Juglon

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Juglon
Général
Nom IUPAC	5-hydroxy-1,4-naphtoquinone
Synonymes	C.I. 75500 C.I. Natural Brown 7 nucine, regianine
No CAS	481-39-0
No EINECS	207-567-5
SMILES	c12c(C(C=CC1=O)=O)c(ccc2)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C10H6O3/c11-7-4-5-9(13)10-6(7)2-1-3-8(10)12/h1-5,12H
Apparence	poudre cristalline marron ou aiguilles rouge grenat
Propriétés chimiques
Formule brute	C10H6O3  [Isomères]
Masse molaire	174,1528 ± 0,0093 g·mol−1 C 68,97 %, H 3,47 %, O 27,56 %,
Propriétés physiques
T° fusion	154 °C
Solubilité	soluble dans l'eau chaude, insoluble dans l'eau froide, très soluble dans l'alcool
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	P1
Paramètres de maille	a = 7,120 Å b = 9,529 Å c = 12,306 Å α = 82,08 ° β = 75,48 ° γ = 76,48 ° Z = 2
Volume	783,07 Å3
Densité théorique	0,739
Précautions
Directive 67/548/EEC
T
Symboles : T : Toxique Phrases R : R25 : Toxique en cas d’ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 25, 36/37/38,
Phrases S : 22, 26, 36/37/39, 45,
Transport
66/60    2811    Code Kemler : 66/60 Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le juglon est un composé aromatique de formule moléculaire C₁₀H₆O₃.

On trouve naturellement du juglon dans les feuilles, racines et écorce des plantes de la famille des Juglandaceae, et particulièrement dans le noyer noir. Il se trouve sous forme libre ou sous forme de 4-β-D-glucopyranoside de l'hydrojuglone (HJG).

Usage médical

Le juglon a par ailleurs fait l'objet de recherches médicales préliminaires quant à son possible emploi comme agent anticancéreux. Des chercheurs ont récemment émis l'hypothèse que la quercétine et l'acide ellagique que renferment les noix et les feuilles du noyer auraient également des effets anticancéreux.

Liens externes

• (en) Juglone toxicity