MDMA
Pour les articles homonymes, voir Ecstasy (homonymie).
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| Identification | ||
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| Nom UICPA | 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-méthylpropan-2-amine | |
| No CAS | (racémique) (D) ou S(+) (L) ou R(–) |
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| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | Poudre cristalline blanche | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C11H15NO2 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 193,242 3 ± 0,010 7 g/mol C 68,37 %, H 7,82 %, N 7,25 %, O 16,56 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 148 à 153 °C | |
| Précautions | ||
| SGH[2] | ||
 Danger |
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| Données pharmacocinétiques | ||
| Demi-vie d’élim. | S : 4 h ; R : 14 h | |
| Considérations thérapeutiques | ||
| Voie d’administration | Orale | |
| Caractère psychotrope | ||
| Catégorie | Stimulant entactogène | |
| Mode de consommation |
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| Autres dénominations |
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| Risque de dépendance | Modéré | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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L'ecstasy ou MDMA (pour 3,4-méthylène-dioxy-methamphétamine) est une amphétamine. C'est un stimulant du système nerveux central qui possède des caractéristiques psychotropes particulières qualifiées par certains auteurs d'entactogène[3],[4].
La MDMA est classée comme stupéfiant en France et listée sur la convention sur les substances psychotropes de 1971.
Historique
La MDMA fut synthétisée pour la première fois en 1898 par Anton Köllisch en Allemagne[réf. nécessaire] et ensuite redécouverte en 1912 par les laboratoires Merck[5],[6] espérant l'utiliser comme anorexigène[7] qui le feront breveter en 1914[8] ; il est alors un intermédiaire dans la fabrication d'un styptique (vasoconstricteur). Il est probable qu'il ait été administré à des troupes allemandes pour ses vertus anorexigènes et stimulantes[8].
En 1953, l'armée américaine s'y intéresse, sous le nom EA-1475, dans le cadre du projet MK-Ultra. À cause du manque de résultat ces recherches s'arrêtent avec le projet dans les années 1960[7] et les études sont rendues publiques en 1969.
Alexander Shulgin s'y intéresse, à partir de 1965, en réalisant lui-même la synthèse et publie en 1976 avec David Nichols les impressions issues de l'usage de la MDMA. Suite à cette publication, la MDMA commence à se populariser et à être disponible dans la rue. Elle sera progressivement prohibée, dans la plupart des pays, à partir du milieu des années 1980 et listée à la convention sur les substances psychotropes de 1971[7].
En 1983, Ralph Metzner invente le terme empathogène (« qui génère l'empathie ») pour qualifier les effets spécifiques de la MDMA. En 1986, David E. Nichols et Alexander Shulgin créent le terme entactogène (« qui facilite le contact ») comme alternative à empathogène à qui ils reprochent l'association éventuelle avec la racine pathogène.
Son utilisation comme drogue récréative s'est banalisée dans les sociétés occidentales dans des contextes festifs dans les années 1990. Cette substance est souvent associée au milieu techno bien qu'elle soit consommée dans tous les milieux festifs depuis les années 2000. En France, en 2010, on estime le nombre d’expérimentateurs d’ecstasy à environ 1,1 million et les usagers actuels à environ 150 000. Parmi les personnes âgées de 15 à 64 ans, 2,6 % déclarent ainsi avoir déjà consommé l’ecstasy au cours de leur vie, mais seulement 0,3 % l’a fait au cours de l’année (usage actuel). Comme pour la plupart des autres drogues illicites, les hommes sont plus nombreux à avoir expérimenté l’ecstasy (3,8 % contre 1,3 % des femmes). L’attrait pour l’ecstasy apparaît en légère baisse en France par rapport au milieu des années 2000[9].
