Inositol
| myo-inositol | |
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  Structure du myo-inositol et numérotation de ses atomes de carbone |
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| Identification | |
| Nom IUPAC | cis-1,2,3,5-trans-4,6-Cyclohexanehexol |
| Synonymes | myo-inositol méso-inositol dambose |
| No CAS | (myo-inositol) |
| No EINECS | (myo-inositol) |
| PubChem | (myo-inositol) |
| SMILES |
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| InChI |
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| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C6H12O6 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 180,1559 ± 0,0074 g/mol C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 225 à 227 °C |
| Solubilité | Soluble dans l'eau (250 g·l-1 à 20 °C) |
| Masse volumique | 1,752 |
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L'inositol (C6H12O6) est une molécule organique cyclique, constituée de six atomes de carbone formant le cycle et de six groupements hydroxyles (un hydrogène et un oxygène), chacun lié à un des carbones. Il existe neuf stéréoisomères possible de l'inositol, le plus courant étant de loin le myo-inositol, qu'on trouve en abondance dans la nature et qu'on appelle simplement « inositol » par assimilation.
Le myo-inositol joue un rôle important comme messager secondaire dans les cellules eucaryotes, notamment sous forme d'inositol phosphate, de phosphatidylinositol (PI) et de phosphatidylinositol phosphate (PIP). On le trouve facilement dans l'alimentation, en particulier dans les fruits et notamment dans les melons cantaloup et dans les oranges. Il est également présent chez les plantes sous forme d'hexaphosphate, appelé acide phytique, ou de sels de celui-ci, appelés phytates ; c'est notamment le cas des céréales riches en son.
Le myo-inositol était jadis improprement appelé vitamine B7 bien qu'il ne s'agisse pas d'une vitamine car il est synthétisé par le corps humain.
Sommaire |
Isomères [modifier]
Le myo-inositol est un composé méso ayant un plan de symétrie le rendant optiquement inactif, de sorte qu'il était jadis appelé méso-inositol, terme aujourd'hui obsolète. Il existe quatre autres stéréoisomères naturels de l'inositol, bien moins abondants que le myo-inositol : il s'agit des isomères scyllo-, muco-, D-chiro- et néo- ; les isomères L-chiro-, allo-, épi- et cis- ne se rencontrent pas naturellement.
Parmi ces isomères, seuls les stéréoisomères D-chiro- et L-chiro- sont énantiomères l'un de l'autre.
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| myo- | scyllo- | muco- | D-chiro- et L-chiro- |
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| neo- | allo- | épi- | cis- |
Le myo-inositol ou méso-inositol est l’isomère le plus répandu de l'inositol qu’on trouve dans les vins. Cet isomère est un facteur de croissance essentiel pour beaucoup de microorganismes, en particulier pour certaines levures. Les teneurs dans le vin sont les suivantes :
- Vins blancs : de 220 à 730 mg·l-1 (moyenne de 497 mg·l-1).
- Vins rouges : de 0 à 350 mg·l-1 (moyenne de 334 mg·l-1).
À ces doses, proches du demi-gramme par litre, l'inositol est plus qu’un facteur de croissance et qu’une vitamine, c’est un important constituant du vin.
Biochimie et biologie cellulaire du myo-inositol [modifier]
Le myo-inositol est naturellement présent dans la nature, on en trouve dans la sève du bouleau et dans le sirop de bouleau[2].
Cette molécule entre notamment dans la composition du phosphatidylinositol, un phospholipide de la membrane cellulaire. Après stimulation hormonale, le phosphatidylinositol est clivé en diacylglycérol (DAG) et inositol triphosphate (IP3). Chacun de ces deux composé sert de second messager pour relayer dans la cellule l'information hormonale. l'IP3 va se fixer sur des récepteurs spécifiques de la membrane du réticulum endoplasmique et provoquer une libération d'ions calcium, augmentant ainsi la concentration intracellulaire de ce cation divalent. Le calcium aura à son tour une fonction biologique, qui pourra être, par exemple, l'activation d'une protéine nécessitant une concentration élevée de calcium pour être active. Dans les neurones, l'élévation de la concentration du calcium intracellulaire provoque la fusion des vésicules contenant les neurotransmetteurs dans l'espace synaptique (voir synapse). Le calcium est considéré comme messager tertiaire.
Utilisation en psychiatrie [modifier]
Des résultats d'études portant sur l'administration d'inositol à fortes doses sur des patients souffrant de boulimie, troubles obsessionnels compulsifs, agoraphobie et dépression (tant unipolaire que bipolaire) se sont révélés prometteurs.[3][4]
Lors d'une étude en double aveugle sur 13 patients, le myo-inositol (18 grammes par jour) a réduit de façon significative les symptomes de troubles obsessionnels compulsifs, avec une efficacité équivalent aux antidépresseurs de la classe des ISRS et ce, sans le moindre effet secondaire.[5]
Dans une étude en double aveugle, le myo-inositol (18 grammes par jour) s'est montré supérieur à la fluvoxamine en termes de diminution d'attaques de panique et de prévalence d'effets secondaires.[3]
Dans une autre étude, en double aveugle avec placebo, des patients ont vu une amélioration significative de leurs symptomes avec 12 grammes par jour, sans la moindre modification des fonctions rénales, hépatiques ni modification de leurs paramètres hématologiques.[4]
Cependant, une méta-analyse d'études relatives à l'adjonction l'inositol comme agent renforçant à un ISRS n'a pas été en mesure de montrer un avantage de celui-ci.[6]
Notes et références [modifier]
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007, sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) H Kallio, S Ahtonen, J Raulo & RR Linko. Identification of the Sugars and Acids in Birch Sap]. Journal of Food Science, 1984, 50(1), 266 - 269. (DOI:10.1111/j.1365-2621.1985.tb13328.x)
- (en) Palatnik A, Frolov K, Fux M, Benjamin J, « Double-blind, controlled, crossover trial of inositol versus fluvoxamine for the treatment of panic disorder », Journal of Clinical Psychopharmacology, vol. 21, no 3, 2001, p. 335–339 [lien PMID, lien DOI]
- (en) Levine J, Barak Y, Gonzalves M, Szor H, Elizur A, Kofman O, Belmaker RH., « Double-blind, controlled trial of inositol treatment of depression », American Journal of Psychiatry, vol. 152, no 5, 1995, p. 792–794 [lien PMID]
- (en) Fux M, Levine J, Aviv A, Belmaker RH, « Inositol treatment of obsessive-compulsive disorder », American Journal of Psychiatry, vol. 153, no 9, 1996, p. 1219–21 [lien PMID]
- (en) Taylor MJ, Wilder H, Bhagwagar Z, Geddes J, « Inositol for depressive disorders », Cochrane Database Syst Rev, no 2, 2004, p. CD004049 [lien PMID, lien DOI]
