Acide 5-aminosalicylique
  |
Vous pouvez partager vos connaissances en l’améliorant (comment ?) selon les recommandations des projets correspondants.
|
| Mésalazine | |
|---|---|
 |
|
| Général | |
| Nom IUPAC | acide 5-amino-2-hydroxybenzoïque |
| Synonymes | mesalamine Mesalazine |
| No CAS | |
| No EINECS | |
| Code ATC | A07 |
| DrugBank | |
| PubChem | |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C7H7NO3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 153,1354 ± 0,0072 g·mol−1 C 54,9 %, H 4,61 %, N 9,15 %, O 31,34 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 283 °C (décomposition)[2] |
| Solubilité | 0,84 g·l-1 (eau,20 °C) [3] |
| T° d'auto-inflammation | 280 °C [3] |
| Cristallographie | |
| Système cristallin | monoclinique[4] |
| Classe cristalline ou groupe d’espace | P21/n [4] |
| Paramètres de maille | a = 3,769 Å b = 7,353 Å |
| Volume | 648,7 Å3 [4] |
| Densité théorique | 1,568 [4] |
| Précautions | |
|
|
|
|
|
|
| Phrases R : 52/53, | |
| Phrases S : 61, | |
|
|
|
| Produit non contrôlé
|
|
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 3,37 g·kg-1 (souris, oral) 469 mg·kg-1 (souris, i.p.) [2] |
| LogP | -1,52 [6] |
|
|
|
L'acide 5-aminosalicylique ou 5-ASA est un acide carboxylique qui consiste en un dérivé aminé de l'acide salicylique, l'acide para-aminosalycilique.
Il est également connu sous les noms de mésalazine, mésalamine et est un anti-inflammatoire utilisé pour traiter certaines maladies inflammatoires du colon et de l'intestin (MICI) telle que la Rectocolite hémorragique et la maladie de Crohn lorsqu'elle est légère et modérée. La mésalazine permet cela, au moins en partie, par la modulation du système endocannabinoïde dû à l'augmentation du niveau d'anandamide dans l'intestin puis l'inhibition de la production d'acide arachidonique. Elle agit localement dans l'intestin et du fait de ses actions dans cette partie du corps, génère quelques effets secondaires systémiques. Étant un dérivé de l'acide salicylique, le 5-ASA est aussi un antioxydant qui piège les radicaux libres.
L'acide 5-aminosalicylique est considéré comme la fraction active de la sulfasalazine, qui est métabolisé en elle. La molécule 5-aminosalicylique semble inhiber la production pro-inflammatoires de l'acide arachidonique comme les prostaglandines et leucotriènes à inhiber.
En France, les médicaments en vente contenant cette molécule sont :
- Pentasa (sous forme de sachets de 1 gr. et 2 gr. et des suppositoires de 1 gr. et des lavements de 1 gr.)
- Fivasa (sous forme de comprimés enrobés ou de suppositoires)
Au Canada, les médicaments en vente contenant cetter molécule sont :
- Pentasa (sous forme de comprimés de 500 mg., de suppositoires de 1 gr. et des lavements de 1 gr. et 4 gr.)
- Asacol sous forme de comprimés de 400 mg. et 800 mg.
- Salofalk sous forme de comprimés de 500 mg. et lavements de 2 gr.)
(Liste non exhaustive)
[modifier] Références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Mesalamine » sur ChemIDplus, consulté le 28 avril 2010
- Entrée de « 5-Aminosalicylic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28 avril 2010 (JavaScript nécessaire)
- (en) Z. Banic-Tomisic, B. Kojic-Prodic et I. Sirola, « Hydrogen bonds in the crystal packings of mesalazine and mesalazine hydroch », dans J. Mol. Struct., vol. 416, no 1-3, 1997, p. 209-220 [lien DOI (page consultée le 28 avril 2010)]
- « Acide amino-5 salicylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- (en) Filippos Kesisoglou, Simon Yuji Zhou, Susan Niemiec, Jordan Wing Lee, Ellen M. Zimmermann et David Fleisher, « Liposomal Formulations of Inflammatory Bowel Disease Drugs: Local versus Systemic Drug Delivery in a Rat Model », dans Pharmaceutical Research, vol. 22, no 8, août 2005, p. 1320-1330 (ISSN 1573-904X) [lien DOI (page consultée le 28 avril 2010)]
