Monensine

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Monensine
Monensin A.svg
Structure de la monensine A
Identification
Synonymes

acide monensique

No CAS 17090-79-8
No EINECS 241-154-0
PubChem 441145
ChEBI 27617
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C36H62O11  [Isomères]
Masse molaire[1] 670,8709 ± 0,0364 g/mol
C 64,45 %, H 9,32 %, O 26,23 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La monensine est un antibiotique polyéther isolé chez Streptomyces cinnamonensis, une bactérie du genre Streptomyces[2]. Elle est abondamment utilisée dans l'alimentation des ruminants[3] pour prévenir la coccidiose, accroître la production d'acide propanoïque et prévenir le retournement de l'estomac (volvulus)[4].

Il s'agit d'un ionophore apparenté aux éthers couronne formant des complexes préférentiellement avec les cations métalliques monovalents tels que ceux de lithium Li+, sodium Na+, potassium K+, rubidium Rb+, argent Ag+ et thallium Tl+[5]. La monensine peut transporter ces ions à travers les bicouches lipidiques constituant les membranes cellulaires, jouant un rôle important comme antiport Na+/H+. Elle bloque le transport protéique intracellulaire et possède, outre ses propriétés antibiotiques, une activité antipaludéenne[6]. Les propriétés antibiotiques de la monensine proviennent directement de ses propriétés ionophores qui agissent sur tout le système endomembranaire[7].

Elle est toxique à haute dose, notamment chez les chevaux pour lesquels la dose létale médiane (DL50) est 100 fois moindre que pour les ruminants.

Complexe de monensine A avec Na+.


Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Daniel Łowicki et Adam Huczyński, « Structure and Antimicrobial Properties of Monensin A and Its Derivatives: Summary of the Achievements », BioMed Research International, vol. 2013,‎ 2013, p. 742149 (DOI 10.1155/2013/742149, lire en ligne)
  3. (en) Patrick Butaye, Luc A. Devriese et Freddy Haesebrouck, « Antimicrobial Growth Promoters Used in Animal Feed: Effects of Less Well Known Antibiotics on Gram-Positive Bacteria », Clinical Microbiology Reviwes, vol. 16, no 2,‎ avril 2003, p. 175-188 (lire en ligne) DOI:10.1128/CMR.16.2.175-188.2003
  4. (en) T. Matsuoka, M.N. Novilla, T.D. Thomson et A.L. Donoho, « Review of monensin toxicosis in horses », Journal of Equine Veterinary Science, vol. 16, no 1,‎ janvier 1996, p. 8-15 (lire en ligne) DOI:10.1016/S0737-0806(96)80059-1
  5. (en) Adam Huczyński, Małgorzata Ratajczak-Sitarz, Andrzej Katrusiak et Bogumil Brzezinski, « Molecular structure of the 1:1 inclusion complex of monensin A lithium salt with acetonitrile », Journal of Molecular Structure, vol. 871, no 1-3,‎ 15 décembre 2007, p. 92-97 (lire en ligne) DOI:10.1016/j.molstruc.2006.07.046
  6. (en) Hilton H. Mollenhauer, D. James Morré et Loyd D. Rowe, « Alteration of intracellular traffic by monensin; mechanism, specificity and relationship to toxicity », Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Reviews on Biomembranes, vol. 1031, no 2,‎ 7 mai 1990, p. 225-246 (lire en ligne) DOI:10.1016/0304-4157(90)90008-Z
  7. (en) Adam Huczyński, Joanna Stefańska, Piotr Przybylski, Bogumil Brzezinski et Franz Bartl, « Synthesis and antimicrobial properties of Monensin A esters », Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, vol. 18, no 8,‎ 15 avril 2008, p. 2585-2589 (lire en ligne) DOI:10.1016/j.bmcl.2008.03.038