Butanone

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Butanone
Structure de la Butanone
Structure de la Butanone
Structure de la Butanone
Identification
Nom IUPAC Butan-2-one
Synonymes

Ethylméthylcétone

No CAS 78-93-3
No EINECS 201-159-0
FEMA 2170
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C4H8O  [Isomères]
Masse molaire[4] 72,1057 ± 0,0041 g/mol
C 66,63 %, H 11,18 %, O 22,19 %,
Moment dipolaire 2,779 ± 0,015 D [2]
Diamètre moléculaire 0,525 nm [3]
Propriétés physiques
fusion −86 °C[1]
ébullition 80 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 290 g·l-1[1]
Paramètre de solubilité δ 18,7 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[3]
Masse volumique 0,8 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 505 °C[1]
Point d’éclair −9 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,811,5 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 10,5 kPa[1]
Point critique 41,6 bar, 262,55 °C [6]
Thermochimie
Cp
PCS 2 444,1 kJ·mol-1[7] (liquide)
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 9,52 ± 0,04 eV (gaz)[8]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,3769 [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Facilement inflammable
F



Transport
-
   1193   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SGH[9]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H225, H319, H336, EUH066,
Écotoxicologie
LogP 0,29[1]
Seuil de l’odorat bas : 2 ppm
haut : 85 ppm[10]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La butan-2-one (appelée simplement butanone, éthyl méthyl cétone ou MEK en anglais) est une cétone généralement utilisée en tant que solvant. Il s'agit d'un liquide incolore qui possède une odeur piquante ressemblant à celle de l'acétone.

Synthèse[modifier | modifier le code]

Une des voies de synthèse de la butanone est l'oxydation du butan-2-ol en utilisant un catalyseur basé sur le cuivre, le zinc ou le bronze.

CH3CH(OH)CH2CH3 → CH3C(O)CH2CH3 + H2

Utilisation[modifier | modifier le code]

Le butanone est utilisé en plasturgie comme solvant (plastiques ABS, gommes et résines). Avec du polystyrène, il forme une pâte ciment utilisée pour coller des pièces plastiques ensemble.

Références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h, i et j METHYLETHYLCETONE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
  3. a, b et c (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill,‎ 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  6. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  7. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press,‎ 18 juin 2002, 83e éd., 2664 p. (ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89
  8. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  9. Numéro index 606-002-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  10. « 2-Butanone », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)