Lévoglucosane

Identification
Lévoglucosane


Structure et représentation du lévoglucosane.
Nom UICPA	(1R,2S,3S,4R,5R)-6,8-Dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol
Synonymes	1,6-Anhydro-bêta-D-glucopyranose
N^o CAS	498-07-7
N^o ECHA	100.007.142
N^o CE	207-855-0
PubChem	2724705
ChEBI	30997
SMILES	C1C2C(C(C(C(O1)O2)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C6H10O5/c7-3-2-1-10-6(11-2)5(9)4(3)8/h2-9H,1H2/t2-,3-,4+,5-,6-/m1/s1 InChIKey : TWNIBLMWSKIRAT-VFUOTHLCSA-N
Apparence	Cristaux incolores.
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₁₀O₅ [Isomères]
Masse molaire^[1]	162,140 6 ± 0,007 g/mol C 44,45 %, H 6,22 %, O 49,34 %,
Propriétés physiques
T° fusion	182 à 184 °C^{[réf. souhaitée]}

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le lévoglucosane (C₆H₁₀O₅) est un composé organique à six atomes de carbone, formé par pyrolyse de glucides comme l'amidon ou la cellulose^[2]. De ce fait, le lévoglucosane est utilisé comme traceur chimique de la combustion d'une quelconque fraction de la biomasse lorsqu'il s'agit d'étudier la composition chimique de l'atmosphère, en particulier sa teneur en particules en suspension.

Tout comme d'autres traceurs comme le potassium, l'oxalate et le cyanure de méthyle sous forme gazeuse^[3], le taux de lévoglucosane s'est révélé être très fortement corrélé à la présence de feux de végétaux, car les gaz résultant de la pyrolyse du bois contiennent du lévoglucosan en quantité significative.

L'hydrolyse du lévoglucosane produit du glucose fermentable. Les matières lignocellulosiques possèdent donc un fort potentiel comme source de production de bioéthanol. Le lévoglucosane peut être utilisé pour synthétiser des polymères chiraux comme les polymères de glucose non hydrolysables.

Références[modifier | modifier le code]

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Levoglucosan » (voir la liste des auteurs).

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Chambra M. Lakshmanan et Harold E. Hoelscher, « Production of Levoglucosan by Pyrolysis of Carbohydrates. Pyrolysis in Hot Inert Gas Stream », Industrial & Engineering Chemistry Product Research and Development, vol. 9,‎ 1970, p. 57 (DOI 10.1021/i360033a011, lire en ligne).
↑ (en) A. C. Aiken, B. De Foy, C. Wiedinmyer, P. F. Decarlo, I. M. Ulbrich, M. N. Wehrli, S. Szidat, A. S. H. Prevot et J. Noda, « Mexico city aerosol analysis during MILAGRO using high resolution aerosol mass spectrometry at the urban supersite (T0) – Part 2: Analysis of the biomass burning contribution and the non-fossil carbon fraction », Atmospheric Chemistry and Physics, vol. 10, n^o 12,‎ 2010, p. 5315 (DOI 10.5194/acp-10-5315-2010).

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) Chambra M. Lakshmanan et Harold E. Hoelscher, « Production of Levoglucosan by Pyrolysis of Carbohydrates. Pyrolysis in Hot Inert Gas Stream », Industrial & Engineering Chemistry Product Research and Development, vol. 9,‎ 1970, p. 57 (DOI 10.1021/i360033a011, lire en ligne).

[3] (en) A. C. Aiken, B. De Foy, C. Wiedinmyer, P. F. Decarlo, I. M. Ulbrich, M. N. Wehrli, S. Szidat, A. S. H. Prevot et J. Noda, « Mexico city aerosol analysis during MILAGRO using high resolution aerosol mass spectrometry at the urban supersite (T0) – Part 2: Analysis of the biomass burning contribution and the non-fossil carbon fraction », Atmospheric Chemistry and Physics, vol. 10, n^o 12,‎ 2010, p. 5315 (DOI 10.5194/acp-10-5315-2010).

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