Indican

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Indican
Indican
Identification
Nom IUPAC (2R,3S,4S,5R,6S)‑2‑(Hhydroxyméthyl)‑6‑(1H‑indol-3‑yloxy)tétrahydropyran-3,4,5‑triol
No CAS 1328-73-0
PubChem 441564
Propriétés chimiques
Formule brute C14H17NO6  [Isomères]
Masse molaire[1] 295,2879 ± 0,0144 g/mol
C 56,94 %, H 5,8 %, N 4,74 %, O 32,51 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'indican est un composé organique incolore naturellement présent dans les plantes de la famille des Indigofera (en particulier l'indigotier). C'est un précurseur de l'indigotine, la principale molécule de la teinture indigo.

Structure[modifier | modifier le code]

L'indican est un hétéroside : il est composé d'un noyau de glucose lié à un noyau indole. Son hydrolyse donne deux composés : le β‑D‑glucose et l'indoxyle. Ce dernier, une fois oxydé (par simple contact à l'air libre par exemple), donnera l'indigotine, l'élément principal de la teinture d'indigo.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.