Mécamylamine

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Mécamylamine
Mécamylamine
Identification
DCI N,2,2,3-tétraméthylbicyclo[2.2.1]heptan-3-amine
No CAS 60-40-2
Code ATC C02BB01
DrugBank DB00657
PubChem 4032
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C11H21N  [Isomères]
Masse molaire[1] 167,2911 ± 0,0105 g/mol
C 78,97 %, H 12,65 %, N 8,37 %,
Propriétés physiques
fusion 25 °C [2]
Écotoxicologie
DL50 90 mg·kg-1 (souris, oral)
11,9 mg·kg-1 (souris, i.v.)
37,5 mg·kg-1 (souris, s.c.)
40 mg·kg-1 (souris, i.p.) [2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La mécamylamine est une amine bicyclique. Un de ses stéréoisomères est un antagoniste partiel des récepteurs nicotiniques d'acétylcholine, développé comme antidépresseur par AstraZeneca et Targacept sous le nom d'Amplixa (TC-5214).

Propriétés physico-chimiques[modifier | modifier le code]

Il existe 2 énantiomères de cette molécule:

Utilisation[modifier | modifier le code]

La (S)-+-mécamylamine a été étudiée comme traitement d'appoint, et comme monothérapie[3]. Un premier essai a échoué, le produit ne permettant une réduction suffisante du score sur l'échelle de dépression de Montgomery et Åsberg. Les autres essais n'ont pas eu davantage de succès, ce qui a conduit à l'abandon du produit[4].

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) « Mecamylamine » sur ChemIDplus, consulté le 22 février 2011
  3. Pipeline d'AstraZeneca au 27 janvier 2011
  4. http://www.thepharmaletter.com/file/111968/astra-zeneca-abandons-tc-5214-regulatory-filing-as-ph-iii-fails.html