Isopropylamine

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Isopropylamine
Isopropylamine.svgIsopropylamin-3D-balls.png
Représentations typologique et représentation 3D de l'isopropylamine
Identification
Nom IUPAC Propan-2-amine[1]
Synonymes

2-aminopropane [2],

2-propanamine[2],
monoisopropylamine[2] ou MIPA
2-aminopropane[2],
propan-2-amine[2],
monoisopropylamine[2],
sec-Propylamine[2],
1-méthyléthylamine[2]

No CAS 75-31-0
No EINECS 200-860-9
No RTECS NT8400000
PubChem 6363
ChEBI 15739
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, odeur d'ammoniac évoquant le poisson[3]
Propriétés chimiques
Formule brute C3H9N  [Isomères]
Masse molaire[4] 59,1103 ± 0,0032 g/mol
C 60,96 %, H 15,35 %, N 23,7 %,
Propriétés physiques
fusion -101,2 °C[3]
ébullition 32 °C[3]
Solubilité 1 kg·l-1 (eau, 20 °C)[3]
Masse volumique 0,69 g·cm-3 (20 °C)[3]
d'auto-inflammation 400 °C[3]
Point d’éclair -37 °C[3]
-18 °C[5]
Limites d’explosivité dans l’air 2 vol. %, 49 g/m³ - 11,5 vol. %,283 g/m³[3]
Pression de vapeur saturante 633 mbar à 20 °C[3]
Thermochimie
Cp 163 85 J·K-1·mol-1
Cristallographie
Densité théorique 722 mg mL−1
Propriétés optiques
Indice de réfraction n^{ 20 }_{ D }  1,374[5]
Précautions
Directive 67/548/EEC[5]
Irritant
Xi
Extrêmement inflammable
F+



Transport[3]
338
   1221   
NFPA 704[5]

Symbole NFPA 704

 
SGH[5]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H224, H315, H319, H335, P210, P261, P305+P351+P338,
Écotoxicologie
DL50 2700mg/kg (cochon d'inde, oral)[6]

2200 mg/kg (souris oral)[6]
3200 mg/kg (lapin, oral)[6]
380 mg/kg (lapin, dermique)[7]

111 mg/kg (rat, oral)[8]
LogP 0,26[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'isopropylamine (C3H9N) ou 2-propylamine (pour l'IUPAC / MeSHName) est un produit chimique ; composé organique, et plus précisément une amine classée parmi les alkanamines, comme l'éthylamine, la propylamine, la propane-1,2-diamine la propane-1,3-diamine, l'isobutylamine, la tert-butylamine ou tert-butylamine, le n-butylamine ou n-butylamine, le sec-butylamine ou sec-butylamine et la putrescine.

Synonymes[modifier | modifier le code]

Ce produit est aussi nommé[2]

  • 2-aminopropane[2],
  • 2-propanamine[2],
  • monoisopropylamine[2] ou MIPA
  • 2-Aminopropane[2],
  • propan-2-amine[2],
  • monoisopropylamine[2],
  • sec-propylamine[2],
  • 1-méthyléthylamine[2].

Caractéristiques physico-chimiques[modifier | modifier le code]

C'est un produit dangereux, extrêmement inflammable (avec point d'éclair à -37 °C ou -18 °C selon les sources, et un point d'auto-inflammation de 400 °C).

Du point de vue chimique, c'est une base (au sens de Brönsted) ; typique des amines.
Du point de vue physique, c'est un liquide hygroscopique incolore, qui a une odeur rappelant celle de l'ammoniaque.
Son point de fusion est -95,2 °C et son point d'ébullition est de 32,4 °C. Poids moléculaire : 59.11026
L'Isopropylamine est miscible à l'eau.

