Méthylphosphonate de diméthyle

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Méthylphosphonate de diméthyle
Dimethyl methylphosphonate.svgDimethyl-methylphosphonate-3D-balls.png
Structure du méthylphosphonate de diméthyle
Identification
Nom IUPAC [méthoxy(méthyl)phosphoryl]oxyméthane
Synonymes

diméthylméthanphosphonate

No CAS 756-79-6
No EINECS 212-052-3
PubChem 12958
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à l'odeur caractéristique
Propriétés chimiques
Formule brute C3H9O3P  [Isomères]
Masse molaire[1] 124,0755 ± 0,0039 g/mol
C 29,04 %, H 7,31 %, O 38,68 %, P 24,96 %,
Propriétés physiques
ébullition 181 °C[2]
Masse volumique 1,16 g·cm-3 à 20 °C[2]
Point d’éclair 69 °C[2]
Pression de vapeur saturante 6 340 Pa à 100,85 °C[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Toxique
T


SGH[2]
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H319, H332, H340, P280, P310, P305+P351+P338,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le méthylphosphonate de diméthyle ou diméthylméthylphosphonate (DMMP) de l'anglais « dimethyl methylphosphonate », est l'ester diméthylique de l'acide méthylphosphonique (CH3PO(OH)2). C'est un liquide incolore combustible à l'odeur caractéristique qui s'hydrolyse lentement en présence d'eau avec libération de composés nocifs tels que la phosphine PH3 ainsi que des oxydes de phosphore.

Il est utilisé en premier lieu comme retardateur de flamme, mais également comme additif dans l'essence, tensioactif, plastifiant, stabilisant, adoucissant, agent antistatique, et comme additif pour les solvants et les fluides hydrauliques. Il peut être utilisé comme catalyseur et comme réactif en synthèse organique dans la mesure où il peut produire un ylure très réactif.

Le DMMP n'est pas classé comme toxique mais est nocif si inhalé, avalé ou absorbé à travers la peau. C'est un composé inscrit au deuxième tableau de la convention sur l'interdiction des armes chimiques en tant qu'intermédiaire à la synthèse du gaz sarin. Il est également potentiellement mutagène et carcinogène.

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

Il se forme par isomérisation du triméthylphosphite sous l'action de la chaleur.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d et e Entrée de « Dimethyl methanephosphonate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 20 novembre 2011 (JavaScript nécessaire)
  3. (en) Chuan-Lei Fan et Li-Sheng Wang, « Vapor pressure of Dimethyl Phosphite and Dimethyl Methylphosphonate », Journal of Chemical & Engineering Data, vol. 55,‎ 2010, p. 479-481 (lien DOI?)