Homosérine

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Homosérine
L-Homoserin.svg
Structure de la L-homosérine
Identification
Nom IUPAC acide (2S)-2-amino-4-hydroxybutanoïque
No CAS 672-15-1
No EINECS 211-590-6
PubChem 12647
ChEBI 15699
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C4H9NO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 119,1192 ± 0,0049 g/mol
C 40,33 %, H 7,62 %, N 11,76 %, O 40,29 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'homocystéine est un acide α-aminé non protéinogène, homologue de la sérine par la présence, dans la molécule, d'un pont méthylène –CH2 supplémentaire. Elle est produite directement ou sous forme d'homosérine lactone à partir de la méthionine issue du clivage d'un peptide par le bromure de cyanogène NCBr.

C'est un intermédiaire du métabolisme de trois acides aminés essentiels : la méthionine, l'isoleucine et la thréonine, un isomère de l'homosérine. Elle se forme par deux réductions successives de l'acide aspartique par l'intermédiaire de l'aspartate semialdéhyde.

Elle intervient également comme sous-produit dans le métabolisme de la L-cystéine à partir de la L-homocystéine par formation d'un thiol à partir de la sérine sous l'action de la cystathionine synthase et de la cystathionase, en passant par la formation de cystathionine par condensation de la sérine sur l'homocystéine avec élimination d'une molécule d'eau, puis clivage de la cystathionine pour donner de la cystéine et de l'homosérine.

Une déficience en cystathionine synthase conduit ainsi à une homocystinurie tandis qu'une déficience en cystathionase conduit à la cystathioninurie.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.