Mésylate

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structure de l'anion du mésylate.
Modèle boule et bâton de l'anion mésylate.

En chimie, un mésylate ou méthanesulfonate est un sel ou un ester de l'acide méthanesulfonique (CH3SO3H). Dans les sels, les mésylates sont présents sous forme d'anions CH3SO3 tandis que dans les esters, c'est le radical CH3SO3– comme dans le méthanesulfonate de méthyle. Lors de la modification de la dénomination commune internationale d'une substance pharmaceutique contenant le groupe ou l'anion, l'orthographe correcte est mésilate (comme dans le "mésilate d'imatinib", le sel de mésylate d'imatinib)[1].

Mésyl(e) est le nom du groupe fonctionnel méthylsulfonyl ou CH3SO2- qui se note Ms–. Par exemple, le chlorure de méthanesulfonyle est souvent appelé chlorure de mésyle.

Préparation[modifier | modifier le code]

Les esters mésylates peuvent être préparés en faisant réagir un alcool avec le chlorure de méthanesulfonyle en présence d'une base, souvent une amine comme la triéthylamine ou la pyridine[2].

Mesylate Synthesis V.2.svg

Les mésylates peuvent être aussi préparés en combinant un alcool, l'anhydride méthanesulfonique et une base, cependant cette méthode n'est généralement utilisée que si la nucléophilie du chlorure est problématique.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. (en) World Health Organization (février 2006). International Nonproprietary Names Modified [PDF]. INN Working Document 05.167/3. WHO.
  2. Rick L. Danheiser, Yeun-Min Tsai, and David M. Fink (1993). "A General Method for the Synthesis of Allenylsilanes: 1-Methyl-1-(trimethylsilyl)allene". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 471.  (une synthèse illustrant l'usage des mesylates)

Voir aussi[modifier | modifier le code]