Néotame

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Néotame
Néotame
Identification
Nom IUPAC (3S)-3-(3,3-Dimethylbutylamino)-4-[ [(1S)-2-methoxy-2-oxo-1-(phenylmethyl)ethyl]amino]-4-oxobutanoic acid
Synonymes

N-(N-(3,3-dimethylbutyl)-L-alpha-aspartyl)-L-phenylalanine 1-methyl ester

No CAS 165450-17-9
PubChem 3081923
No E E961
SMILES
InChI
Apparence Poudre blanche[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C20H30N2O5  [Isomères]
Masse molaire[2] 378,4626 ± 0,02 g/mol
C 63,47 %, H 7,99 %, N 7,4 %, O 21,14 %,
pKa 3,01 & 8,02 [1]
Propriétés physiques
fusion 80,9 à 83,4 °C[1]
Solubilité Soluble dans l'eau (12,6 g·l-1 à 25 °C), l'éthanol et acétate d'éthyle (77 g·l-1 à 25 °C)[1]
Masse volumique 0,33 g·cm-3[1]
Viscosité dynamique < 5 mPa·s à 5 g·l-1[1]
Propriétés biochimiques
pH isoélectrique 5,5[1]
Composés apparentés
Autres composés
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le néotame est un édulcorant artificiel intense dérivé de l'acide aspartique. Bien que ce soit un dipeptide de structure chimique similaire à l'aspartame, il est 40 à 60 fois plus sucré que celui-ci, soit 7 000-13 000 fois plus sucré que le saccharose, et ne se dégrade pas en phénylalanine. Il est autorisé dans plusieurs pays comme additif alimentaire.

Histoire[modifier | modifier le code]

Le néotame a été développé par l'entreprise américaine Monsanto en collaboration avec plusieurs universités américaines[3]. Collaboration qui, en 1991, à conduit à la découverte de ce nouveau composé par C. Nofre and JM. Tinti[1], chimistes français. Avec l'alitame, le néotame fait partie de la seconde génération d'édulcorants dipeptidiques issue de la recherche entreprise après la découverte fortuite de l'aspartame en 1965[4].

Le néotame est autorisé en Australie depuis août 2001[3]. Un an après, la Food and Drug Administration l'autorise aux États-Unis[5].

En 2003 la Commission européenne demandent un avis (Question No EFSA-Q-2003-137) sur l’innocuité du néotame au groupe scientifique sur les additifs alimentaires, les arômes, les auxiliaires technologiques et les matériaux en contact avec les aliments (AFC) en tant qu’édulcorant et exhausteur de goût[6]. Celui-ci est autorisé en Europe par la directive 2009/163/UE de la commission du 22 décembre 2009.

Structure et propriétés[modifier | modifier le code]

Structure[modifier | modifier le code]

Le néotame, ou N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique, est un dipeptide de structure chimique similaire à l'aspartame. Tous deux ont une structure de base composé de deux acides aminés, l'acide aspartique et la phénylalanine. Le néotame possède un groupe (3,3-diméthylbutyle) supplémentaire sur la fonction amine primaire de l'acide aspartique[6].

La présence du groupe 3,3-diméthylbutyle modifie profondément les propriétés de ce nouveau aspartame (Néo-tame).

Propriétés chimiques[modifier | modifier le code]

La présence du groupe 3,3-diméthylbutyle rend le néotame plus stable chimiquement que l'aspartame, toutefois celui-ci reste sensible à la chaleur et s'hydrolyse en milieu aqueux.

Le néotame s'hydrolyse lentement dans les milieux aqueux, résultant principalement à la formation d’une quantité équimolaire de N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine et de méthanol. Trois autres produits de dégradation sont aussi présents mais ils ne sont pas détectés aux concentrations d'utilisation de l'édulcorant. Par cyclisation se forme le N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-aspartamidyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique, qui ensuite donne le N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-aspartamidyl]-L-phénylalanine par hydrolyse, et enfin le N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-β-aspartyl]-L-phénylalanine 1-ester méthylique qui ce forme par réarrangement β du néotame[6].

Contrairement à l'aspartame, le néotame ne réagit pas avec les sucres réducteurs (fructose, glucose, lactose...) ni avec les composés d'arôme aldéhydés (vanilline, benzaldéhyde, citral, ...)[1].

Propriétés physiques[modifier | modifier le code]

Le néotame est un composé solide blanc qui se liquéfie de 80,9 à 83,4 °C. Il est soluble dans l'eau, l'éthanol et l'acétate d'éthyle[1].

Le néotame est stable en stockage sec avec une durée de vie de plusieurs années à température ambiante. La forme monohydratée est non-hygroscopique[1].

Autre propriétés[modifier | modifier le code]

La présence du groupe 3,3-diméthylbutyle donne au néotame un pouvoir sucrant 30 à 60 fois supérieur à celui de l'aspartame soit 7 000-13 000 fois plus sucré que le saccharose (à poids égal)[6] et 8 000-11 000 (à concentration équimolaire)[7].

Comme le néotame est un dipeptide utilisé en très faible quantité, il ne favorise pas la formation de la carie dentaire[1].

