Groupe fonctionnel

En chimie, les composés organiques peuvent être considérés comme constitués d'un squelette relativement non réactif et d’un ou plusieurs groupes fonctionnels. Le groupe fonctionnel est un atome, ou un groupe d'atomes, qui a des propriétés chimiques similaires chaque fois qu'il est présent dans des composés différents. Il définit les propriétés caractéristiques physiques et chimiques des familles de composés organiques .

Cette manière de considérer les molécules est utilisée dans la nomenclature et dans l'estimation des propriétés physico-chimiques des composés chimiques.

Si le groupe fonctionnel possède un hétéroatome, il est également possible de le considérer comme un groupe caractéristique.

Les composés cycliques avec hétéroatomes ne sont pas traités ici, car il existe une nomenclature qui leur est propre.

Généralités

Les liaisons simples C-C et C-H propres aux alcanes ne sont pas considérées comme des groupes fonctionnels. Toutefois, il est commun de les distinguer en fonction de leur hybridation pour l'estimation des propriétés de composés chimiques.

En général, on distingue le groupe fonctionnel de la structure moléculaire qui présente le groupe fonctionnel et le reste du squelette le plus souvent désigné par la lettre R.

Famille de composés	Alcènes	Alcools	Acides carboxyliques
Structure moléculaire	R,R¹−C=C−R²,R³	R-OH	R-COOH
Groupe fonctionnel	>C=C<	-OH	-COOH

Tableaux généraux

Les tableaux ci-dessous regroupent les groupes fonctionnels usuels en fonction des atomes impliqués dans la structure. Dans les formules, les symboles R,R¹, R²,... désignent n'importe quel groupement d'atomes.

L'utilisation des groupes ainsi que la nomenclature définie dans les tableaux suivants respectent la nomenclature UICPA. Certains préfixes ou suffixes sont également donnés d'après les règles de nomenclature de Chemical Abstracts Service et sont signalés entre parenthèses par les initiales CA.

Hydrocarbures

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Alcène	Alcényle	R,R¹−C=C−R²,R³		alcényl-	-ène	éthène
	Vinyle	H−CH=CH−R		vinyl-	R de vinyle	chlorure de vinyle, styrène
	Allyle	CH2=CH−CH2−R		allyl-	R d'allyle	chlorure d'allyle
Alcyne	Alcynyle	R−C≡C−R¹		alcynyl-	-yne	éthyne
Aryle	Phényle	R−C6H5		phényl-	R de phényle	triphénylméthane
	Benzyle	R−CH2−C6H5		benzyl-	R de benzyle	bromure de benzyle
	Tolyle	R−C6H4−CH3		tolyl-	-	crésol, toluidine
	Benzylidène	R,R'−CH−C6H5		benzylidène-	-	stilbène
	Mésityle	R'−C6H5(CH3)3		mésityl-	-
	Benzhydryle	R'−CH(C6H5)2		benzhydryl-	-
	Styryle	R'−CH=CH-C6H5	Styryle	styryl-	-
	Cinnamyle	R'−CH2-CH=CH-C6H5	Cinnamyle	cinnamyl-	-
	Phénéthyle	R'−CH2-CH2-C6H5	Phénéthyle	phénéthyl-	-
	Trityle	R'−C(C6H5)3		trityl-	-	chlorure de trityle

