Méthylcyclohexane

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Méthylcyclohexane
Méthylcyclohexane
Identification
Nom IUPAC méthylcyclohexane
No CAS 108-87-2
No EINECS 203-624-3
PubChem 7962
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C7H14  [Isomères]
Masse molaire[1] 98,1861 ± 0,0066 g/mol
C 85,63 %, H 14,37 %,
Propriétés physiques
fusion -126,55 °C [2]
ébullition 100,85 °C [2]
Paramètre de solubilité δ 7,8 cal1/2·cm-3/2 (25 °C)[3]
Point critique 299,85 °C, 34,8 bar, 0,369 l·mol-1[2]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 247,9 J·K-1·mol-1 [2]
ΔfH0liquide -190,2 kJ·mol-1 [2]
Δfus 6,7505 kJ·mol-1 à -126,57 °C [2]
Δvap 35 kJ·mol-1 [2]
Cp 184,38 J·K-1·mol-1 à 25 °C [2]
PCI -4 565,29 kJ·mol-1 [2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[5]
Nocif
Xn
Facilement inflammable
F
Dangereux pour l’environnement
N



Transport[6]
33
   2296   
NFPA 704[7]

Symbole NFPA 704

 
SIMDUT[8]
B2 : Liquide inflammable
B2,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le méthylcyclohexane est un hydrocarbure cyclique, un cycloalcane de formule brute C7H14. Il se présente comme un liquide incolore dégageant une faible odeur de benzène.

C'est un produit écotoxique quand il est épandu dans l'environnement[9]

Fabrication[modifier | modifier le code]

Il peut être obtenu notamment en hydrogénant du toluène.

Utilisations[modifier | modifier le code]

Le Méthylcyclohexane est

  • une base pour la synthèse organique
  • un solvant des éthers de cellulose.
  • un composant de carburant pour l'aviation
  • un composant de fluide de correction.

Structure[modifier | modifier le code]

Le méthylcyclohexane nonosubstitué a une branche de méthyle sur un atome de carbone du cycle cyclohexane.

Comme tous les cyclohexanes substitués, sa forme peut rapidement basculer entre deux conformations. Cependant, un méthylcyclohexane monosubstitué est la forme presque exclusivement présente, avec un groupe méthyle en position équatoriale (plus stable) plutôt qu'axiale (instable).

Cyclohexanes disubstitués[modifier | modifier le code]

Les cyclohexanes peuvent aussi avoir plus d'une branche de méthyle.
Un Cyclohexane disubstitué (aussi dit « diméthylcyclohexane » a deux branches de méthyle (avec plusieurs structures possibles ; les groupes méthyle peuvent être associé au même atome de carbone, à des atomes de carbone distincts et il n'est pas nécessairement positionné sur la même face. Les propriétés de la molécule changent selon sa configuration ; Ainsi, pour un diméthylcyclohexane ayant deux groupes méthyle sur un atome de carbone (1,1-diméthylcyclohexane), un groupe méthyle est axial et l'autre équatorial. Le diméthylcyclohexane aurait la même énergie de déformation totale que le cyclohexane monosubstitué par un groupe méthyle axial.

Composant de kérosènes alternatifs[modifier | modifier le code]

Cette molécule (méthylcyclohexane) fait partie d'un groupe de combustibles qui ont été récemment utilisés comme composants de mélanges pouvant être substitués aux kérosènes classiques[10]. L'analyse chimique du Jet A (carburant d'avion à réaction) montre un contenu cycloparaffinique élevé ; le Méthylcyclohexane est l'un des hydrocarbures utilisés comme substitut au Jet A pour imiter cette forte présence de cycloparaffines et le comportement chimique du combustible.

Ecotoxicologie[modifier | modifier le code]

Il est classé dangereux pour l'environnement aquatiqueErreur de référence : Balise <ref> incorrecte ; noms incorrects, par exemple trop nombreux.; très toxique pour les poissonsErreur de référence : Balise <ref> incorrecte ; noms incorrects, par exemple trop nombreux. et toxique pour les autres organismes aquatiquesErreur de référence : Balise <ref> incorrecte ; noms incorrects, par exemple trop nombreux..