Métabolisme[modifier | modifier le code]

Les peptidases, qui normalement cassent le lien peptidique entre l'acide aspartique et la phénylalanine, sont inactivées par la présence du groupe 3,3-diméthylbutyle ce qui empêche la production de phénylalanine et donc rend l'ingestion possible de néotame chez les personnes souffrant de la phénylcétonurie.

Hydrolise du néotame.

Dans le corps, au moins 30 % à 50 % du néotame ingéré est absorbé, rapidement métabolisé et rapidement éliminé. La concentration plasmique maximum du néotame est observée 30 minutes après ingestion. La voie métabolique principale est la désestérification par les enzymes estérases de 80 % du néotame en N-[N-(3,3-diméthylbutyle)-L-α-aspartyl]-L-phénylalanine (néotame de-esterifié) et méthanol. La concentration plasmique maximum du néotame de-estérifié est observée une heure après ingestion de néotame. Le néotame est entièrement éliminé de l’organisme dans les 72 heures, dont 98 % par excrétions. Le principal composant dans les selles est le néotame dé-estérifié[6]. La production de méthanol issue de la dégradation du néotame, est considérée comme négligeable par rapport à celle issue d’autres sources alimentaires et ne présente donc aucune inquiétude supplémentaire.

L'apport calorique du néotame est estimé à moins de 1,2 kJ·g-1[1].

Utilisation[modifier | modifier le code]

Le néotame est utilisé comme édulcorant et exhausteur de goût dans une large variété de produits alimentaires[8].

Réglementation[modifier | modifier le code]

Le néotame est autorisé aux États-Unis comme édulcorant par la Food and Drug Administration (FDA) depuis juillet 2002[5].

Le néotame est autorisé comme additif alimentaire dans de nombreux pays, tels que l'Australie, la Nouvelle-Zélande, le Mexique, le Costa Rica, la Chine, le Guatemala, la Russie et les Philippines[6].

Le néotame a été ajouté à la liste des édulcorants et additifs autorisé en Europe par la directive 2009/163/UE de la commission du 22 décembre 2009. Il lui a été attribué le numéro E 961.

Le numéro d'additif du néotame dans le système international de numérotation (SIN) est le numéro 961[8].

Santé[modifier | modifier le code]

Le comité scientifique de l’Autorité européenne de sécurité des aliments a établi une dose journalière admissible (DJA) de 0 à 2 mg/kg de poids corporel/jour. Cette valeur est dérivé par un facteur de sécurité de 100 à la valeur de dose sans effet toxique (NOAEL en (en)) de 200 mg/kg de poids corporel, établie par une étude de 52 semaines chez le chien[6].

Synthèse et production[modifier | modifier le code]

Le néotame est produit par une acylation réductrice de l’aspartame avec du 3,3-diméthyle-butyraldéhyde en présence d'un catalyseur, le palladium (ou autre catalyseur)[1]. Les réactifs sont laissés pendant plusieurs heures dans du méthanol à température ambiante et sous pression avec de l'hydrogène. Le néotame est obtenu par une purification, suivie d'un séchage et d’un broyage. La purification consiste à éliminer tout d'abord le catalyseur, par filtration avec ou non de la Kieselguhr, ensuite à éliminer le méthanol par distillation et enfin à laver avec de l'eau. Le lavage consiste à refroidir le mélange, puis à séparer le néotame par centrifugation. Le composé est de nouveau nettoyé à l'eau, puis séché sous vide. Le broyage permet de standardiser la taille des particules de la poudre de néotame[6].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h, i, j, k, l, m et n (en) Claude Nofre et Jean-Marie Tinti, « Neotame: discovery, properties, utility », Food Chem., no 69,‎ 2000, p. 245–257 (lien DOI?)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a et b (en) « Further sweeteners », sur http://www.beneo-palatinit.com/, Suedzucker (consulté le 16/10/2008)
  4. (en) M Goodman & YS Oh, « United States Patent 5298272 - Bridged carboxylic ortho ester sweetener », sur www.freepatentsonline.com,‎ 1992 (consulté le 18/09/2008)
  5. a et b (en) FDA Press Office, « FDA approves new non-butritives sugar substitute Neotame », FDA Talk Papers, sur http://www.fda.gov, FDA,‎ 05/07/2002 (consulté le 27/10/2008).
  6. a, b, c, d, e, f, g et h Comité Scientifique de l'EFSA, « Le néotame en tant qu’édulcorant et exhausteur de goût - Avis de l'EFSA. », Avis du groupe scientifique, sur http://www.efsa.europa.eu, EFSA,‎ 14/11/2007 (consulté le 17/09/2008), p. 1
  7. [PDF] (en) D Glaser, « Specialization and phyletic trends of sweetness reception in animals », Pure Appl. Chem., vol. 74, no 7,‎ 2002, p. 1153–1158 (lire en ligne)
  8. a et b (en) Codex Alimentarius Commission, « Updated up to the 31st Session of the Codex Alimentarius Commission for Néotame (961) », GSFA Online, sur http://www.codexalimentarius.net, Codex Alimentarius,‎ 2008 (consulté le 16/10/2008)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]