Chimie
Sa structure chimique est proche du MDA. L'atome de carbone qui porte la fonction amine est asymétrique, la molécule est donc chirale. La 3,4-méthylène-dioxy-méthylamphétamine est donc un mélange racémique de ses deux énantiomères :
Synthèse
Le précurseur principal de la MDMA est l'huile essentielle de sassafras, une huile essentielle issue des racines du sassafras, un arbre qui pousse en Asie, Amérique du Nord et du Sud, principalement cultivé au Brésil et dans certains pays de la péninsule indochinoise (Thaïlande, Vietnam). Le safrole est extrait de l'huile par distillation, transformé en isosafrole, puis en MDP2P qui est le produit intermédiaire servant à la fabrication des différentes molécules : MDA, MDEA, MDMA (ecstasy), etc. Le produit final dépendra du produit chimique (de l'amine) utilisé lors de la prochaine étape[12]. En effet :
- avec de l'ammoniac, on obtient de la MDA ;
- avec de la N-méthylamine, on obtient de la MDMA ;
- avec de la N-éthylamine, on obtient de la MDEA.
Pharmacologie
C'est un psychostimulant[13]. À des doses supérieures à 200 mg, il peut avoir un effet hallucinogène[8].
La MDMA agit en permettant une libération plus importante qu'à l'accoutumée de neurotransmetteurs, la sérotonine, la dopamine et la noradrénaline, dans le cerveau, ce qui la distingue des amphétamines classiques qui ont des affinités avec les deux derniers.
La relation entre la dose de MDMA prise et la concentration induite dans le plasma est complexe. En fait, il semble que la drogue inhibe l'enzyme du foie responsable de sa propre métabolisation (le CYP2D6). De ce fait, une faible augmentation de la dose prisée peut amener une importante augmentation du taux sanguin[14].
Les qualités entactogènes de la MDMA peuvent être liées à la sécrétion indirecte d'ocytocine via l'activation massive du système sérotoninergique[15]. L'ocytocine est une hormone peptidique libérée lors de moments particuliers en lien avec l'affect comme la naissance, l'orgasme, la reconnaissance sociale ou l'empathie[16].
Usage médical
Ces propriétés, rares chez les substances psychédéliques, l'indiquent pour le traitement du stress post-traumatique (comme après un attentat ou un viol). Cependant, son utilisation à des fins thérapeutiques fut rapidement stoppée suite à sa prohibition pour être ensuite reprise au début des années 2000 (étude autorisée en 2001 par la FDA) mais, aussi des protocoles expérimentaux en Suisse et en Espagne dans le traitement du stress post-traumatique et autres applications en psychiatrie. Les résultats des recherches actuelles viennent de confirmer l'utilité de la MDMA pour le traitement des stress post-traumatiques[17].
Actuellement, aucun médicament contenant de la MDMA n'est autorisé et/ou commercialisé.
Usage récréatif
On trouve la MDMA sous forme de cristaux, sa pureté dépend de la volonté et du savoir-faire du chimiste, la couleur des cristaux peut varier du blanc au brun en passant par le rose. Elle est également disponible sous forme de poudre ou en comprimé de couleur, de forme et de taille variables, souvent orné d'un motif. On le trouve aussi en gélule. Il est courant que le nom du motif serve à nommer l'ecstasy.
Effets et conséquences
Les effets apparaissent entre une demi-heure et une heure et demie après l'ingestion et se poursuivent de 2 à 7 heures selon la dose.
Effets sur la grossesse : La MDMA traverse la barrière placentaire. Bien qu'en mai 2004 le Centre de Pharmacovigilance[18] publiait un article du docteur S. Courtin, établissant qu’aucune étude, à ce jour (en mai 2004), ne démontrait de façon catégorique un lien direct entre la consommation d'ecstasy au cours d'une grossesse et de quelconques malformations fœtales, ce même article mettait cependant en lumière de forts soupçons d’un lien entre des malformations cardiaque et osseuse et l’exposition des fœtus à de la MDMA[19]. Puis, en 2013, une expérimentation scientifique a montré que « chez la femelle du rat gestante, la consommation d’ecstasy entraine des conséquences à long terme sur le développement cérébral de sa progéniture. » C’est la conclusion principale de l’étude menée par Sylvie Chalon (Unité Inserm 619, Dynamique et pathologie du développement cérébral, Tours) dont les résultats sont accessibles en ligne dans la revue Developmental Brain Research[20].