Groupes de l'oxygène

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Alcool	Alcool primaire	R-CH2−OH		hydroxy-	-ol	éthanol acide 2-hydroxybenzoïque
	Alcool secondaire	R,R'-CH−OH
	Alcool tertiaire	R,R',R²-C−OH
Composé carbonylé	Aldéhyde	R−C(=O)H R−[C](=O)H		formyl- oxo-	-carbaldéhyde -al	butanal
	Cétone	R−[C](=O)−R'		oxo-	-one	acétone
	Benzoyle	R−CO−C6H5		benzoyl-	-	chlorure de benzoyle
Acide carboxylique	Carboxyle	R−C(=O)-OH R−[C](=O)-OH		carboxy- -	acide R-carboxylique acide R-oïque	acide cyclohexanecarboxylique acide hexanoïque
Anhydride d'acide		R−C(=O)-O-C(=O)-R'		anhydride R-ique		anhydride maléique
Acide peroxycarboxylique	Percarboxyle	R−C(=O)-OOH R−[C](=O)-OOH		acide R-peroxycarboxylique acide peroxy-R-oïque		acide méta-chloroperoxybenzoïque
Éther-oxyde		R−O−R'		R-oxy-R'	R,R'-éther	éther diéthylique éthoxyéthane diéthyléther
Ester		R−C(=O)O−R'		R-oate de R'		éthanoate de propyle
Ester de carbonate	Carbonate	R−O-C(=O)O−R'		Carbonate d'alkyle		Dicarbonate de diméthyle
Orthoester		R−C(OR')(OR²)−O−R³		orthoR-oate de R'		orthoformiate d'éthyle
Peroxyde	Peroxyle	R−O-O-R'		peroxy-	-	peroxyde de benzoyle
Hydroperoxyde	Hydroperoxyle	R−O-O-H		hydroperoxy-	hydroperoxyde de R (-peroxol)	hydroperoxyde de tert-butyle
Ozonide	-	R−O-O-O−R'
Cétène		R,R'−C=C=O		-	-cétène	diphénylcétène
Acétal	Acétal	R−C(H)(O-R¹)(O-R²)		-	R-al R¹-yl R²-yl acétal	1,1-diéthoxyéthane, dioxolane
	Cétal	R,R¹−C(O-R²)(O-R³)		-
Hémiacétal	Hémiacétal	R−C(H)(OH)-O-R'		-	R-al R¹-yl hémiacétal	lamivudine
	Hémicétal	R,R'−C(OH)-O-R²		-

Groupes de l'azote

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Amine	Amine primaire	R−NH2		amino-	-amine	méthylamine
	Amine secondaire	R−N(−H)−R'				diméthylamine
	Amine tertiaire	R−N−R'R²				triméthylamine
	Ion ammonium quaternaire	R1R2−N+−R3R4				choline
Ynamine		R-C≡C-N-R',R²		ynamino-	-ynamine
Azo	Azo	R-N=N-R'		azo-	-diazène	azobenzène, diméthyldiazène
	Diazo	R,R'-C=N+=N-		diazo-	-	diazométhane, diazoacétate d'éthyle
Triazène	Diazoamino	R-N=N-N-R',R²		diazoamino-	-triazène	dacarbazine
Azoture		R-N=N=N		azido-, azoture de	-azide	azoture de triméthylsilyle
Nitrile	Nitrile	R−C≡N		cyano-	-nitrile	cyanoéthyne, benzonitrile
	Isocyanure	R−N+≡C-		isocyano-	-isonitrile
Imine/Énamine	Aldimine primaire	R−C(H)=N-H		imino-	-imine
	Aldimine secondaire	R−C(H)=N-R'
	Cétimine primaire	R,R'−C=N−H
	Cétimine secondaire	R,R'−C=N−R²
Hydrazine		R-NH-NH2		hydrazino-	-hydrazine	phénylhydrazine
Hydrazone		R=N-NH2		hydrazono-	-hydrazone
Amidine		R-C(=NH)-NH2		amidino- carbaimidoyl-	-amidine -carboxamidine	DAPI
Guanidine		R1R2-N-C(=NR5)-NR3R4		guanido	-guanidine	arginine
Carbodiimide		R-N=C=N-R'		-	-carbodiimide
Aminal		R,R¹-C(NR²)(NR³)

Groupes du soufre

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Thiol	Sulfhydryle	R−SH		mercapto- (CA) sulfanyl- (IUPAC)	-thiol	éthanethiol, thiophénol, cystéine
Thioéther/sulfure		R−S−R'		R-ylsulfanyl-	sulfure de R-yle et R¹-yle	allyl méthyl thioéther
Disulfure		R−S-S−R'		R-yldithio-	disulfure de R-yle et R¹-yle	disulfure d'allyle, cystine
Thiocétone		R−[C](=S)−R'		thioxo-	-thione
Thioaldéhyde		R−C(=S)−H R−[C](=S)−H		thioformyl- thioxo	-carbothialdéhyde -thial
Thiocétène		R,R'−C=C=S			-thiocétène

Groupes du phosphore

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Phosphorane		R,R',R²,R³,R⁴−P			-phosphorane	chloro(méthyl)triphénylphosphorane
	Ylure de phosphore	R,R',R²−P=C-R³,R⁴				dichlorométhylènetriphénylphosphorane
Phosphine		R,R',R²−P			-phosphine
Diphosphène		R−P=P-R'			-diphosphène	bis[tris(triméthylsilyl)méthyl]diphosphène

Groupes du silicium

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Silane		R,R', R²,R³−Si		silyl-	-silane	tétraméthylsilane, silane
Silène		R,R'-C=Si-R²,R³
Sililène		R,R'-Si=Si-R²,R³

