Isocyanure de méthyle

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Isocyanure de méthyle
Methyl isocyanide.svg   Methyl-isocyanide-3D-balls.png
Structure de l'isocyanure de méthyle
Identification
Nom IUPAC isocyanométhane
Synonymes

Méthylisonitrile

No CAS 593-75-9
No EINECS 209-806-9
PubChem 11646
ChEBI 44177
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C2H3N  [Isomères]
Masse molaire[1] 41,0519 ± 0,002 g/mol
C 58,51 %, H 7,37 %, N 34,12 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'isocyanure de méthyle est un composé chimique de formule CH3NC. Ce liquide incolore de la famille des isonitriles est un isomère de l'acétonitrile CH3CN, mais sa réactivité est cependant très différente. Il est utilisé principalement pour réaliser des hétérocycles à cinq atomes ; il peut également intervenir comme ligand en chimie organométallique.

L'isocyanure de méthyle a été préparé pour la première fois par A. Gautier en faisant réagir du cyanure d'argent (AgCN) avec de l'iodométhane (CH3I), mais la méthode habituelle pour le préparer est par déshydratation du N-méthylformamide (CH3NHCHO).

De l'isocyanure de méthyle a été détecté dans le milieu interstellaire[2].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Anthony J. Remijan, J. M. Hollis, F. J. Lovas, D. F. Plusquellic et P. R. Jewell, « Interstellar Isomers: The Importance of Bonding Energy Differences », The Astrophysical Journal, vol. 632, no 1,‎ 10 octobre 2005, p. 333-339 (lire en ligne) DOI:10.1086/432908