Glycolaldéhyde

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Glycolaldéhyde
Structure du glycolaldéhyde
Structure du glycolaldéhyde
Identification
Nom IUPAC 2-hydroxyethanal
Synonymes hydroxyacetaldehyde
No CAS 141-46-8
No EINECS 205-484-9
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C2H4O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 60,052 ± 0,0025 g/mol
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Moment dipolaire 2,73 ± 0,05 D [1]
Propriétés physiques
fusion 97 °C
ébullition 131 °C
Solubilité très soluble dans l'eau (1 kg·l-1 à 25 °C) et dans l'éthanol
Masse volumique 1.065
Point d’éclair 42 °C
Pression de vapeur saturante 663 Pa (25 °C)
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1.379
Écotoxicologie
DL50 280 mg·kg-1 (rat, intrapéritonéale)
Composés apparentés
Isomère(s) acide acétique
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le glycolaldéhyde (C2H4O2) se compose de 2 atomes de carbone, de 2 atomes d'oxygène et de 4 atomes d'hydrogène. C'est la molécule la plus simple qui possède à la fois un groupement hydroxyle et un groupement aldéhyde. Sa formule chimique est HC(=O)-CH2-OH. Cette molécule est apparentée à celles des oses, sans toutefois faire partie de cette famille, puisque les oses comportent une fonction carbonyle et au moins deux fonctions hydroxyles[3]. L'ose le plus simple est le glycéraldéhyde, un composé à 3 carbones avec 2 fonctions hydroxyles et un aldéhyde : en outre le glycéraldéhyde, comme tous les oses, comporte un atome chiral, c'est-à-dire qu'il existe sous 2 formes : le D-glycéraldéhyde et le L-glycéraldéhyde. Le glycolaldéhyde peut être obtenu par oxydation partielle de l'éthylène glycol, ou, transitoirement, par oxydation des polyols (glycérol, sorbitol, mannitol, etc.) à l'aide du periodate de sodium.

En chimie prébiotique, on montre que le phosphate de glycolaldéhyde, CHO-CH2O-PO3H2, peut conduire, en présence de méthanal, à du ribose.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Biochemical Nomenclature, a Compendium ; International Union of Biochemistry and Molecular Biology, 1996