Méthoxy arachidonyl fluorophosphonate
| Méthoxy arachidonyl fluorophosphonate | |
 Structure du méthoxy arachidonyl fluorophosphonate |
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| Identification | |
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| Nom UICPA | (5Z,8Z,11Z,14Z)-1-[fluoro(méthoxy) phosphoryl]icosa-5,8,11,14-tétraène |
| PubChem | 10429254 |
| ChEBI | 283694 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C21H36FO2P [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 370,481 5 ± 0,019 9 g/mol C 68,08 %, H 9,79 %, F 5,13 %, O 8,64 %, P 8,36 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le méthoxy arachidonyl fluorophosphonate (MAFP) est un dérivé de l'acide arachidonique qui agit comme inhibiteur de quasiment toutes les hydrolases à sérine et les protéases à sérine[2]. Il inhibe particulièrement la phospholipase A2 et l'hydrolase des amides d'acides gras, avec une concentration inhibitrice médiane IC50 de l'ordre de quelques nanomoles par litre.
Notes et références[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Heather S. Hoover, Jacqueline L. Blankman, Sherry Niessen et Benjamin F. Cravatt, « Selectivity of inhibitors of endocannabinoid biosynthesis evaluated by activity-based protein profiling », Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, vol. 18, no 22, , p. 5838-5841 (PMID 18657971, PMCID 2634297, DOI 10.1016/j.bmcl.2008.06.091, lire en ligne)
