Hexan-1-ol

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hexan-1-ol
Hexan-1-ol
Hexan-1-ol
Identification
Nom IUPAC hexan-1-ol
Synonymes

hexanol
1-hexanol
n-hexanol
alcool hexylique

No CAS 111-27-3
No EINECS 203-852-3
PubChem 8103
SMILES
InChI
Apparence Liquide incolore d'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C6H14O  [Isomères]
Masse molaire[2] 102,1748 ± 0,0061 g/mol
C 70,53 %, H 13,81 %, O 15,66 %,
Propriétés physiques
fusion −44,6 °C [1]
ébullition 157 °C [1]
Solubilité 5,9 g·l-1 (eau,20 °C) [3]
Paramètre de solubilité δ 21,9 MPa1/2 (25 °C)[4]
Masse volumique 0,82 g·cm-3 à 20 °C [3]
d'auto-inflammation 290 °C [1]
Point d’éclair 63 °C [1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,1 - 7 Vol%[3].
Pression de vapeur saturante 0,93 mbar à 20 °C
2,0 mbar à 30 °C
8 mbar à 50 °C [3]
Point critique 337,35 °C, 34,2 bar, 0,387 l·mol-1 [6]
Thermochimie
S0gaz, 1 bar 439,7 J·K-1·mol-1 [6]
S0liquide, 1 bar 287,4 J·K-1·mol-1 [6]
ΔfH0gaz -316 kJ·mol-1 [6]
ΔfH0liquide -377,5 kJ·mol-1 [6]
Δfus 15,38 kJ·mol-1 à −47,35 °C [6]
Δvap 61,61 kJ·mol-1 [6]
Cp 243,2 J·K-1·mol-1 (liquide,25 °C) [6]
PCI -3 984,37 kJ·mol-1 (liquide) [6]
Précautions
Directive 67/548/EEC[8]
Nocif
Xn



Transport[3]
30
   2282   
NFPA 704[9]

Symbole NFPA 704

 
SIMDUT[10]
B3 : Liquide combustibleD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B3, D2B,
Écotoxicologie
DL50 1,95 g·kg-1 (souris, oral)
103 mg·kg-1 (souris, i.v.) [11]
CL50 1 060 ppm (souris, 6h)[11]
LogP 2,03 [1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'hexan-1-ol est un alcool primaire de formule brute C6H14O et est un des isomères de l'hexanol. Il s'agit d'un liquide incolore peu soluble dans l'eau mais miscible dans l'éther et dans l'éthanol. Son odeur s'apparente à celle de l'herbe coupée et est utilisée dans l'industrie de la parfumerie.

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

L'hexan-1-ol est produit industriellement par oligomérisation de l'éthylène dans le triéthylaluminium suivie d'une oxydation de de l'organométallique obtenue. Cette synthèse est inspirée des travaux du chimiste allemand Karl Ziegler. On a idéalement:

Al(C2H5)3 + 6C2H4 → Al(C6H13)3
Al(C6H13)3 + 1½O2 + 3H2O → 3HOC6H13 + Al(OH)3

Le processus donne naissance à une série d'oligomères qui sont ensuite séparés par distillation.

Une autre méthode de préparation consiste en l'hydroformylation du pent-1-ène suivie d'une hydrogénation de l'aldéhyde formé. Cette synthèse est utilisée industriellement pour produire des mélanges d'isomères qui constituent des précurseurs de plastifiants.

En principe, l'hex-1-ène peut être transformé en hexan-1-ol par hydroboration dans du tétrahydrofurane:

Synthèse de l'hexan-1-ol à partir de l'hex-1-ène par Herbert C. Brown

Cependant, cette méthode est peu utilisée industriellement car plus couteuse que l'oligomérisation.

Annexes[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e et f 1 - HEXANOL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b, c, d et e Entrée de « Hexan-1-ol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 février 2010 (JavaScript nécessaire)
  4. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer,‎ 2007, 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  5. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill,‎ 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  6. a, b, c, d, e, f, g, h et i (en) « 1-Hexanol » sur NIST/WebBook, consulté le 2 février 2010
  7. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-858-6)
  8. « hexane-1-ol » sur ESIS, consulté le 2 février 2010
  9. UCB Université du Colorado
  10. « Alcool hexylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 2 février 2010
  11. a et b (en) « 1-Hexanol » sur ChemIDplus, consulté le 2 février 2010