Méthoxy arachidonyl fluorophosphonate

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Méthoxy arachidonyl fluorophosphonate
Mafp.png
Structure du méthoxy arachidonyl fluorophosphonate
Identification
Nom IUPAC (5Z,8Z,11Z,14Z)-1-[fluoro(méthoxy)
phosphoryl]icosa-5,8,11,14-tétraène
PubChem 10429254
ChEBI 283694
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C21H36FO2P  [Isomères]
Masse molaire[1] 370,4815 ± 0,0199 g/mol
C 68,08 %, H 9,79 %, F 5,13 %, O 8,64 %, P 8,36 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le méthoxy arachidonyl fluorophosphonate (MAFP) est un dérivé de l'acide arachidonique qui agit comme inhibiteur de quasiment toutes les hydrolases à sérine (en) et les protéases à sérine[2]. Il inhibe particulièrement la phospholipase A2 et l'hydrolase des amides d'acides gras, avec une concentration inhibitrice médiane IC50 de l'ordre de quelques nanomoles par litre.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Heather S. Hoover, Jacqueline L. Blankman, Sherry Niessen et Benjamin F. Cravatt, « Selectivity of inhibitors of endocannabinoid biosynthesis evaluated by activity-based protein profiling », Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, vol. 18, no 22,‎ 15 novembre 2008, p. 5838-5841 (PMID 18657971, PMCID 2634297, DOI 10.1016/j.bmcl.2008.06.091, lire en ligne)