Effets recherchés
- Désinhibition[13] ;
- Sensations d'énergie et de forme (plus de performances physiques)[13] ;
- Coupe-faim (anorexigène)[13] ;
- Fortes sensations de bien-être, d'euphorie et de bonheur intense[13] ;
- Sensation d'empathie[13] d'où sa qualification d'empathogène ou d'entactogène ;
- Exacerbation des sens (notamment tactile et sensibilité à la musique)[13] ;
- Sensations de stimulation et de relaxation simultanées.
Consommée en injection intraveineuse, peut avoir un effet somnolent type opiacés.
On l'appelle aussi « pilule d'amour », car elle provoque dans la majeure partie des cas un sentiment de tolérance, d'amour universel et de paix intérieure. La MDMA peut augmenter la sensation de désir pour quelqu'un mais n'augmente pas les performances sexuelles[8]; il se peut aussi qu’il rende difficile l'érection ainsi que l'éjaculation [réf. nécessaire].
L'ecstasy provoque une sensation de bien-être intense et rend plus réceptif à la musique. Elle permet aussi de rapprocher les consommateurs par une sensation de compréhension totale de l'autre ce qui peut provoquer une dépendance psychologique chez les personnes peu sociables.[réf. nécessaire]
Effets à court terme
- Lors d'une prise importante, il peut y avoir une sensation de vertige, entrainant une chute.
- Augmentation de la tension artérielle[13] ;
- Augmentation de la fréquence cardiaque (tachycardie) voire troubles du rythme cardiaque (arythmie)[13] ;
- Contraction des mâchoires (risque réel de se casser les dents) (trismus)[21] ;
- Dilatation des pupilles (mydriase) ;
- hyperthermie (bouche sèche ou "pâteuse", peau moite) voire déshydratation[13].
- Crampes musculaires
- Sédation, légère anesthésie
- Sensation de force décuplée
- Peut provoquer des hallucinations
La déplétion en sérotonine peut induire un état de dépression (en argot la "ramasse", la "descente" ou la "phase") chez certains utilisateurs lors de l'abolition des effets stimulants. Les opiacés (comme l'héroïne ou le rachacha) sont alors utilisés parfois pour amoindrir cette phase d'épuisement (« descente »)[7]. Il est alors question de polyconsommation.
Effets à moyen terme
Pendant trois à quatre jours après la prise, on constate souvent un état d'angoisse, de dépression et de grande fatigue[21] qui dénote un manque pour les neurotransmetteurs qui ont été favorisés par la prise. Souvent la journée suivant la prise d'ecstasy est pénible et paraît ennuyeuse pour le consommateur. Celui-ci peut parfois même sombrer dans une légère dépression.
Cet état apparait surtout quand le consommateur n'espace pas suffisamment les prises de MDMA, la pratique montre qu'une pause de 1 mois minimum devrait être observée après chaque prise [réf. nécessaire].
Il est possible de réduire cet état d'angoisse et de dépression en prenant du 5-HTP quand les symptômes apparaissent.
NB: Avec interactions entre autres substances illicites, médicaments surtout antidépresseur, anti-parkinsonien et tout autres actifs sur l’inhibition ou la re-capture de la sérotonine, la survenu d'un Syndrome sérotoninergique est possible.
La MDMA peut déclencher une crise d'épilepsie[22], elle est donc d'autant plus déconseillée aux personnes qui en souffrent.
Effets à long terme
En cas d'usage régulier : amaigrissement, affaiblissement, irritabilité, insomnie, anxiété, dépendance[13] voire troubles de la personnalité[21].
