Hexaméthyldisiloxane

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Hexaméthyldisiloxane
Hexaméthyldisiloxane
Identification
Nom IUPAC hexaméthyldisiloxane
Synonymes

HMDS
HMDSO
(TMS)2O
bis(triméthylsilyl) éther

No CAS 107-46-0
No RTECS JM9237000
PubChem 24764
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C6H18OSi2  [Isomères]
Masse molaire[1] 162,3775 ± 0,007 g/mol
C 44,38 %, H 11,17 %, O 9,85 %, Si 34,59 %,
Propriétés physiques
fusion −59 °C[2]
ébullition 101 °C[2]
Masse volumique 0,76 g·cm-3[2]
Pression de vapeur saturante 20 hPa à 20 °C[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{20} = 1,377
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Facilement inflammable
F



Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'hexaméthyldisiloxane ou HMDS est un composé organique de formule semi-développée O[Si(CH3)3]2. C'est un liquide incolore et volatil qui est utilisé comme solvant et réactif. Il est issu de l'hydrolyse du chlorure de triméthylsilyle. Cette molécule est un prototype d'un éther silylique et peut être considérée comme une sous-unité du polydiméthylsiloxane.

Utilisation[modifier | modifier le code]

L'hexaméthyldisiloxane est principalement utilisé comme source du groupe fonctionnel triméthylsilyle, -Si(CH3)3 en synthèse organique. Par exemple, sous catalyse acide, il convertit les alcools et les acides carboxyliques en leur éther et ester triméthylsilyliques correspondants[3].

Le HMDS est utilisé comme un étalon interne pour calibrer les déplacements chimiques en spectroscopie NMR 1H. Il est plus facile à manipuler car moins volatil que le tétraméthylsilane qui est l'étalon habituel et n'affiche aussi qu'un singulet proche de 0 ppm.

le HMDS a un pouvoir de solvatation encore plus bas que celui d'alcanes. Il est donc parfois employé pour cristalliser des composés très lipophiles.

En pharmacie, il est également utilisé dans les pansements liquides (liquid bandage), comme les sprays Cavilon utilisés pour protéger une partie de peau endommagée de l'irritation due à d'autres fluides corporels. En ophtalmologie, le diméticone est un collyre protecteur et lubrifiant et en gastrologie, c'est un pansement gastrique où il est parfois associé à de la silice sous le nom de siméticone[réf. nécessaire].

Plus récemment utilisé dans les traitements de la pédiculose du cuir chevelu, il résout les problèmes de résistance par sélection qui se produisait avec les pesticides et de l'application directe de produits neurotoxiques sur la tête. Il peut être associé à un solvant, la cyclométicone comme agent de contrôle de la viscosité.

Dans l'industrie des semi-conducteurs, le HMDS est étudié dans la fabrication de matériaux diélectriques à faible permittivité par PECVD (dépôt chimique en phase vapeur assisté par plasma).

Sécurité[modifier | modifier le code]

Comme la plupart des siloxanes, l'hexaméthyldisiloxane est quasiment inoffensif. Il n'est pas nocif pour les êtres humains.

Notes[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d et e Entrée de « Hexamethyldisiloxane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire)
  3. Pfeifer, J., Hexamethyldisiloxane dans Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Éd. L. Paquette, 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289.