Hydrogénopersulfate de potassium

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Hydrogénopersulfate de potassium
Hydrogénopersulfate de potassium
Identification
Nom IUPAC hydrogénopersulfate de potassium
Synonymes peroxymonosulfate de potassium
monopersulfate de potassium
MPS
Caroat
Oxone
No CAS 10361-76-9
37222-66-5 et 70693-62-8 (sel triple - voir le texte)
PubChem 23712892
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute HKO5SKHSO5
Masse molaire[1] 152,168 ± 0,007 g/mol
H 0,66 %, K 25,69 %, O 52,57 %, S 21,07 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Corrosif
C
Comburant
O



Transport
-
   3260   
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'hydrogénopersulfate de potassium ou peroxymonosulfate de potassium (aussi connue sous l'abréviation MPS et les noms de marque Caroat® et Oxone®) est le sel de potassium de l'acide persulfurique. Il est largement utilisé comme agent d'oxydation en chimie organique[3].

Ce sel est commercialisé par deux compagnies : Evonik (auparavant Degussa) sous le nom de marque Caroat® et DuPont sous le nom d'Oxone®, nom de marque qui maintenant est devenu un mot commun dans le vocabulaire de la chimie. Ces produits sont, de fait, le sel triple de formule 2KHSO5·KHSO4·K2SO4, MM = 614.76 g/mol[4],[5]. Le potentiel standard (E0) pour ce sel triple est de 1,85 V[6] pour la demi-réaction qui génère l'ion hydrogénosulfate :

HSO5 + 2 H+ + 2 e → HSO4 + H2O      E0 = 1,85 V

Réactions[modifier | modifier le code]

L'oxone est un oxydant versatile[3]. Il oxyde les aldéhydes en acides carboxyliques, en présence de solvants alcooliques, les esters peuvent être obtenus. Les alcènes internes peuvent être clivés pour donner deux acides carboxyliques tandis que les alcènes terminaux sont époxydés. Les thioéthers donnent des sulfones, les amines tertiaires des amine oxyde et les phosphines des phosphine oxydes (en)[7].

Une illustration du pouvoir oxydant de ce sel est la conversion d'un dérivé de l'acridine en l'acridine-N-oxyde correspondant[8]:

Acridine oxone oxidation.gif

Il oxyde aussi un thioéther en sulfone avec deux équivalents[9] et avec un seul équivalent, la réaction s'arrête au stade sulfoxyde car la réaction qui convertit le sulfure en sulfoxyde est beaucoup plus rapide que la réaction qui convertit le sulfoxyde en sulfone. Il est ainsi possible d'arrêter facilement la réaction au stade désiré :

Sulfide oxone oxidation.gif

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. http://www.tcieurope.eu/fr/catalog/O0310.html
  3. a et b http://www.organic-chemistry.org/chemicals/oxidations/oxone-potassiumperoxomonosulfate.shtm
  4. [PDF] Oxone sur dupont.com
  5. Oxone. Spectral Database for Organic Compounds (SDBS), National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST).
  6. in le document .pdf de DuPont cité ci-dessus
  7. (en) Benjamin R. Travis, Meenakshi Sivakumar, G. Olatunji Hollist, and Babak Borhan, « Facile Oxidation of Aldehydes to Acids and Esters with Oxone », Organic Letters, vol. 5, no 7,‎ 2003, p. 1031 (PMID 12659566, DOI 10.1021/ol0340078)
  8. Thomas W. Bell, Young-Moon Cho, Albert Firestone, Karin Healy, Jia Liu, Richard Ludwig, and Scott D. Rothenberger (1993). "9-n-Butyl-1,2,3,4,5,6,7,8-Octahydroacridin-4-ol". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 87. 
  9. James R. McCarthy, Donald P. Matthews, and John P. Paolini (1998). "Reaction of Sulfoxides with Diethylaminosulfur Trifluoride". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 446. 

Liens externes[modifier | modifier le code]

Utilisations
Données