Inositol pentaphosphate

Identification
Inositol pentaphosphate

Structure de l'inositol pentaphosphate
Nom UICPA	[(1S,2R,4S,5R)-3-hydroxy-2,4,5,6-tétraphosphonooxycyclohexyl] dihydrogène phosphate
Synonymes	1D-myo-inositol-1,3,4,5,6-pentakisphosphate
N^o CAS	20298-95-7
PubChem	439468
ChEBI	16322
SMILES	[C@H]1([C@H](C([C@H]([C@@H](C1O)OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O)OP(=O)(O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H17O21P5/c7-1-2(23-28(8,9)10)4(25-30(14,15)16)6(27-32(20,21)22)5(26-31(17,18)19)3(1)24-29(11,12)13/h1-7H,(H2,8,9,10)(H2,11,12,13)(H2,14,15,16)(H2,17,18,19)(H2,20,21,22)/t1?,2-,3+,4+,5-,6? Std. InChIKey : CTPQAXVNYGZUAJ-UYSNGIAKSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₁₇O₂₁P₅
Masse molaire^[1]	580,055 4 ± 0,012 3 g/mol C 12,42 %, H 2,95 %, O 57,92 %, P 26,7 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’inositol pentaphosphate, souvent abrégé IP₅, est un messager secondaire impliqué dans un grand nombre de mécanismes biologiques et physiopathologiques tels que la cancérogenèse et les métastases. Il est issu de la phosphorylation de l'inositol tétraphosphate par l'inositol polyphosphate multikinase (IPMK), enzyme dont l'inhibition peut s'avérer efficace comme traitement contre certains cancers^[2].

L'IP₅ joue également un rôle dans la signalisation défensive des plantes, peut-être en interagissant avec les récepteurs des jasmonates^[3]^,^[4].

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Enza Piccolo, Sara Vignati, Tania Maffucci, Pasquale F Innominato, Andrew M Riley, Barry VL Potter, Pier Paolo Pandolfi, Massimo Broggini, Stefano Iacobelli, Paolo Innocenti et Marco Falasca, « Inositol pentakisphosphate promotes apoptosis through the PI 3-K/Akt pathway », Oncogene, vol. 23, n^o 9,‎ 2004, p. 1754-1765 (lire en ligne) DOI 10.1038/sj.onc.1207296 PMID 14755253
↑ (en) Laura B. Sheard, Xu Tan, Haibin Mao, John Withers, Gili Ben-Nissan, Thomas R. Hinds, Yuichi Kobayashi, Fong-Fu Hsu, Michal Sharon, John Browse, Sheng Yang He, Josep Rizo, Gregg A. Howe et Ning Zheng, « Jasmonate perception by inositol-phosphate-potentiated COI1–JAZ co-receptor », Nature, vol. 468,‎ 18 novembre 2010, p. 400-405 (lire en ligne) DOI 10.1038/nature09430 PMID 20927106
↑ (en) Alina Mosblech, Corinna Thurow, Christiane Gatz, Ivo Feussner, Ingo Heilmann, « Jasmonic acid perception by COI1 involves inositol polyphosphates in Arabidopsis thaliana », The Plant Journal, vol. 65, n^o 6,‎ mars 2011, p. 949-957 (lire en ligne) DOI 10.1111/j.1365-313X.2011.04480.x PMID 21205029