Ionomycine

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Ionomycine
Ionomycine
Identification
Nom IUPAC (4R,6S,8S,10Z,12R,14R, 16E,18R,19R,20S,21S)-19,21- dihydroxy-22-{(2S,2'R,5S,5'S)-5'-[(1R)- 1-hydroxyethyl]-2,5'-dimethyloctahydro-2,2'-bifuran-5-yl}-4, 6,8,12,14,18,20-heptamethyl-11-oxido-9-oxodocosa-10,16- dienoate de calcium
No CAS 56092-82-1
PubChem 6446270
SMILES
InChI
Apparence solide cristallin, blanc à jaune pâle
Propriétés chimiques
Formule brute C41H70CaO9  [Isomères]
Masse molaire[1] 747,067 ± 0,044 g/mol
C 65,92 %, H 9,44 %, Ca 5,36 %, O 19,27 %,
Propriétés physiques
fusion 204 à 206 °C
Solubilité DMSO, éthanol, méthanol
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn



Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'ionomycine est un antibiotique produit par la bactérie Streptomyces conglobatus[2]. Ayant un spectre étroit, cet antibiotique cible les bactéries à Gram positif en perméabilisant leur membrane plasmique. L'ionomycine est également un ionophore calcique sélectif.

Utilisation en biotechnologie et recherche[modifier | modifier le code]

Étant un ionophore sélectif, l'ionomycine est utilisé par les scientifiques pour induire des influx de calcium dans les cellules et ainsi entraîner une augmentation de la concentration calcique intracellulaire. La concentration de calcium intracellulaire va s'équilibrer par diffusion; cette concentration étant beaucoup plus faible dans la cellule (50 à 300 nM selon les cellules[3]) que dans le milieu extracellulaire, on observe donc une entrée de calcium. Il s'agit donc d'un outil important permettant d'étudier le transport calcique à travers les membranes biologiques et le rôle joué par le calcium et les influx calciques dans les cellules. L'ionomycine est également utilisé pour induire la production de certaines cytokines impliquées dans la réponse inflammatoire (IL-2 et IL-4), pour activer PKC dans les lymphocytes T humains, et pour induire l'apoptose de différents types de cellules.

L'ionomycine est un ionophore plus puissant que l'A23187, autre ionophore calcique utilisé par les scientifiques.

Forme commerciale[modifier | modifier le code]

L'ionomycine est commercialisée sous la forme d'un acide libre ou de sels de calcium.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. http://www.fermentek.co.il/ionomycin_CA_salt.htm
  3. Cheung J. Y., Constantine J. M., and Bonventre, J. V. (1986). Regulation of cytosolic free calcium concentration in cultured renal epithelial cells. Am. J. Physiol. 251(4 Pt 2):F690-701.