Groupes du sélénium

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Sélénol		R−Se-H		sélényl- (CA) sélanyl- (IUPAC) hydroséléno- (ancien)	-sélénol
Séléniure		R−Se-R'		R-ylsélanyl-	séléniure de R-yle et R¹-yle	séléniure d'hydrogène
Diséléniure		R−Se-Se-R'		R-yldiséléno-	diséléniure de R-yle et R¹-yle
Sélénocétone,Sélone		R−[C](=Se)-R'		sélénoxo-	-sélone
Sélénoaldéhyde		R−C(=Se)-H R−[C](=Se)-H		sélénoformyl- sélénoxo-	-carbosélénaldéhyde -sélénal

Groupes du tellure

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Tellurol		R−Te-H		telluryl- (CA) tellanyl- (IUPAC) hydrotelluro- (ancien)	-tellurol
Tellurure		R−Te-R'		R-yltellanyl-	tellurure de R-yle et R¹-yle
Ditellurure		R−Te-Te-R'		R-ylditelluro-	ditellurure de R-yle et R¹-yle
Tellurocétone, Tellone		R−[C](=Te)-R'		telluroxo-	-tellone
Telluroaldéhyde		R−C(=Te)-H R−[C](=Te)-H		telluroformyl- telluroxo-	-carbotelluraldéhyde -tellural

Groupes de l'oxygène et de l'azote

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Amide	Amide primaire ou carboxamide	R−C(=O)NH2 R−[C](=O)NH2		carbamoyl- -	-carboxamide -amide	acétamide
	Amide secondaire	R−C(=O)-N(-R)-C(=O)−R'
	Amide tertiaire	[R−C(=O)]3N
Imide	Amide secondaire cyclique	R−C(=O)-N(-R)-C(=O)−R'		imido-	-imide	succinimide
Hydrazide		R-C(=O)-NR'-N(R²)-R³		acylhydrazino-	-ohydrazide	isoniazide
Carbamate		R-NH-C(=O)-O-R'		R-carbamate de R' N-R, O- R' carbamate		butylcarbamate d'iodopropynyle, chlorprophame, éfavirenz
Urée/Carbamide		R,R'-NC(=O)-N-R²R³				linuron, acide cyanurique
Semicarbazide		R1R2-C-N-NR3C(=O)-N-R4R5				phénicarbazide
Semicarbazone		R1R2-C=N-NR3C(=O)-N-R4R5				nitrofurazone
Carbazone		R1N=N-C(=O)-NR2-N-R3R4				diphénylcarbazone
Carbazate		R,R'-N-NH-C(=O)-O-R²
Cyanate	Cyanate	R−O−C≡N		cyanate de	-	cyanate d'ammonium
	Isocyanate	R−N=C=O		isocyanate de	-	isocyanate de méthyle
Fulminate		R−C≡N+−O-	-	fulminate de	-	fulminate de mercure
Cyanohydrine		R,R¹-C(OH)(CN)				cyanohydrine d'acétone
Nitro		R-NO2		nitro-	-	nitrométhane
Nitroso	Nitrosyle	R-NO		nitroso-	-	nitrosobenzène, ENU
Hydroxylamine		R-NH-OH		hydroxyamino-	-hydroxylamine	N,N-diéthylhydroxylamine, adrafinil
Acide hydroxamique		R-C(=O)-NH-OH
Oxime	Cétoxime	R,R'-C=N-OH		hydroxyimino-	-(n)one-oxime	périllartine, fluvoxamine
	Aldoxime	R-C(=N-OH)-H			-aldéhyde-oxime	cinnamaldéhyde-oxime
Hémiaminal		R,R¹-C(NR²)(OH)
Nitrone		R,R'-C=N(-O)-R²
Nitrate d'alkyle (ester de nitrate)		R-ONO2				nitrate d'amyle, nitroglycérine
Nitrite d'alkyle (ester de nitrite)		R-ON=O				nitrite d'amyle
Nitramine		R-N-NO2
Nitrosamine		R,R'-N-N=O
Nitrosamide		R,R'-C(=O)-N-N=O

