Méthoxyméthylènetriphénylphosphine

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
Méthoxyméthylènetriphénylphosphine
Méthoxyméthylènetriphénylphosphine
Identification
Nom IUPAC (méthoxyméthylidène)(triphényl)λ5-phosphane
No CAS 20763-19-3
PubChem 11748776
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C20H19OP  [Isomères]
Masse molaire[1] 306,338 ± 0,0176 g/mol
C 78,41 %, H 6,25 %, O 5,22 %, P 10,11 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La méthoxyméthylènetriphénylphosphine est un réactif de Wittig utilisé comme réactif dans pour l'homologation des aldéhydes et cétones en aldéhydes allongés, un réaction organique rapportée pour la première fois en 1958[2]. Ce réactif est assez instable, même à des températures douces et dans l'eau. Il doit ainsi être généré in situ, prenant une couleur rouge sang caractéristique des ylures déstabilisés.

La méthoxyméthylènetriphénylphosphine peut être préparée par une série de deux réactions :

Formation de la méthoxyméthylènetriphénylphosphine (1 à 4) et réaction d'homologation d'un aldéhyde

Elle peut ensuite réagir avec une cétone ou un aldéhyde (5) par une réaction de Wittig en éther d'énol (6), qui peut ensuite être converti en aldéhyde (7) par réaction avec un acide.

Cette réaction a notamment été appliquée à une stéroïde, la tigogénone (schéma ci-dessous), dans la synthèse total du Taxol de Wender et dans la synthèse totale de la quinine de Stork.

Homologation de la titogénone

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. A new aldehyde synthesis Samuel G. Levine J. Am. Chem. Soc.; 1958; 80(22); 6150-6151. Abstract