Toxicologie[modifier | modifier le code]

Son degré de toxicité sont encore imparfaitement connu (il provoque une somnolenceErreur de référence : Balise <ref> incorrecte ; noms incorrects, par exemple trop nombreux. et des vertigesErreur de référence : Balise <ref> incorrecte ; noms incorrects, par exemple trop nombreux. et peut être mortel en cas d'ingestion (il attaque les poumonsErreur de référence : Balise <ref> incorrecte ; noms incorrects, par exemple trop nombreux.) ou de pénétration dans les voies respiratoiresErreur de référence : Balise <ref> incorrecte ; noms incorrects, par exemple trop nombreux., mais diverses études ont aussi porté sur :

  • Son caractère éventuellement reprotoxique pour les travailleurs qui y sont exposés a été évalué par une étude chez le rat[11]
  • les effets subchroniques d'une exposition (de chez des rats Sprague-Dawley) par inhalation et exposition du corps entier à de la vapeur de méthylcyclohexane 6 heures par jour, 5 jours/semaine durant 13 semaines[12] ; Les effets cliniques étaient une salivation anormale et un comportement de frottement (prurit ?) observé chez les deux sexes exposé à 5870 ppm, avec une augmentation du poids du foie (chez les deux sexes) et des reins (chez les femelles uniquement), par rapport à un groupe témoin. La concentration sans effet nocif observé était dans ce cas de 1300 ppm/6 h/jour (chez le rat).
  • Sa métabolisation par le rein après absorption par voie alimentaire a été étudiée chez le rat de laboratoire ; selon l'examen histopathologique, il dégrade relativement peu les tissus rénaux (aux dosage de l'expérience)[13]. On a aussi recherché quels étaient ses métabolites dans l'urine humaine d'ouvriers d'une usine de chaussure exposés à ce produit et à d'autres solvants[14]

Accident[modifier | modifier le code]

Début 2014, une fuite d'environ 19 000 L de méthylcyclohexane survenue dans les usines de « Freedom Industries » a pollué la rivière Elk, en amont (à plus de 1,5 km) du lieu de pompage de la compagnie des eaux qui dessert plusieurs comtés a privé d'eau environ 300 000 habitants de Charleston (Virginie-Occidentale, États-Unis), durant plus de 5 jours (il leur a été demandé de ne pas boire l'eau du robinet ni cuisiner ni même se brosser les dents avec)[15]. Ce produit était dans ce cas utilisé pour traiter du charbon[15] et « l'eau contaminée a une odeur de réglisse ou d'anis »[15]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e, f, g, h et i (en) « Cyclohexane, methyl- » sur NIST/WebBook, consulté le 1 mars 2010
  3. (en) Nicholas P. Chopey, Handbook of Chemical Engineering Calculations, McGraw-Hill,‎ 2004, 3e éd., 800 p. (ISBN 978-0-07-136262-7), p. 1.43
  4. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-858-6)
  5. « méthylcyclohexane » sur ESIS, consulté le 26 février 2010
  6. Entrée de « Methylcyclohexane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 26 février 2010 (JavaScript nécessaire)
  7. UCB Université du Colorado
  8. « Méthylcyclohexane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 1 mars 2010
  9. Anderson, J. W., Neff, J. M., Cox, B. A., Tatem, H. E., & Hightower, G. M. (1974). Characteristics of dispersions and water-soluble extracts of crude and refined oils and their toxicity to estuarine crustaceans and fish. Marine Biology, 27(1), 75-88.
  10. Ji, C.; Egolfopoulos, F.N. (2011). "Hydrogen Flame propagation of mixtures of air with binary liquid fuel mixtures". Proc. Comb. Inst. 33: 955–961. doi:10.1016/j.proci.2010.06.085
  11. Hyeon-Yeong Kim, Min-Gu Kang, Tae-Gyun Kim, Chung-Won Kang (2011), Toxicity of Methylcyclohexane and Its Effect on the Reproductive System in SD Rats ; Safety and Health at Work, Volume 2, Issue 3, Septembre 2011, Pages 290-300
  12. Young-Su Yang, Sung-Bae Lee, Seong-Jin Choi, Byoung-Seok Lee, Jeong-Doo Heo, Chang-Woo Song, Hyeon-Yeong Kim, Jong-Choon Kim, Kyuhong Lee (2014), Evaluation of subchronic inhalation toxicity of methylcyclopentane in rats Original Research ArticleFood and Chemical Toxicology, Volume 63, janvier 2014, Pages 186-194 (résumé)
  13. M.J. Parnell, G.M. Henningsen, C.J. Hixson, K.O. Yu, G.A. McDonald, M.P. Serve (1988), The metabolism of methylcyclohexane in Fischer 344 rats ; Chemosphere, Volume 17, n°7, Pages 1321-1327(résumé)
  14. Perbellini, F. Brugnone, I. Pavan (1980), Identification of the metabolites of n-hexane, cyclohexane, and their isomers in men's urine  ; Toxicology and Applied Pharmacology, Volume 53, Issue 2, April 1980, Pages 220-229 L (résumé)
  15. a, b et c Article 300 000 Américains toujours privés d'eau après une fuite chimique ; Journal Le Monde.fr daté 13.01.2014 (mis à jour le 13.01.2014, consulté 2014-01-13)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Lien externe[modifier | modifier le code]

Bibliographie[modifier | modifier le code]

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