Imipénem

Imipénem
Général
Nom IUPAC	acide (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyéthyl]-3-({2-[(iminométhyl)amino]éthyl}thio)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ène-2-carboxylique
No CAS	64221-86-9
No EINECS	264-734-5
DrugBank	DB01598
PubChem	47317
SMILES	CC(C1C2CC(=C(N2C1=O)C(=O)O)SCCN=CN)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C12H17N3O4S/c1-6(16)9-7-4-8(20-3-2-14-5-13)10(12(18)19)15(7)11(9)17/h5-7,9,16H,2-4H2,1H3,(H2,13,14)(H,18,19)/t6-,7+,9+/m0/s1/f/h18H,13H2/b14-5+
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule brute	C12H17N3O4S  [Isomères]
Masse molaire	299,346 ± 0,018 g·mol−1 C 48,15 %, H 5,72 %, N 14,04 %, O 21,38 %, S 10,71 %,
Propriétés physiques
Solubilité	10 mg·ml-1 eau
Écotoxicologie
DL50	>5 000 mg·kg-1) souris oral 1 972 mg·kg-1 rat i.v.? >5 000 mg·kg-1 souris s.c.
Données pharmacocinétiques
Liaison protéique	40%
Demi-vie d’élim.	1 heure environ
Imipénem monohydraté
Général
No CAS	74431-23-5
SMILES	O.N12[C@@H]([C@H]([C@H](C)O)C2=O)CC(=C1C(O)=O)SCCNC=N PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C12H17N3O4S.H2O/c1-6(16)9-7-4-8(20-3-2-14-5-13)10(12(18)19)15(7)11(9)17;/h5-7,9,16H,2-4H2,1H3,(H2,13,14)(H,18,19);1H2/t6-,7+,9+;/m0./s1
Apparence	solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute	C12H17N3O4S · H2O
Masse molaire	317
pKa	3.2
Propriétés physiques
Solubilité	>5 mg·ml-1 eau ou 10 000 mg·l-1 eau
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.
Phrases S : 22, 24/25,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'imipénem est un agent antibiotique de la classe des carbapénèmes. L'imipénem est un dérivé semi synthétique de la thiénamycine (voir azoline) produite par Steptomyces cattleya. L'imipénem étant inactivé par une enzyme rénale, on lui ajoute de la cilastatine sodique qui est un inhibiteur compétitif réversible de cette enzyme.

C'est un médicament faisant partie de la réserve hospitalière : Liste I.

Posologie simplifiée

• Adulte et enfant de + de 40 kg : 1 à 2 g par jour en 2 ou 4 perfusions. Dose maxi 50 mg·kg^-1·j^-1 avec 4 g par jour maximum.
• Enfant de moins de 40 kg :60 mg·kg^-1·j^-1 en 4 perfusions, avec une dose maxi de 2 g par jour.

Effets secondaires

Entre autres (liste non exhaustive).

• Troubles cutanés
  • rash
  • prurit
  • urticaire
  • syndrome de Stevens-Johnson
• Troubles hématologiques
  • neutropénie
  • leucopénie
  • éosinophilie
  • thrombocytose
• Troubles digestifs
  • nausée
  • vomissement
  • diarrhée
  • entérocolite pseudo membraneuse
• Troubles hépatiques
  • élévation des transaminases et / ou de la phosphatase alcaline
• Troubles rénaux
  • anurie, polyurie
  • élévation de la créatinine plasmatique et de l'urée sanguine

Indications

L'imipénem est indiqué pour :

• Les infections intra-abdominales
• Les infections des voies respiratoires inférieures
• Les infections des voies urinaires
• Les infections gynécologiques
• Les infections de la peau
• Les infections des os et des articulations

Il faut ajuster la dose selon la clairance de la créatinine et selon la gravité de l'infection.

Notes et références

Imipénem

Noms commerciaux : utilisé seul : aucun (Belgique, France, Suisse), utilisé en association à la cilastatine : Tienam®

Classe : Antibiotique

Autres informations : Sous classe : Carbapénème