Muramyldipeptide

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Muramyldipeptide
Muramyl dipeptide.png
Structure du muramyldipeptide
Identification
Synonymes

MDP
MurNAc–L-Ala–γ-D-Glu

No CAS 53678-77-6
No EINECS 258-696-9
No RTECS MA2275260 (hydrate)
PubChem 11620162
ChEBI 59414
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C19H32N4O11
Masse molaire[1] 492,4776 ± 0,0215 g/mol
C 46,34 %, H 6,55 %, N 11,38 %, O 35,74 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le muramyldipeptide (MDP) est un constituant du peptidoglycane de la paroi cellulaire de certaines bactéries. Il est composé d'un résidu d'acide N-acétylmuramique dont le groupe acide lactique est lié à l'extrémité N-terminale d'un dipeptide de séquence L-AlaD-isoGln[2].

Le MDP peut être reconnu comme motif moléculaire associé aux pathogènes (PAMP) par le système immunitaire inné, qui active l'inflammasome NALP3 (en), lequel conduit à son tour à l'activation de cytokines, notamment IL-1α et IL-1β[3].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Naohiro Inohara, Yasunori Ogura, Ana Fontalba, Olga Gutierrez, Fernando Pons, Javier Crespo, Koichi Fukase, Seiichi Inamura, Shoichi Kusumoto, Masahito Hashimoto, Simon J. Foster, Anthony P. Moran, Jose L. Fernandez-Luna et Gabriel Nuñez, « Host Recognition of Bacterial Muramyl Dipeptide Mediated through NOD2 – IMPLICATIONS FOR CROHN′S DISEASE », The Journal of Biological Chemistry, vol. 278, no 8,‎ 21 février 2003, p. 5509-5512 (lire en ligne) DOI:10.1074/jbc.C200673200 PMID : 12514169
  3. (en) Fabio Martinon, Laetitia Agostini, Etienne Meylan et Jürg Tschopp, « Identification of Bacterial Muramyl Dipeptide as Activator of the NALP3/Cryopyrin Inflammasome », Current Biology, vol. 14, no 21,‎ 9 novembre 2004, p. 1929-1934 (lire en ligne) DOI:10.1016/j.cub.2004.10.027 PMID : 15530394