Hélicène

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Les hélicènes sont une famille d'hydrocarbures aromatiques polycycliques de formule générique C4n+2H2n+4 (où n ≥ 6 représente le nombre de noyaux benzéniques fusionnés) caractérisés par leur géométrie hélicoïdale, d'où leur nom. Le premier terme de la série, l'hexahélicène, ou [6]hélicène, a été synthétisé dès le milieu du XXe siècle par cyclisation de Friedel-Crafts de composés d'acide carboxylique[1] ; le plus long qui ait été préparé à ce jour est le [14]hélicène, obtenu en 1975 par photocyclisation de dérivés du stilbène.

Ces composés ont un pouvoir rotatoire très élevé en raison de la chiralité axiale induite par leur conformation hélicoïdale ; ils possèdent chacun deux énantiomères, comme l'illustre par exemple l'heptahélicène, ou [7]hélicène, représenté ci-dessous :

(P)-heptahélicène. (P)-heptahélicène.
(P)-heptahélicène.
(M)-heptahélicène.


Les préfixes (P) et (M) signifient respectivement « plus » qui correspond à l'hélicène de pas droit et « moins » pour l'hélicène de pas gauche.

Références[modifier | modifier le code]

  1. (en) Melvin S. Newman, Daniel Lednicer, « The Synthesis and Resolution of Hexahelicene », Journal of the American Chemical Society, vol. 78, no 18,‎ septembre 1956, p. 4765-4770 (lire en ligne)
    DOI:10.1021/ja01599a060

Articles connexes[modifier | modifier le code]