Méthylpropène

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Isobutène
Isobutylene-2D-skeletal.png   Isobutylene-3D-vdW.png
Isobutylene-3D-balls.png
Structure de l'isobutène
Identification
Nom IUPAC 2-méthylpropène
Synonymes

Isobutène, isobutylène.

No CAS 115-11-7
No EINECS 204-066-3
PubChem 8255
SMILES
InChI
Apparence Gaz incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C4H8  [Isomères]H2C=C(CH3)2
Masse molaire[1] 56,1063 ± 0,0038 g/mol
C 85,63 %, H 14,37 %,
Propriétés physiques
ébullition −6,93 °C [2]
Paramètre de solubilité δ 13,7 MPa1/2 (25 °C)[3]
Masse volumique 626,2 kg·m-3 (liquide)
d'auto-inflammation 465 °C
Point d’éclair Inférieur à −10 °C
Pression de vapeur saturante
Point critique 4 002 kPa [5], 144,75 °C [2]
Thermochimie
Cp
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'isobutène, également appelé isobutylène (ou 2-méthylpropène selon sa dénomination UICPA), est le composé chimique de formule H2C=C(CH3)2. Il s'agit d'un alcène ramifié à quatre atomes de carbone qui se présente sous forme d'un gaz incolore inflammable aux conditions normales de température et de pression.

Production[modifier | modifier le code]

L'isobutène peut être isolé à partir de produits de raffinage du pétrole à l'aide d'acide sulfurique H2SO4, mais la principale méthode de production industrielle reste la déshydrogénation catalytique de l'isobutane[6]. La production d'isobutène s'est fortement accrue dans les années 1990 avec l'augmentation de la demande en méthyl tert-butyl éther H3C–O–C(CH3)3 (MTBE).

Une entreprise française implantée dans le Génopole d'Évry (Essonne) a annoncé le 6 octobre 2010 avoir fabriqué des OGM capables de synthétiser de l'isobutène à partir de glucose[7]. Il s'agirait, selon les responsables de cette société, de bactéries équipées d'un matériel enzymatique artificiel développé par génie génétique. Encore au stade de prototype, ce mode de production pourrait s'avérer prometteur s'il venait à être industrialisé.

Applications[modifier | modifier le code]

L'isobutène est un intermédiaire de synthèse intervenant dans un grand nombre de produits. Il polymérise pour donner du polyisobutène, utilisé notamment comme élastomère et comme additif de lubrifiants. L'hydroxytoluène butylé (BHT) et l'hydroxyanisole butylé (BHA) sont des antioxydants fabriqués à partir d'isobutène par réaction de Friedel-Crafts avec des phénols.

L'isobutène est également à la base de la fabrication des carburants oxygénés avec le méthanol CH3OH et l'éthanol C2H5OH en donnant l'éther méthyle-tertiobutyle H3C–O–C(CH3)3 (MTBE) et l'éther éthyle-tertiobutyle H3C–CH2–O–C(CH3)3 (ETBE) respectivement :

Addition d'éthanol sur l'isobutène pour produire de l'éther éthyle-tertiobutyle.


L'alkylation avec le butane donne de l'isooctane, autre additif pour les carburants.

L'isobutène intervient en outre dans la production de méthacroléine H2C=C(CHO)–CH3.

Sécurité[modifier | modifier le code]

L'isobutène est un gaz hautement inflammable et présente des risques d'explosion. Il est généralement stocké sous forme de gaz comprimé, le risque étant, outre les explosions, qu'il produise une atmosphère asphyxiante s'il est libéré de façon incontrôlée par simple appauvrissement en oxygène.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 32, no 4,‎ 4 août 2003, p. 1411 (DOI 10.1063/1.1556431)
  3. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer,‎ 2007, 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  4. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill,‎ 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  5. (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Pressures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 35, no 4,‎ 18 septembre 2006, p. 1461 (DOI 10.1063/1.2201061)
  6. Hydrocarbon Chemistry, George A. Olah et Árpád Molnár, Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-41782-8
  7. (en) DownstreamToday.com – 7 octobre 2010 « French Firm Prototypes Process for Producing Isobutene from Glucose. »

Article lié[modifier | modifier le code]

  • Butène C4H8, dont le méthylpropène est l'un des quatre isomères.

Liens externes[modifier | modifier le code]