Goitrine

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Goitrine
Goitrine
Identification
Nom IUPAC 5-éthényl-1,3-oxazolidine-2-thione
Synonymes

goitrine

No CAS 13190-34-6
PubChem 3034683
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C5H7NOS  [Isomères]
Masse molaire[1] 129,18 ± 0,01 g/mol
C 46,49 %, H 5,46 %, N 10,84 %, O 12,39 %, S 24,82 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La goitrine est un thiocarbamate cyclique formant un cycle à cinq atomes (oxazolidine).

Occurrence naturelle[modifier | modifier le code]

La goitrine est naturellement présente dans les légumes crucifères, comme le chou, les choux de Bruxelles et dans l'huile de colza[2].

Formation[modifier | modifier le code]

La goitrine est formée par hydrolyse d'un glucosinolate, la progoitrine ou 2-hydroxy-3-buténylglucosinolate. L'isothiocyanate (2-hydroxy-3-buténylisothiocyanate) instable dérivé de ce dernier se cyclise spontanément en goitrine, de par la présence du groupe hydroxyle situé à proximité du groupe isothiocyanate, ce qui permet la formation du cycle à cinq. L'oxygène de cette molécule provient donc du groupe hydroxyle de l'isothiocyanate instable original.

Effets[modifier | modifier le code]

La goitrine réduit la production des hormones thyroïdiennes telles que la thyroxine[3], résultant en la possible formation d'un goitre, d'où son nom.

Les plantes contenant de la progoitrine (ou un autre glucosinolate tel que la glucobrassicine ou la sinalbine qui peuvent libérer un ion thiocyanate) ont donc un potentiel goitrogène, mais relativement faible, aucune altération des fonctions thyroïdiennes n'ayant été observé pour les quantités d'un régime alimentaire normal[4].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Lüthy J, Carden B, Friederich U, Bachmann M, « Goitrin--a nitrosatable constituent of plant foodstuffs », Experientia, vol. 40, no 5,‎ mai 1984, p. 452–3 (PMID 6723906, DOI 10.1007/BF01952381)
  3. McMillan M, Spinks EA, Fenwick GR, « Preliminary observations on the effect of dietary brussels sprouts on thyroid function », Hum Toxicol, vol. 5, no 1,‎ janvier 1986, p. 15–9 (PMID 2419242, DOI 10.1177/096032718600500104)
  4. Verhoeven DT, Verhagen H, Goldbohm RA, van den Brandt PA, van Poppel G, « A review of mechanisms underlying anticarcinogenicity by brassica vegetables », Chem. Biol. Interact., vol. 103, no 2,‎ février 1997, p. 79–129 (PMID 9055870, DOI 10.1016/S0009-2797(96)03745-3, lire en ligne)