N-Méthylarginine

Identification
N^ω-Méthyl-L-arginine

Structure de la N^ω-méthyl-L-arginine
Nom UICPA	N⁵-(N-méthylcarbamimidoyl)-L-ornithine
Synonymes	tilarginine, L-monométhylarginine, L-NMMA
N^o CAS	17035-90-4
PubChem	132862
ChEBI	28229
SMILES	CNC(=N)NCCC[C@H](N)C(O)=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C7H16N4O2/c1-10-7(9)11-4-2-3-5(8)6(12)13/h5H,2-4,8H2,1H3,(H,12,13)(H3,9,10,11)/t5-/m0/s1 Std. InChIKey : NTNWOCRCBQPEKQ-YFKPBYRVSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₇H₁₆N₄O₂ [Isomères]
Masse molaire^[1]	188,227 5 ± 0,008 1 g/mol C 44,67 %, H 8,57 %, N 29,77 %, O 17 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La N-méthyl-L-arginine est un dérivé méthylé de l'arginine, un acide aminé protéinogène. On trouve naturellement des résidus de méthylarginine dans les protéines méthylées, notamment dans les histones.

Il s'agit d'un inhibiteur de l'oxyde nitrique synthase^[2] et elle est utilisée pour en étudier les fonctions physiologiques. Elle présente un effet inhibiteur sur la vasodilatation, plus faible chez les patients hypertendus que chez les personnes saines. Cet effet décline avec l'âge mais peut être partiellement restauré avec la vitamine C chez les patients les moins âgés^[3].

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) M. Stefanovic-Racic, K. Meyers, C. Meschter, J. W. Coffey PhD, R. A. Hoffman et C. H. Evans, « N-Monomethyl arginine, an inhibitor of nitric oxide synthase, suppresses the development of adjuvant arthritis in rats », Arthritis & Rheumatism, vol. 37, n^o 7,‎ juillet 1994, p. 1062-1069 (PMID 7517676, DOI 10.1002/art.1780370712, lire en ligne)
↑ (en) Stefano Taddei, Agostino Virdis, Lorenzo Ghiadoni, Guido Salvetti, Giampaolo Bernini, Armando Magagna et Antonio Salvetti, « Age-Related Reduction of NO Availability and Oxidative Stress in Humans », Hypertension, vol. 38, n^o 2,‎ août 2001, p. 274-279 (PMID 11509489, DOI 10.1161/01.HYP.38.2.274, lire en ligne)

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.1002/art.1780370712-2] (en) M. Stefanovic-Racic, K. Meyers, C. Meschter, J. W. Coffey PhD, R. A. Hoffman et C. H. Evans, « N-Monomethyl arginine, an inhibitor of nitric oxide synthase, suppresses the development of adjuvant arthritis in rats », Arthritis & Rheumatism, vol. 37, n^o 7,‎ juillet 1994, p. 1062-1069 (PMID 7517676, DOI 10.1002/art.1780370712, lire en ligne)

[10.1161/01.HYP.38.2.274-3] (en) Stefano Taddei, Agostino Virdis, Lorenzo Ghiadoni, Guido Salvetti, Giampaolo Bernini, Armando Magagna et Antonio Salvetti, « Age-Related Reduction of NO Availability and Oxidative Stress in Humans », Hypertension, vol. 38, n^o 2,‎ août 2001, p. 274-279 (PMID 11509489, DOI 10.1161/01.HYP.38.2.274, lire en ligne)

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