L-alpha-glycérophosphorylcholine

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L-α-glycérophosphorylcholine
Choline alfoscerate.svg
Structure de la L-α-glycérophosphorylcholine
Identification
Nom IUPAC 2,3-dihydroxypropyl-2-(triméthylazaniumyl)éthyl phosphate
Synonymes

alpha-GPC,
alfoscérate de choline,
L-alpha-glycérylphosphorylcholine

No CAS 28319-77-9
No EINECS 248-962-2
PubChem 11234
ChEBI 55397
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C8H20NO6P
Masse molaire[1] 257,2213 ± 0,0098 g/mol
C 37,36 %, H 7,84 %, N 5,45 %, O 37,32 %, P 12,04 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La L-α-glycérophosphorylcholine, également appelée alfoscérate de choline ou alpha-GPC, est un composé naturel de choline qu'on trouve notamment dans le lait et le cerveau. C'est également un précurseur parasympathomimétique de l'acétylcholine[2] qui pourrait avoir des applications comme traitement de la maladie d'Alzheimer et comme complément alimentaire nootropique. Elle dérive d'une 2-lysophosphatidylcholine par hydrolyse du résidu d'acide gras sous l'action d'une lysophospholipase :

1-Acylglycerin-3-phosphocholin.svg + H2O  \begin{smallmatrix}\rightleftharpoons\end{smallmatrix}  Carboxylic-acid-skeletal.svg  +  Glycerin-3-phosphocholin.svg
2-lysophosphatidylcholine   Acide gras   α-glycérophosphorylcholine
LysophospholipaseEC 3.1.1.5


L'α-GPC est produite à partir de lécithine (phosphatidylcholine) purifiée extraite du soja. Elle fournit rapidement de la choline au cerveau et est un précurseur biosynthétique de l'acétylcholine, un neurotransmetteur[3].

1-palmitoyl-2-oleoylphosphatidylcholine.svg         Acetylcholin2.svg
Palmityl-oléyl-sn-phosphatidylcholine, une phosphatidylcholine         Acétylcholine


Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Maria De Jesus Moreno, « Cognitive improvement in mild to moderate Alzheimer's dementia after treatment with the acetylcholine precursor choline alfoscerate: A multicenter, double-blind, randomized, placebo-controlled trial », Clinical Therapeutics, vol. 25, no 1,‎ janvier 2003, p. 178-193 (lire en ligne) DOI:10.1016/S0149-2918(03)90023-3 PMID : 12637119
  3. (en) Lucilla Parnetti, Fiorenzo Mignini, Daniele Tomassoni, Enea Traini et Francesco Amenta, « Cholinergic precursors in the treatment of cognitive impairment of vascular origin: Ineffective approaches or need for re-evaluation? », Journal of the Neurological Sciences, vol. 257, no 1,‎ 15 juin 2007, p. 264-269 (lire en ligne) DOI:10.1016/j.jns.2007.01.043 PMID : 17331541