Muscarine
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| Muscarine | |
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| Structure de la muscarine | |
| Général | |
| Nom IUPAC | [(2S,4R,5S)-4-hydroxy-5-méthyltétrahydrofuran-2-yl]-N,N,N-triméthylméthanaminium |
| Synonymes | (2S,4R,5S)-(4-hydroxy-5-méthyltétrahydrofuran-2-ylméthyl)-triméthyl-ammonium |
| No CAS | |
| SMILES |
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| InChI |
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| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C9H20NO2+ [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 174,2606 ± 0,0094 g·mol−1 C 62,03 %, H 11,57 %, N 8,04 %, O 18,36 %, |
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La muscarine est une substance toxique extraite de champignons.
Elle a été isolée pour la première fois à partir de l'amanite tue-mouches (Amanita muscaria) en 1869. En forte dose chez Inocybe erubescens, Clitocybe dealbata, et Clitocybe rivulosa, elle est moins présente chez Amanita muscaria, Amanita pantherina, Clitocybe festiva, et de nombreuses espèces du genre Inocybe, et présente chez Clitocybe suaveolens, Clitocybe diatreta, Clitocybe illudens. On la trouve également chez Tylopilus felleus, le bolet amer.
Elle provoque le syndrome muscarien.
C'est la première substance identifiée comme activatrice du système nerveux parasympathique. Elle conduit, par son action sur le système nerveux périphérique parasympathique, à des convulsions puis, dans les cas les plus sévères, à la mort. Du fait de sa charge positive, elle ne traverse pas la barrière hématoencéphalique et n'atteint donc pas le système nerveux central.
Elle agit sur les récepteurs métabotropiques (à sept domaines transmembranaires) de l'acétylcholine qui sont, de ce fait identifiés pharmacologiquement comme "muscariniques" (par opposition aux récepteurs ionotropiques "nicotiniques" de l'acétylcholine, sensibles à la nicotine et qui sont des récepteurs-canaux).
[modifier] Syndrome muscarien
Le syndrome muscarien, ou muscarinien, provoqué par l'absorption du champignon cru ou séché, crée une intoxication par la muscarine qui apparaît rapidement : les premiers symptômes peuvent même survenir avant la fin du repas mais ne sont jamais supérieurs à quatre heures. Ils sont caractérisés par une hypersécrétion généralisée : une hypersalivation, des écoulements du nez, une forte transpiration, des larmoiements et des difficultés à respirer dues à une hypersécrétion au niveau des bronches ainsi que des vomissements et de la diarrhée qui crée une déshydratation et des troubles de l'équilibre hydroionique. Dans le cas d'Amanita muscaria qui contient en plus des substances agissant sur le système nerveux central, les troubles nerveux passent au premier plan : myosis entraînant des difficultés de vision, rétraction de la pupille typique.
Un traitement à l'atropine est parfois indiqué.
[modifier] Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
