 8,3564 0,72013 232,79 -40,36 8,255 0,71139 243,78 -29,37 8,15189 0,70251 254,78 -18,37 8,04697 0,69346 265,77 -7,38 7,94011 0,68425 276,76 3,61 7,83115 0,67487 287,75 14,6 7,71995 0,66528 298,75 25,6 7,6063 0,65549 309,74 36,59 7,49001 0,64547 320,73 47,58 7,37082 0,6352 331,72 58,57 7,24847 0,62465 342,72 69,57 7,12261 0,61381 T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 353,71 80,56 6,99286 0,60262 364,7 91,55 6,85878 0,59107 375,69 102,54 6,71978 0,57909 386,68 113,53 6,57521 0,56663 397,68 124,53 6,42421 0,55362 408,67 135,52 6,2657 0,53996 419,66 146,51 6,09828 0,52553 430,65 157,5 5,92005 0,51017 441,65 168,5 5,72837 0,49365 452,64 179,49 5,51938 0,47564 463,63 190,48 5,28697 0,45562 474,62 201,47 5,02057 0,43266 485,62 212,47 4,69873 0,40492 496,61 223,46 4,2624 0,36732 507,6 234,45 2,682 0,23113
T° d'auto-inflammation	225 °C
Point d’éclair	-22 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air	1,1–7,5 %vol
Pression de vapeur saturante	151 mmHg (25 °C) équation : $P_{vs}=exp(104.65+\frac{-6995.5}{T}+(-12.702) \times ln (T) + (1.2381E-5) \times T^{2})$ Pression en pascals et température en kelvins, de 177,83 à 507,6 K. Valeurs calculées : 20 265,88 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 177,83 -95,32 9,0169E-1 199,81 -73,34 17,23 210,81 -62,34 57,29 221,8 -51,35 165,01 232,79 -40,36 421,05 243,78 -29,37 969,27 254,78 -18,37 2 043,18 265,77 -7,38 3 992,71 276,76 3,61 7 307,93 287,75 14,6 12 636,93 298,75 25,6 20 796,23 309,74 36,59 32 773,81 320,73 47,58 49 725,84 331,72 58,57 72 969,42 342,72 69,57 103 973,87 T (K) T (°C) P (Pa) 353,71 80,56 144 353,26 364,7 91,55 195 862,57 375,69 102,54 260 399,32 386,68 113,53 340 012,26 397,68 124,53 436 917,91 408,67 135,52 553 525,88 419,66 146,51 692 473,31 430,65 157,5 856 668,88 441,65 168,5 1 049 347,11 452,64 179,49 1 274 133,48 463,63 190,48 1 535 121,66 474,62 201,47 1 836 964,03 485,62 212,47 2 184 977,65 496,61 223,46 2 585 268,03 507,6 234,45 3,0449E6
Viscosité dynamique	0,309 mPa·s à 24,95 °C
Point critique	2 990 kPa , 234,45 °C
Vitesse du son	1 083 m·s-1 à 20 °C
Thermochimie
Cp	équation : $C_{P} = (172120) + (-183.78) \times T + (0.88734) \times T^{2}$ Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 177,83 à 460 K. Valeurs calculées : 196,205 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 177,83 -95,32 167 500 1 944 196 -77,15 170 187 1 975 206 -67,15 171 916 1 995 215 -58,15 173 625 2 015 224 -49,15 175 476 2 036 234 -39,15 177 703 2 062 243 -30,15 179 858 2 087 253 -20,15 182 421 2 117 262 -11,15 184 880 2 145 271 -2,15 187 483 2 176 281 7,85 190 543 2 211 290 16,85 193 449 2 245 300 26,85 196 847 2 284 309 35,85 200 056 2 321 318 44,85 203 409 2 360 T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 328 54,85 207 304 2 406 337 63,85 210 960 2 448 347 73,85 215 192 2 497 356 82,85 219 152 2 543 365 91,85 223 256 2 591 375 101,85 227 985 2 646 384 110,85 232 392 2 697 394 120,85 237 458 2 756 403 129,85 242 169 2 810 412 138,85 247 023 2 867 422 148,85 252 586 2 931 431 157,85 257 744 2 991 441 167,85 263 644 3 059 450 176,85 269 105 3 123 460 186,85 275 340 3 195 équation : $C_{P} = (25.924) + (4.1927E-1) \times T + (-1.2491E-5) \times T^{2} + (-1.5916E-7) \times T^{3} + (5.8784E-11) \times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 146,065 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 200 -73,15 108 099 1 254 286 12,85 141 483 1 642 330 56,85 157 900 1 832 373 99,85 173 452 2 013 416 142,85 188 481 2 187 460 186,85 203 285 2 359 503 229,85 217 164 2 520 546 272,85 230 439 2 674 590 316,85 243 380 2 824 633 359,85 255 386 2 964 676 402,85 266 751 3 095 720 446,85 277 714 3 223 763 489,85 287 780 3 339 806 532,85 297 212 3 449 850 576,85 306 220 3 553 T (K) T (°C) Cp $( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ Cp $( \tfrac { J } { kg \times K } )$ 893 619,85 314 412 3 649 936 662,85 322 021 3 737 980 706,85 329 233 3 820 1 023 749,85 335 750 3 896 1 066 792,85 341 780 3 966 1 110 836,85 347 490 4 032 1 153 879,85 352 665 4 092 1 196 922,85 357 494 4 148 1 240 966,85 362 132 4 202 1 283 1 009,85 366 433 4 252 1 326 1 052,85 370 569 4 300 1 370 1 096,85 374 705 4 348 1 413 1 139,85 378 729 4 395 1 456 1 182,85 382 816 4 442 1 500 1 226,85 387 153 4 493
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$\textit{n}_{D}^{25}$ 1,3723
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn F N Numéro index : 601-037-00-0 Classification : F; R11 - Repr. Cat. 3; R62 - Xn; R48/20-65 - Xi; R38 - R67 - N; R51-53 Symboles : Xn : Nocif F : Facilement inflammable N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R38 : Irritant pour la peau. R62 : Risque possible d’altération de la fertilité. R65 : Nocif : peut provoquer une atteinte des poumons en cas d’ingestion. R67 : L’inhalation de vapeurs peut provoquer somnolence et vertiges. R48/20 : Nocif : risque d’effets graves pour la santé en cas d’exposition prolongée par inhalation. R51/53 : Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé. S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S29 : Ne pas jeter les résidus à l’égout. S33 : Éviter l’accumulation de charges électrostatiques. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S62 : En cas d’ingestion, ne pas faire vomir. Consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. Phrases R : 11, 38, 48/20, 51/53, 62, 65, 67, Phrases S : (2), 9, 16, 29, 33, 36/37, 61, 62,
Transport
-    1208    Numéro ONU : 1208 : HEXANES
SIMDUT
B2, D2A, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = -22 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques Toxicité chronique: neuropathie périphérique Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH
Danger H225, H304, H315, H336, H361f, H373, H411, H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires H315 : Provoque une irritation cutanée H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges H361f : Susceptible de nuire à la fertilité. H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Écotoxicologie
DL50	25 000 mg·kg-1 (rat, oral)
CL50	48 000 ppm pendant 4 heures (rat, inhalation)
LogP	3,9
Seuil de l’odorat	bas : 65 ppm haut : 248 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’hexane, ou n-hexane, est un hydrocarbure saturé de la famille des alcanes de formule brute C₆H₁₄.