Le pKa de la forme protonationée est 10.63[9]

Synthèse[modifier | modifier le code]

L'Isopropylamine peut être synthétisée par amination d'isopropanol (également nommé alcool isopropylique) avec de l'ammoniac en présence d'un catalyseur (généralement du nickel/cuivre[10]) :

(CH3)2CHOH + NH3 → (CH3)2CHNH2 + H2O

Usages[modifier | modifier le code]

Le sarin est un gaz de combat, très toxique, produit à partir d'isopropylamine ; vue en coupe d'un obus de M687 (155 mm) destiné à produire du sarin

L'isopropylamine est principalement utilisé par l'agrochimie, pour la production de glyphosate, la matière active de plusieurs herbicides totaux, dont le Roundup (herbicide le plus vendu au monde), et le Vantage (autre herbicide non sélectif).
C'est aussi un composant clé de l'Atrazine (autre herbicide aujourd'hui interdit en Europe).

C'est un additif (stabilisateur) utilisé dans la fabrication de plastiques.
C'est un intermédiaire ou composants de la synthèse organique de certains revêtement synthétiques, de plastiques, de caoutchoucs, de divers produits chimiques et pharmaceutiques ou de drogues (2,5-diméthoxy-4-méthylamphétamine, Bromo-DragonFly).
C'est un additif également utilisé par l'industrie du pétrole.
Associé à l'alcool isopropylique il est aussi utilisé dans certaines armes chimiques binaires dont par exemple le M687), comme mélange dit OPA qui à son tour, mélangé avec du difluorure de méthylphosphonyle (appelé DM par les militaires) produit le gaz sarin, violemment et mortellement neurotoxique.

...comme métabolite[modifier | modifier le code]

l'Isopropylamine et de l'isopropylamine hexadeutérée sont deux métabolites (produits de dégradation métabolique) urinaires issues de la désamination oxydative respectivement de propranolol et de propranolol hexadeutéré absorbés par voie orale chez le chien.
Ils résultent dans ce cas d'une désamination oxydative de propranolol par l'organisme (démontrée et étudiée chez le chien ; avec marquage isotopique stable) ; C'est le 1er exemple d'une désamination en une seule étape d'un composé N-isopropylamino.
L'Isopropylarnine a des effets cardiaques et des effets vasculaires périphériques[11]

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

Bibliographie[modifier | modifier le code]

  • (en) Eva I. Montero, Sonia Díaz, Ana Ma González-Vadillo, José M. Pérez, C. Alonso et Carmen Navarro-Ranninger (1999), Preparation and Characterization of Novel trans-[PtCl2 (amine)(isopropylamine)] Compounds: Cytotoxic Activity and Apoptosis Induction in r as-Transformed Cells § ; J. Med. Chem., 42 (20), pp 4264–4268 ; DOI: 10.1021/jm991015e (Résumé)
  • (en) J Rank, AG Jensen, B Skov, L.H. Pedersen, K. Jensen (1993), Genotoxicity testing of the herbicide Roundup and its active ingredient glyphosate isopropylamine using the mouse bone marrow micronucleus test, Salmonella ; Mutation Research/Genetic Toxicology,

Vol. 300, Issue 1, June 1993, Pages 29–36, Elsevier, http://dx.doi.org/10.1016/0165-1218(93)90136-2 (résumé)

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. « 2-propylamine - Compound Summary », PubChem Compound, USA, National Center for Biotechnology Information,‎ 16 September 2004 (consulté le 4 May 2012), p. Identification and Related Records
  2. a, b, c, d, e, f, g, h, i, j, k, l, m, n, o, p et q Fiche pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. a, b, c, d, e, f, g, h, i, j et k Entrée de « Isopropylamine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 6 novembre 2012 (JavaScript nécessaire)
  4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. a, b, c, d et e Fiche Sigma-Aldrich du composé Isopropylamine, consultée le 6 novembre 2012.
  6. a, b et c Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. Vol. 45(3), Pg. 79, 1980.
  7. Interagency Collaborative Group on Environmental Carcinogenesis, National Cancer Institute, Memorandum, June 17, 1974, Vol. 17JUN1974
  8. National Technical Information Service. Vol. OTS0542011
  9. H. K. Hall (1957) J. Am. Chem. Soc. 79 5441.
  10. Production of Amines from Alcohols.
  11. T Walle, T Ishizaki, TE Gaffney (1972), Isopropylamine, a biologically active deamination product of propranolol in dogs : identification of deuterated and unlabeled isopropylamine by gas chromatography ; Journal of Pharmacology and experioment terapeutics ; ASPET, vol. 183 no. 3 508-512 (résumé)