Monatine

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Monatine
Monatine
Identification
Nom IUPAC acide (2S,4S)-4-amino-2-hydroxy-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-pentanedioique
Synonymes

acide 2-hydroxy-2-(indol-3-ylmethyl)-4-aminoglutarique
acide (S)-4-hydroxy-4-(1H-indol-3-ylmethyl)-L-glutamique

No CAS 146142-94-1
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C14H16N2O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 292,2872 ± 0,0142 g/mol
C 57,53 %, H 5,52 %, N 9,58 %, O 27,37 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La monatine est un acide aminé naturel au pouvoir sucrant qui a été isolé dans les racines du Schlerochilon ilicifolins. Cette plante est originaire de Transvaal, une région située au nord-est de l'Afrique du Sud[2].

Le pouvoir sucrant de cet acide aminé est de 1 200-1 400[3], soit 2 fois plus sucré que l'édulcorant artificiel sucralose (pouvoir sucrant de 500-600[4]) et moins que la thaumatine, le composé naturel le plus sucré (pouvoir sucrant de 2 000-3 000[5]).

La monatine possède deux carbones asymétriques en position 2 et 4, et la configuration de la forme naturelle est 2S,4S. La synthèse de la monatin peut conduire à la formation de quatre stéréosisomères possédant un pouvoir sucrant différent, la monatine avec la configuration 2R,4R étant la plus intense. La partie glucophore de la monatine est composé des groupements Amine, carboxyle et de l'hétérocycle indolique, l'alcool tertiaire ne jouant qu'un rôle indirect[6].


Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (WO/2005/014839) Compositions d'édulcorants de table à base de monatine et procédés de fabrication associés Cargill, 2005, David P Weiner
  3. (en) P Tomasik, Chemical and Functional Properties of Food Saccharides, CRC Press,‎ 2003, 440 p. (ISBN 9780849314865), p. 389
    Pouvoir sucrant comparé a une solution à 10 % de saccharose.
  4. Europa, « Édulcorants autorisés », Étiquetage et emballage de produits, sur http://europa.eu, Europa (Le portail de l'Union européenne),‎ 22/02/2007 (consulté le 15/07/2008)
  5. Parlement européen et Conseil de l'europe, « Directive 2008/60/CE établissant des critères de pureté spécifiques pour les édulcorants pouvant être utilisés dans les denrées alimentaires. », Journal officiel de l’Union européenne, no L 158,‎ 18/06/2008, p. 17-40 (résumé, lire en ligne).
  6. (en) A BASSOLI, G BORGONOVO, G BUSNELLI, G MORINI & L MERLINI. Monatin, its stereoisomers and derivatives : Modeling the sweet taste chemoreception mechanism. European journal of organic chemistry, 2005, no12, pp. 2518-25. DOI:10.1002/ejoc.200400916

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Lien externe[modifier | modifier le code]

  • (en) monatin National Library of Medicine - Medical Subject Headings