Il peut aussi être toxique pour le foie[13], allant parfois jusqu’à la cirrhose[8]. Il peut provoquer des anomalies des valves cardiaques (insuffisance tricuspidienne)[23].
Il existe un effet retour ou flash back récurrent qui peut replacer l'utilisateur dans l'état généré par la consommation de la substance psychotrope sans en consommer, et ce plusieurs mois après la dernière prise[8].
Plusieurs cas de « syndrome post-hallucinatoire persistant » ont été recensés, à savoir angoisses, phobies, état confusionnel, dépression voire bouffées délirantes aiguës.
Certains travaux scientifiques tendent à mettre en évidence une possible dégénérescence des cellules nerveuses pouvant entraîner des maladies dégénératives (troubles de la mémorisation à long terme type maladie d'Alzheimer)[21] ou des dépressions[24]. Des expériences sur le singe auraient mis en évidence que la consommation d'ecstasy provoquerait une destruction irréversible des neurones de l'individu. Pour autant, les chercheurs ayant mené l'étude se sont rétractés par la suite, les singes ayant été exposés à des doses très fortes de méthamphétamine et non de MDMA[25].
Décès imputés à la consommation d'ecstasy
Les cas de décès imputés à l'ecstasy sont dus à :
- un coup de chaleur et une déshydratation[21] ;
- une hémorragie interne (par toxicité vasculaire : vascularite) même avec un seul comprimé
- un dosage trop élevé (overdose) ;
- un mélange avec d'autres substances aggravantes (problèmes d'hypertension en mélangeant ecstasy et IMAO ; overdose en mélangeant ecstasy et amphétamines, troubles cardiaques en mélangeant ecstasy et boissons stimulantes, tabac, Viagra, amphétamines…) ;
- un état de santé incompatible avec la prise d'ecstasy (antécédent de problèmes cardiaques, hypertension, insuffisance rénale, insuffisance respiratoire, diabète) ;
- une hyponatrémie (l'utilisateur panique à l'idée d'être en hyperthermie et absorbe de l'eau au point d'en décéder).
La consommation d'ecstasy est particulièrement dangereuse en cas de troubles du rythme cardiaque, d'asthme, d'épilepsie, de diabète, de problèmes rénaux et d'asthénie[21].
Cependant le risque de mort lié à la consommation d'ecstasy est faible comparé à d'autres drogues. Par exemple en France, on enregistre environ 4 décès par an liés à la consommation d'ecstasy[26].
Réalité du terrain
La dose connue (des autorités) de principe actif (MDMA) contenu dans un comprimé varie de 1 à 400 milligrammes[8].
Les analyses des comprimés vendus sous le nom d'ecstasy montrent qu'un tel comprimé peut contenir :
- de la MDMA ou des molécules similaires : MDA (3,4 méthylène-dioxy-amphétamine), MDEA (3,4 méthylène-dioxy-éthylamphétamine), MBDB (2-méthylamino-1-(3,4-méthylènedioxyphényl)butane) ;
- des molécules proches : methylone, ethylone, butylone ;
- des molécules voisines : 2C-B (4-bromo-2,5-diméthoxyphénethylamine), DOM (2,5-diméthoxy-4-méthylamphétamine), DOB (2,5-diméthoxy-4-bromoamphétamine), PMA (paraméthoxyamphétamine), méphédrone (4-méthyléphédrone), 4-fluoroamphétamine, amphétamine, méthamphétamine ;
- des médicaments divers : caféine, sédatifs, hormones, antipaludéens, corticoïdes, barbituriques…
- des substances diverses : craie, talc, lessive, pierre d'alun, etc.
Et la liste est loin d'être exhaustive, certains de ces produits sont au mieux sans effets, procurent des sensations désagréables (vomissements, nausée…) ou pour certains, mettent la santé et parfois la vie du consommateur en danger.
