Hordénine

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
Hordénine
Formule topologique de l'hordénine.
Formule topologique de l'hordénine.
Identification
Nom IUPAC 4-[2-(diméthylamino)éthyl]phénol
Synonymes N,N-diméthyl-2-(4-hydroxyphényl)éthylamine
N,N-diméthyl-4-hydroxy-β-phénéthylamine
p-(2-diméthylaminoéthyl)phénol
No CAS 539-15-1
No EINECS 208-710-4
PubChem 68313
ChEBI 5764
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C10H15NO  [Isomères]
Masse molaire[1] 165,2322 ± 0,0096 g/mol
C 72,69 %, H 9,15 %, N 8,48 %, O 9,68 %,
Composés apparentés
Isomère(s) éphédrine,pseudoéphédrine
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'hordénine est un alcaloïde de la classe des phényléthylamines dont la formule brute est C10H15ON, extrait des touraillons d'orge (germes d'orge séparés du malt des brasseries). Il s'agit de l'orge Hordenum vulgare, de la famille des graminées.

Histoire[modifier | modifier le code]

Le chimiste allemand Arthur Heffter est le premier à avoir isolé cet alcaloïde (qu'il nomme "anhaline") en 1894, à partir du cactus Anhalonium fissuratum (aujourd'hui appelé Ariocarpus fissuratum). Vingt ans après, E.Léger remarqua que les infusions de touraillons d'orge donnaient des résultats satisfaisants quand on les utilisait pour le traitement de la diarrhée[2]. Le docteur Roux observa lui aussi que le bacille du choléra ne pouvait se développer dans un bouillon de touraillons[2]. En recherchant les causes chimiques de ces observations, Léger, par les méthodes classiques d'extraction des alcaloïdes, isola un corps qu'il appela l'« hordénine »[3]. Ernst Späth montra par la suite que l'anhaline et l'hordénine étaient identiques, et fournit la structure moléculaire correcte de l'alcaloïde.

Chimie[modifier | modifier le code]

L'hordénine comporte à la fois un groupe fonctionnel acide (phénol) et un groupe fonctionnel basique (amine) de ce fait, c'est un ampholyte. Les sels courants issus de la protonation de la fonction amine sont le sulfate d'hordénine et le chlorhydrate d'hordénine[2].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b et c Wanda Caussé, Le sulfate d'hordénine dans la fièvre typhoïde,‎ 1915 (lire en ligne)
  3. E. Léger, « Sur l'hordenine: alcaloide nouveau retiré des germes, dits touraillons, de l'orge », Compte Rendu de l'Académie des Sciences, vol. 142,‎ 1906, p. 108-110 (lire en ligne)