Lupéol

Identification
Lupéol

Structure du lupéol
Nom UICPA	(3β)-lup-20(29)-én-3-ol
Synonymes	clérodol, monogynol B, fagarastérol,β-viscol
N^o CAS	545-47-1
N^o ECHA	100.008.082
N^o CE	208-889-9
N^o RTECS	OK5763000
PubChem	259846
ChEBI	6570
SMILES	[H][C@]12CC[C@]3([H])[C@@]4(C)CC[C@H](O)C(C)(C)[C@]4([H])CC[C@@]3(C)[C@]1(C)CC[C@@]1(C)CC[C@@H](C(C)=C)[C@]21[H] PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C30H50O/c1-19(2)20-11-14-27(5)17-18-29(7)21(25(20)27)9-10-23-28(6)15-13-24(31)26(3,4)22(28)12-16-30(23,29)8/h20-25,31H,1,9-18H2,2-8H3/t20-,21+,22-,23+,24-,25+,27+,28-,29+,30+/m0/s1 Std. InChIKey : MQYXUWHLBZFQQO-QGTGJCAVSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₃₀H₅₀O [Isomères]
Masse molaire^[1]	426,717 4 ± 0,027 8 g/mol C 84,44 %, H 11,81 %, O 3,75 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le lupéol est un triterpénoïde dérivé du lupane présent dans une grande variété de plantes telles que le manguier, l'Acacia visco (en) ou encore certains pissenlits. C'est un composé pharmacologiquement actif qui possède diverses vertus médicinales, notamment anti-inflammatoires, mais aussi anti-protozoaires, antimicrobiennes, antitumorales, et en chimiothérapie^[2] ; il agit efficacement dans les modèles de laboratoire comme inhibiteur du cancer de la prostate et du cancer de la peau^[3]^,^[4]^,^[5].

Il est produit par de nombreux organismes à partir du 2,3-oxydosqualène sous l'action de la lupéol synthase.

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Margareth B. C. Gallo, Miranda J. Sarachine, « Biological activities of Lupeol », International Journal of Biomedical and Pharmaceutical Sciences,‎ 2009 (lire en ligne)
↑ (en) Prasad S, Kalra N, Singh M, Shukla Y, « Protective effects of lupeol and mango extract against androgen induced oxidative stress in Swiss albino mice », Asian J Androl, vol. 10, n^o 2,‎ 2008, p. 313–8 (lire en ligne [PDF]) DOI 10.1111/j.1745-7262.2008.00313.x PMID 18097535
↑ (en) Nigam N, Prasad S, Shukla Y, « Preventive effects of lupeol on DMBA induced DNA alkylation damage in mouse skin », Food Chem Toxicol, vol. 45, n^o 11,‎ 2007, p. 2331–5 DOI 10.1016/j.fct.2007.06.002 PMID 17637493
↑ (en) Saleem M, Afaq F, Adhami VM, Mukhtar H, « Lupeol modulates NF-kappaB and PI3K/Akt pathways and inhibits skin cancer in CD-1 mice », Oncogene, vol. 23, n^o 30,‎ 2004, p. 5203–14 DOI 10.1038/sj.onc.1207641 PMID 15122342