Selon une étude publiée en 2004 au Québec et effectuée d'après les échantillons des saisies, 35 % des pilules vendues sous le nom d'ecstasy contiennent de deux à sept substances différentes[27].
Face à la réalité de ce que contiennent les comprimés vendus sous le nom d'ecstasy et en l'absence de contrôle sanitaire sur le produit, les associations de réduction des risques ont mis en place des stands dits de testing (contrôle rapide des produits) où l'utilisateur peut venir tester son comprimé. Ce test ne permet de connaître ni la pureté, ni le dosage, ni les proportions de MDMA dans le comprimé mais il permet de mettre en évidence la présence de molécules proches ou d'amphétamines. Ces tests sont pratiqués à l'aide du réactif de Marquis (mélange à base de formol et d'acide sulfurique).
En Suisse, une association analyse gratuitement et anonymement les comprimés en laboratoire par spectrométrie de masse, ils se déplacent même dans des événements de musique électronique et à la Street Parade : http://www.saferparty.ch/ Un entretien individuel de prévention est effectué lors du dépôt du comprimé.
Ecstasy et société
Drogue générationnelle, l'ecstasy a marqué son époque. Ainsi, dans le cinéma, la musique et la littérature :
- Ecstasy, roman de Murakami Ryû (1993)
- Human Traffic (1999), film de Justin Kerrigan, Pays de Galles.
- Nouvelles sous ecstasy (1999), recueil de nouvelles de Frédéric Beigbeder.
- Layer Cake (2004), film de Matthew Vaughn, Avec Daniel Craig, Tom Hardy, Jamie Foreman.
- Serotonin (2010), la chanson éponyme de l'album de Mystery Jets
- Projet X (2012), film de Nima Nourizadeh, Avec Thomas Mann, Oliver Cooper, Jonathan Daniel Brown.
- Le Loup de Wall Street (2013), film de Martin Scorsese, Avec Leonardo Dicaprio, Margot Robbie, Jonah Hill.
L'ecstasy est habituellement associée avec les raves ou free parties et les musiques électroniques mettant l'accent sur une structure musicale dite psychédélique (présence de montées, c'est-à-dire intensification progressive d'un motif musical répétitif, pouvant mettre l'auditeur en transe).
Sensibilisation
En raison de la banalisation de la consommation d'ecstasy dans les concerts (notamment électroniques) et de la multiplication des accidents, plusieurs artistes mondialement reconnus tels que : Steve Aoki, A-Trak, Kaskade ou encore Apl.de.ap ont publié une vidéo disponible sur youtube "Ecstasy PSA" où ils donnent des conseils de sécurité pour rendre la consommation moins dangereuse (ne pas mélanger à d'autres produits tels que la caféine ou encore l'alcool, bien s'hydrater, demander de l'aide si l'effet devient potentiellement dangereux, connaitre et avoir confiance en le dealer fournissant l'ecstasy). Par la même occasion ils mettent en garde les consommateurs sur les risques liés à la consommation d'ecstasy et les incite également à la réduire voir à y mettre un terme (risque de causer des pathologies cardiaques graves, des dégâts cérébraux, ou encore la mort).
Jargon
Les utilisateurs utilisent les termes « cachetonner » « schlucker » (expat Berlinois) , « gober »[24], « popper », "se posséder" « pousser », « croquer », « coller », ou « batincer » pour désigner l'action d'avaler un ecstasy.
L'ecstasy lui est appelé « taz », « tata », « peanut », « Powerlink» « bonbon », « xeu », « by », « cœur », « la quitos », « du dessert », « extaz », « E », « Pill », « Ayi », ou très directement « MDMA », « D » ou plus souvent « MD » ,aussi «derane derane», ou "dong".
Pour désigner le fait d'être sous l'effet d'un ecstasy, les termes « perché », son verlan « chépèr », et le dérivé de celui-ci, « chepchep », ou encore « défoncé » et son verlan « foncedé », « être à balle de… » ou « collé » "être max", mais également « gavé de dessert » sont souvent utilisés. Ils ne sont cependant pas spécifiques à l'ecstasy mais désignent également l'ensemble des effets des substances psychoactives.
