N,N-diéthyl-3-méthylbenzamide

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N,N-diéthyl-3-méthylbenzamide
Structure chimique du DEET
Structure chimique du DEET
Identification
Synonymes

N,N-diéthyl-m-toluamide
DEET

No CAS 134-62-3
No EINECS 205-149-7
Code ATC P03BX01
Apparence liquide incolore à ambre
Propriétés chimiques
Formule brute C12H17NO  [Isomères]
Masse molaire[1] 191,2695 ± 0,0113 g/mol
C 75,35 %, H 8,96 %, N 7,32 %, O 8,36 %,
Propriétés physiques
fusion -45 °C
ébullition 240 °C[2]
Solubilité Insoluble dans l'eau,
miscible avec les alcools,
l'éther et le chloroforme
Masse volumique 0,996 g·cm-3[2]
d'auto-inflammation 460 °C[2]
Point d’éclair 145 °C[2]
Pression de vapeur saturante <0,01 mbar à 20 °C,
1,3 mbar à 111 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn



SIMDUT[4]
D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
D2B,
SGH[5]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302, H315, H319, H412,
Écotoxicologie
DL50 1 170 mg·kg-1 (souris, peroral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le N,N-diéthyl-3-méthylbenzamide, auparavant appelé N,N-diéthyl-m-toluamide, ou DEET est un produit chimique connu depuis les années 1950 comme répulsif contre les insectes (présenté selon les produits comme efficace contre moustiques, puces, tiques, mouche piquante des étables et aoûtats).

Il a été utilisé pour la première fois lors de la guerre du Viêt Nam, par les Américains. Il a un large spectre d'action sur différents insectes, mais peut déclencher des allergies.

Les produits commercialisés[modifier | modifier le code]

En 2001, les produits commercialisés contenant du DEET étaient, à 37 %, des aérosols sous pression, les autres préparations étant des émulsions dans l’eau (22 %), vendues sous forme de crèmes, gels ou lotions. Trois formulations étaient traitées pour avoir un "effet prolongé" (micro-encapsulation, polymères...). Quatre formules étaient vendues sous forme d’essuie-tout imprégnés d'une solution de DEET, et une était un produit en pâte. 9 % des préparations commerciales contenaient du DEET pur ou presque pur (95 % à 100 % de DEET, selon les étiquettes). Treize produits contenaient, en plus du DEET, des agents protégeant contre le soleil.

Fonctionnement et efficacité[modifier | modifier le code]

On pense que le DEET fonctionne en bloquant les récepteurs olfactifs des insectes, notamment peut-être ceux détectant le dioxyde de carbone ou l'acide lactique. Les humains excrètent des substances volatiles dans leur sueur et dans leur haleine (de l'acide lactique, du CO2, du 1-octen-3-ol, etc.), substances que les insectes piqueurs peuvent détecter pour localiser leurs hôtes. Le DEET inhibe la détection par les insectes de ces substances, et de ce fait affecte la localisation par l'insecte de l'homme (ou de l'animal).

Tous les invertébrés piqueurs ne sont pas également sensibles au DEET : utilisé à la concentration de 50 %, le DEET éloigne Aedes aegypti durant 4 h, alors que 12,5 % et 25 % suffisent contre Aedes albopictus, durant 6 h et 8 h respectivement[6].
Selon l'évaluation canadienne (voir Notes), il n'y a pas de preuves de l'efficacité du DEET vis-à-vis des Puces.

Dosages et durée de protection[modifier | modifier le code]

Une enquête de 1999 sur le contenu des étiquettes d'insectifuges contenant du DEET montrait que seules 3 % des étiquettes donnaient des instructions précises de dosage (ex. « appliquer 6 à 8 ou 8 à 10 gouttes », « imprégner avec la quantité recommandée », la plupart des étiquettes étant imprécises (ex. « appliquer en couche mince » ou « pulvériser sur les vêtements et sur l’épiderme exposé »). 22 % des étiquettes indiquaient précisément la durée de protection (de 1 à 8 h contre les moustiques, sur l’épiderme, selon les produits). 20 % des produits précisaient vaguement une protection « pendant des heures »), 19 % recommandant d'appliquer selon le besoin et 36 % n'indiquant rien du tout sur ce point.

Préparations commerciales[modifier | modifier le code]

Selon une étude canadienne, au 6 juillet 2001, on trouvait 127 préparations commerciales (PC) homologuées contenant du DEET, produites par 41 titulaires d’homologation. Il s'agissait toujours d'insectifuges corporels. Dans quatre cas, le DEET était associé à du MGK Synergist 264, et dans 13 cas avec le MGK Repellent 326 et le MGK Synergist 264.

Toxicité[modifier | modifier le code]

Le DEET est réputé sûr, mais doit être tenu à l'écart des enfants (utiliser avec précaution entre 6 mois et 3 ans, à concentration de 10 % au maximum, en cas de situations à haut risque de complications suite à une piqûre d’insecte, en une seule application par jour, et en évitant les applications sur le visage et les mains et tout emploi prolongé). Il ne doit pas être utilisé sur les enfants de moins de 6 mois et chez les femmes enceintes. Chez l'enfant de 2 à 12 ans, seules des solutions à 10 % maximum de DEET devraient être utilisées, sans emploi prolongé, pas plus de 3 fois par jour et en évitant les mains et le visage. Les produits contenant plus de 30 % de DEET ne seront plus homologués en raison des risques sanitaires liés à une application quotidienne prolongée et parce que les faibles concentrations se sont montrées aussi efficaces que les préparations à forte concentration (ils sont seulement efficaces moins longtemps)[7].

Des cas de convulsions chez l'enfant ont été recensés (au moins 12 depuis la commercialisation de ce produit), sans que ces convulsions puissent être imputées au produit ; il s'agit d'une application du principe de précaution que certains jugent abusive. Le DEET est en partie absorbé par la peau (30 %) selon les fabricants et leurs études.
Le DEET ne doit pas être ingéré, ni pulvérisé sur les muqueuses ou sur les yeux.

Si le DEET est appliqué à concentration élevée en même temps qu'une crème solaire, il réduit fortement l'efficacité de cette dernière[6]. L'application de nombreuses crèmes solaires doit être très fréquemment renouvelée, ce qui n'est pas le cas du DEET.

Selon une étude du 5 août 2009[8],[9], le DEET pourrait avoir des effets neurotoxiques chez les Mammifères. Rien n'exclut formellement un risque pour l'homme également.

Propriétés[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d et e Entrée du numéro CAS « 134-62-3 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 6 décembre 2008 (JavaScript nécessaire)
  3. « ESIS » (consulté le 6 décembre 2008)
  4. « N,N-Diéthyltoluamide » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  5. Numéro index 616-018-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  6. a et b Source
  7. Voir l'avis (réévaluation) du Canada cité en Liens externes
  8. « Faut-il se méfier des répulsifs anti-moustiques ? », Ouest France,‎ 6 août 2009 (consulté le 30 octobre 2009)
  9. (en) « Evidence for inhibition of cholinesterases in insect and mammalian nervous systems by the insect repellent deet » (consulté le 5 août 2009)