Groupes de l'oxygène et du soufre

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Sulfoxyde	Sulfinyle	R−S(=O)-R'		sulfinyl-	-sulfoxyde	diméthylsulfoxyde, ajoène
Sulfone	Sulfonyle	R−SO2−R'		sulfonyl-	-sulfone	dapsone
Acide sulfénique		R−S−O−H/R−S(=O)−H		sulféno-	acide -sulfénique
Ester sulfénique		R−S−O-R'		R-sulfénate de R'
Acide sulfinique		R−S(=O)−O−H		sulfino-	acide -sulfinique	acide toluène-4-sulfinique
Ester sulfinique	Sulfinate	R−S(=O)−O−R'		R-sulfinate de R'
Acide sulfonique		R−SO2−O−H		sulfo-	acide -sulfonique	acide 2,3-dimercapto-1-propanesulfonique acide benzènesulfonique
Ester sulfonique		R−SO2−O−R'		R-sulfonate de R'		chlorofénizon, bleu de bromothymol
Acide thiosulfinique		R−S(=O)−S−H		thiosulfino-	acide -thiosulfinique
Ester thiosulfinique	Thiosulfinate	R−S(=O)−S−R'		R-thiosulfinate de R'		allicine
Acide thiosulfonique		R−SO2−S−H		thiosulfo-	acide -thiosulfonique
Ester thiosulfonique		R−SO2−S−R'		R-thiosulfonate de R'		bensultap
Thioacide	S-thioacide	R−C(=O)-S-H R−[C](=O)-S-H		hydroxy(thiosulfanyl)- -	acide S-...-carbothioïque acide S-...-thioïque
	O-thioacide	R−C(=S)-O-H R−[C](=S)-O-H		hydroxy(thiocarbonyl)- -	acide O-...-carbothioïque acide O-...-thioïque
	Dithioacide	R−C(=S)-S-H R−[C](=S)-S-H		dithiocarboxy- -	acide -carbodithioïque acide -dithioïque
Thioester	S-thioester (thioloester)	R−C(=O)-S-R'				fluticasone
	O-thioester (thionoester)	R−C(=S)-O-R'
	Dithioester	R−C(=S)-S-R'
Sulfine		R,R'−C=S=O
	Thioacétal	R−C(H)(S-R¹)(O-R²)
	Dithioacétal	R−C(H)(S-R¹)(S-R²)				bis(méthylthio)méthane
	Thiohémiacétal	R−C(H)(OH)-S-R' R−C(H)(SH)-O-R'
	Dithiohémiacétal	R−C(H)(SH)-S-R'
	Thiocétal	R,R¹−C(S-R²)(O-R³)
	Dithiocétal	R,R¹−C(S-R²)(S-R³)
	Thiohémicétal	R,R¹−C(OH)-S-R' R,R¹−C(SH)-O-R'
	Dithiohémicétal	R,R'−C(SH)-S-R²
Acide sulfonoperoxoïque		R−S(=O)2OOH		hydroperoxysulfonyl-	acide R-sulfonoperoxoïque
Acide sulfinoperoxoïque		R−S(=O)OOH		hydroperoxysulfinyl-	acide R-sulfinoperoxoïque
Acide sulfénoperoxoïque		R−SOOH		hydroperoxythio-	acide R-sulfénoperoxoïque

Groupes de l'oxygène et du phosphore

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Oxyde de phosphine		R,R¹,R²−P=O
Phosphinate		R-O-P(=O)-R¹,R²
Phosphonate		(RO),(R¹O)-P(=O)-R²
Phosphate		(RO),(R¹O),(R²O)-P=O
Phosphinite		R-O-P-R¹,R²
Phosphonite		(RO),(R¹O)-P-R²
Phosphite		(RO),(R¹O),(R²O)-P
Phosphodiester		R−OP(=O)2O−R'				ATP

Groupes de l'oxygène et du silicium

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Silanone		R,R'-Si=O
Éther de silyle		R,R',R"C-O-Si,R', R²,R³		R', R²,R³-siloxy

Groupes de l'oxygène et du sélénium

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Sélènoxyde	séléninyle	R−Se(=O)-R'		(R)séléninyl-(R')	-sélénoxyde	méthylséléninyléthyle
Sélènone	sélénonyle	R−SeO2-R'		(R)sélénonyl-(R')	-sélénone	méthylsélénonyléthyle
Acide sélénénique		R−Se-OH		sélénèno-	acide -sélénénique
Ester sélénénique		R−Se-O-R'		R-sélénénate de R'
Acide séléninique		R−Se(=O)-OH		sélénino-	aide -séléninique
Ester séléninque		R−Se(=O)-O-R'		R-séléninate de R'
Acide sélénonique		R−SeO2-OH		sélénono-	acide -sélénonique
Ester sélènonique		R−SeO2-O-R'		R-sélénonate de R'
Sélénine		R,R'−C=Se=O
Acide sélénonoperoxoïque		R−Se(=O)2OOH		hydroperoxysélénonyl-	acide R-sélénonoperoxoïque
Acide séléninoperoxoïque		R−Se(=O)OOH		hydroperoxyséléninyl-	acide R-séléninoperoxoïque
Acide sélénénoperoxoïque		R−SeOOH		hydroperoxyséléno-	acide R-sélénénoperoxoïque