Les termes « serrer », « niaker » ou encore « torcher » sont utilisés pour décrire les contractions de la mâchoire provoquées par la MDMA. Les termes « parachute », «claque doigt», « para », « ballon » ou « bombe » sont utilisés pour décrire une dose de produit psychotrope, ici de la MDMA en poudre ou sous forme de cristaux, contenue dans une feuille à rouler à ingérer, ou dans une gélule.
Le MDMA peut provoquer une légère déformation du visage, et faire révulser les yeux lors d'une montée puissante, ce phénomène peut être appelé « vriller ».
De même, les termes « montée » ou « high » (au Québec notamment) sont utilisés pour décrire le début des effets et les termes « descente », « down » ou « ramasse » pour désigner la fin des effets à l'instar du LSD.
Production et trafic
D'après l'OICS dans son rapport du 1er mars 2006, 80 % de la MDMA consommée dans le monde provient de laboratoires clandestins européens et l'Europe compte à elle seule pour un tiers de la consommation mondiale. Comme pour la plupart des « drogues de synthèse », la production s'effectue près des lieux de consommation grâce à la mise en œuvre de laboratoires clandestins mobiles.
Le produit transite par différentes filières pour rejoindre l'Afrique du Sud, l'Asie, les Amériques et l'Océanie.
L'Amérique centrale et les Caraïbes servent de pays de transit entre l'Europe et les États-Unis.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- SIGMA-ALDRICH
- Nichols, D.E. Differences between the mechanism of action of MDMA, MBDB, and the classic Psychedelics, Dissociatives and Deliriants|hallucinogens. Identification of a new therapeutic class: entactogens 1986 J Psychoactive Drugs 18 305-13
- Doblin, Rick. A Clinical Plan for MDMA (Ecstasy) in the Treatment of Post-Traumatic Stress Disorder (PTSD): Partnering with the FDA. Referenced 2011-10-23 from http://www.maps.org/news-letters/v12n3/12305dob.html
- http://www.merck.fr/
- http://www.merck.com/
- Michel Hautefeuille, Dan Véléa, Les drogues de synthèse, Presses Universitaires de France, coll. « Que sais-je ? », (ISBN 2-13-052059-6)
- Denis Richard, Jean-Louis Senon, Marc Valleur, Dictionnaire des drogues et des dépendances, Larousse, (ISBN 2-03-505431-1)
- (en) François Beck et al., « Les niveaux d’usage des drogues en France en 2010 », Tendances, no 76, , p. 1–6
- PUbChem : 667458
- PUbChem : 854031
- MDMA
- Amine Benyamina, Le cannabis et les autres drogues, Solar, (ISBN 2-263-03904-X)
- (en) Matthew Baggott, John Mendelson, « Ecstasy the complete guide (excerpt) », Julie Hollan, (consulté le )
- « Ecstasy Really Does Unleash the Love Hormone. », New Scientist,
- Theodoridou A, Rowe AC, Penton-Voak IS, Rogers PJ, « Oxytocin and social perception: oxytocin increases perceived facial trustworthiness and attractiveness », Horm Behav, vol. 56, no 1, , p. 128–32 (PMID 19344725, DOI 10.1016/j.yhbeh.2009.03.019)
- Olivier Chambon, La médecine psychédélique-le pouvoir thérapeutique des hallucinogènes, Éditions Les Arènes, coll. « Psychologie - développement personnel - spiritualité », (ISBN 978-2-35204-081-1)
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- [1]
- Usage et trafic des produits stupéfiants en France en 2003 édité par l'Office central pour la répression du trafic illicite des stupéfiants (OCRTIS), 2004, Nanterre, OCRTIS, 112 p.
- : L'ecstasy aurait fait une victime par Jean-François Néron dans Le Soleil