Par extension abusive, c'est-à-dire qui ne respecte pas les règles de nomenclature IUPAC, le terme hexane désigne aussi ses 4 isomères structuraux:

• 2,2-diméthylbutane
• 2,3-diméthylbutane
• 2-méthylpentane
• 3-méthylpentane

Usage et mise en garde

L'hexane est un solvant utilisé en chimie organique (notamment pour les réactions et les extractions). Il est important de respecter les règles de sécurité concernant ce composé en raison de sa toxicité.

Celle-ci se manifeste par la formation d'un métabolite, l'hexan-2,5-dione, un composé di-carbonylé, qui s'accumule dans le système nerveux central et qui est très toxique. Ce dernier peut être dosé dans les urines pour déceler une éventuelle intoxication.

L'hexane est en conséquence couramment remplacé par le cyclohexane, notamment pour la chromatographie préparative. Si l'usage de l'hexane est préféré, il convient de se protéger efficacement, en particulier grâce à des hottes aspirantes.

137 ouvriers travaillant pour le sous-traitant d'Apple Wintek ont été intoxiqués au n-hexane en 2009. Quatre en seraient morts. Wintek a payé le silence de la famille de Li Liang, dont le décès serait lié à ce produit, 268,000 yuan.

Liens externes

• hexane sur NIST Chemistry WebBook
• (fr) Fiche toxicologique de l'INRS
• (fr) Fiche internationale de sécurité