Humulène

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Humulène
Humulene.png
Structure de l'humulène
Identification
Nom IUPAC (1E,4E,8E)-2,6,6,9-tétraméthylcycloundéca-1,4,8-triène
Synonymes

α-caryophyllène

No CAS 6753-98-6
No EINECS 229-816-7
No RTECS GZ4817500
PubChem 5281520
ChEBI 5768
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C15H24  [Isomères]
Masse molaire[1] 204,3511 ± 0,0137 g/mol
C 88,16 %, H 11,84 %,
Propriétés physiques
ébullition 166 à 168 °C[2]
Masse volumique 0,889 g·cm-3[2] à 20 °C
Point d’éclair 90 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Irritant
Xi



Transport[2]
-
   1993   
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319, H335, P261, P305+P351+P338,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'humulène, également appelé α-humulène ou α-caryophyllène, est un sesquiterpène macrocyclique à 11 atomes de carbone de formule brute C15H24 constitué de trois unités isoprènes avec trois doubles liaisons non conjuguées. Il a été isolé pour la première fois à partir de houblon, Humulus lupus, d'où son nom. C'est un isomère du caryophyllène, et ces deux composés sont souvent mélangés chez de nombreuses plantes aromatiques.

L'humulène est doué de propriétés anti-inflammatoires chez les mammifères et pourrait avoir des applications contre les inflammations. Il produit un effet semblable à celui de la dexaméthasone et réduit l'œdème consécutif à l'injection d'histamine[3]. Il possède également un effet inhibiteur sur la production de facteur de nécrose tumorale(TNFα) et d'interleukine-1 β (en) chez les souris auxquelles on a injecté du carraghénane[3].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e et f Fiche Sigma-Aldrich du composé α-Humulene ≥96.0% (GC), consultée le 21 avril 2014.
  3. a et b (en) Giselle F. Passos, Elizabeth S. Fernandes, Fernanda M. da Cunha, Juliano Ferreira, Luiz F. Pianowski, Maria M. Campos et João B. Calixto, « Anti-inflammatory and anti-allergic properties of the essential oil and active compounds from Cordia verbenacea », Journal of Ethnopharmacology, vol. 110, no 2,‎ 21 mars 2007, p. 323-333 (PMID 17084568, DOI 10.1016/j.jep.2006.09.032, lire en ligne)