Groupe de l'oxygène et du tellure

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Telluroxyde		R−Te(=O)-R'		(R)tellurinyl-R'	-telluroxyde	méthyltellurinyléthyle
Tellurone		R−TeO2-R'		(R)telluronyl-R'	-tellurone	méthyltelluronyléthyle
Acide tellurénique		R−Te-OH		telluréno-	acide -tellurénique
Ester tellurénique		R−Te-O-R'
Acide tellurinique		R−Te(=O)-OH		tellurino-	acide -tellurinique
Ester tellurinique		R−Te(=O)-O-R'
Acide telluronique		R−TeO2-OH		tellurono-	acide -telluronique
Ester telluronique		R−TeO2-O-R'
Tellurine		R,R'−C=Te=O
Acide telluronoperoxoïque		R−Te(=O)2OOH		hydroperoxytelluronyl-	acide R-telluronoperoxoïque
Acide tellurinoperoxoïque		R−Te(=O)OOH		hydroperoxytellurinyl-	acide R-tellurinoperoxoïque
Acide tellurénoperoxoïque		R−TeOOH		hydroperoxytelluro-	acide R-tellurénoperoxoïque

Groupes de l'azote et du soufre

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Thiocyanate	Thiocyanate	R−S−C≡N		thiocyanate de	-	thiocyanate d'ammonium
	Isothiocyanate	R−N=C=S		isothiocyanate de	-	isothiocyanate d'allyle
Thioamide	Thioamide primaire	R−C(=S)NH2				thioacétamide, chlorthiamide
	Thioamide secondaire	R−C(=S)N(H)-R'
	Thioamide tertiaire	R−C(=S)N(-R')-R²				zirame, disulfirame
Thiourée/thiocarbamide		R−N-C(=S)-N-R²				thiouracile

Groupes de l'azote et du sélénium

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Sélénocyanate	Sélénocyanate	R−Se-C≡N
	Isosélénocyanate	R−N=C=Se
Sélénoamide	Sélénoamide primaire	R−C(=Se)NH2
	Sélénoamide secondaire	R−C(=Se)NH-R'
	Sélénoamide tertiaire	R−C(=Se)N-R',R²

Groupes de l'azote et du tellure

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Tellurocyanate	Tellurocyanate	R−Te-C≡N
	Isotellurocyanate	R−N=C=Te
Telluroamide	Telluroamide primaire	R−C(=Te)NH2
	Telluroamide secondaire	R−C(=Te)NH-R'
	Telluroamide tertiaire	R−C(=Te)N-R',R²

Autres

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Halogène	Halogénure	R-F R-Cl R-Br R-I		fluoro- chloro- bromo- iodo-	-	chloroforme, trichlorofluorométhane
Halogénure d'acyle		R-C(=O)-F R-C(=O)-Cl R-C(=O)-Br R-C(=O)-I		halogénocarbonyl- -	halogénure de -carbonyle halogénure de -oyle	bromure de cyclohexanecarbonyle bromure de propanoyle
???		R-ClO R-ClO2 R-ClO3		chlorosyl- chloryl- perchloryl-	-
Composé iodoso		R-I=O		iodosyl-	-	iodosyléthane
Composé iodyle		R-IO2		iodyl-	-
Phosphazène		R,R',R²-P=N-R³			-phosphazène
Sulfonamide		R-S(O)2-N-R,R'		-sulfonamido-	-sulfonamide	pipotiazine
Sulfinamide		R-S(O)-NH2		-sulfinamido-	-sulfinamide

Anciens groupes

Ces groupes ne sont plus reconnus ou n'ont jamais été reconnus par la nomenclature UICPA et ne sont donnés qu'à titre indicatif.

Famille chimique	Groupe	Formule	Image	Préfixe	Suffixe	Exemple
Alcène	Allényle	R,R¹−C=C=C−R²,R³		-	-
Alcyne	Propargyle	H−C≡C−CH2−R		propargyl-	-	chlorure de propargyle
	Homopropargyle	H−C≡C−CH2−CH2−R		homopropargyl-	-
Aryle	Xylyle	R−C6H3(−CH3)−CH3		xylyl-	-	xylidine