Modafinil
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| Modafinil | |
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| Identification | |
| Nom IUPAC | (RS)-2-[(diphénylméthyl) sulfinyl]-acétamide |
| No CAS | |
| Code ATC | N06 |
| DrugBank | |
| PubChem | |
| SMILES |
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| InChI |
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| Apparence | solide blanc |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C15H15NO2S [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 273,35 ± 0,019 g/mol C 65,91 %, H 5,53 %, N 5,12 %, O 11,71 %, S 11,73 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 164 à 166 °C [2] |
| Propriétés optiques | |
| Pouvoir rotatoire | + 79 ° (10 g·l-1, chloroforme, 22 °C, 589,3 nm)[3] |
| Précautions | |
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| Données pharmacocinétiques | |
| Liaison protéique | 60 % |
| Métabolisme | hépatique |
| Demi-vie d’élim. | 12–15 h |
| Excrétion | urine |
| Considérations thérapeutiques | |
| Voie d’administration | oral |
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Le modafinil est un stimulant utilisé dans le traitement de la narcolepsie et de l'hypersomnie idiopathique. Il permet aux personnes qui souffrent d'une fatigue inhabituelle de rester éveillé sans effets secondaires ou inefficacité des performances au travail. Cependant il provoque quelquefois des irritations, des problèmes intestinaux et d'autres effets secondaires. La prescription habituelle est d'une pilule dès l'éveil ; ses effets durent presque toute la journée, mais n'empêchent pas la personne de dormir aux horaires normaux. Il est prescrit sous les noms de marques Provigil®, Modiodal®, Alertec® et Modasomil®.
Le dosage varie de 1x100 mg par jour à 2x200 mg par jour (le second environ 4 heures après l'éveil), et est plus effectif sur les usagers naïfs. La demi-vie dans le corps humain est d'environ 15 heures. Parmi les nombreux effets indésirables répertoriés seul le mal de tête était statistiquement significatif avec une augmentation de 5 %, les autres étant d'environ 1 % supérieurs au placebo.
L'effet stimulateur central du modafinil dépend de la dose et du temps. L'effet tend à être augmenté par la chlorination mais réduit par la méthylation. Le modafinil bloque la recapture de la noradrénaline par les terminaux noradrénergiques sur les neurones provoquant le sommeil du noyau ventrolatéral préoptique. Un tel mécanisme serait au moins partiellement responsable de l'effet provoquant l'éveil du modafinil.
Sommaire |
Notes et références[modifier]
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007, sur www.chem.qmul.ac.uk.
- DE2809625, LAFON LABOR, L. Lafon, 5 octobre 1978
- (en) Horacio F. Olivoa, A. Osorio-Lozadaa et T. L. Peeplesb, « Microbial oxidation/amidation of benzhydrylsulfanyl acetic acid. Synthesis of (+)-modafinil », Tetrahedron: Asymmetry, vol. 16, no 21, 6 juillet 2005, p. 3507-3511
Voir aussi[modifier]
Artcicle connexe[modifier]
Bibliographie[modifier]
- Béatrice Bantman, « Une pilule pour éveiller les militaires " », dans Le Monde (ISSN 0395-2037) du 17 mai 1989
- Jean-Yves Nau, « Le premier médicament " anti-sommeil " », dans Le Monde (ISSN 0395-2037) du 19 novembre 1994
- Assemblée nationale, 15 mai 2001, rapport d'information de la commission de la Défense nationale et des forces armées en conclusion des travaux d'une mission d'information) sur les conditions d'engagement des militaires français ayant pu les exposer, au cours de la guerre du Golfe et des opérations conduites ultérieurement dans les Balkans, à des risques sanitaires spécifiques
- « Une pilule pour une journée sans fin " », dans Le Monde (ISSN 0395-2037) du 23 août 2004
- Yves Bordenave et Cécile Prieur, « Les cobayes de la guerre du Golfe », dans Le Monde (ISSN 0395-2037) du 18 décembre 2005
