Néostigmine

Néostigmine
Général
Nom IUPAC	3-(diméthylcarbamoyloxy)-N,N,N-triméthylbenzenaminium
No CAS	59-99-4
Code ATC	N07AA01 S01EB06
PubChem	5824
Propriétés chimiques
Formule brute	C12H19N2O2  [Isomères]
Masse molaire	223,2915 ± 0,0119 g·mol−1 C 64,55 %, H 8,58 %, N 12,55 %, O 14,33 %,
pKa	12,0
Classe thérapeutique
Anticholinestérasique • Antimyasthénique
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	Probablement < 5 %
Métabolisme	Hydrolyse lente par les cholinestérases
Demi-vie d’élim.	50 à 90 minutes
Excrétion	Rénale forme inchangée 70 % métabolite alcoolique 30 %
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	Intraveineuse
Caractère psychotrope
Autres dénominations	Prostigmine®
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La néostigmine est un parasympathomimétique, inhibiteur des cholinestérases commercialisé sous le nom de Prostigmine ® (sous forme de bromure de néostigmine) ou sous le nom de Néostigmine ®(méthylsulfate de néostigmine). Elle fut synthétisée pour la première fois en 1931 par Aeschlimann et Reinert.

Mode d'action

La néostigmine se lie au site anionique de l'acétylcholinésterase et empèche son activité d'hydrolyse. De ce fait, elle potentialise la concentration de l'acétylcholine dans la fente synaptique et stimule indirectement à la fois les récepteurs nicotiniques et muscariniques. La néostigmine possédant un ammonium quaternaire l'empeche de passer la barrière hémato-encéphalique.

Utilisation thérapeutique

La néostigmine est indiquée dans le traitement de la myasthénie, du syndrome d'Ogilvie et de façon régulière en anesthésie générale pour antagoniser les effets des curares non-dépolarisants en fin d'intervention, parfois pour traiter une rétention aiguë d'urine. En raison de ses effets cholinergiques (bradycardie, sueurs, sialorrhée, diarrhée) on l'associe fréquemment à l'atropine.