Glycine (acide aminé)
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  La glycine (à gauche) et son zwitterion (à droite).  Modèle 3D de la glycine |
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| Général | |
| Nom IUPAC | acide aminoacétique |
| Synonymes | G, Gly, acide 2-aminoéthanoïque |
| No CAS | |
| No EINECS | |
| Code ATC | B05 |
| No E | E640 |
| FEMA | |
| SMILES |
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| InChI |
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| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C2H5NO2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 75,0666 ± 0,0028 g·mol−1 C 32 %, H 6,71 %, N 18,66 %, O 42,63 %, |
| pKa | 2,4 9,7 |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 232 °C à 236 °C |
| Solubilité | 225 g·l-1 dans l'eau, Soluble dans l'éthanol |
| Masse volumique | 1,607 g·cm-3 |
| Propriétés biochimiques | |
| Codons | GGU, GGC, GGA, GGG |
| pH isoélectrique | 5,97 |
| Acide aminé essentiel | Non |
| Occurrence dans les protéines humaines | 7,2 % |
| Propriétés optiques | |
| Pouvoir rotatoire | 0 ° |
| Précautions | |
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| Produit non contrôlé
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La glycine, jadis appelée glycocolle ou acide aminoacétique, est un acide α-aminé hydrophobe. C'est le plus simple des acides aminés (le plus petit), et le seul à ne pas avoir de pouvoir rotatoire puisque son carbone en position alpha n'est pas substitué de façon asymétrique.
La glycine possède un goût sucré et peut être utilisée pour améliorer le goût d'édulcorants ou comme exhausteur de goût (E640).
Sommaire |
[modifier] Fonctions biologiques
- La molécule de glycine joue un rôle de neurotransmetteur inhibiteur au niveau de la moelle épinière.
- Ce n'est pas une molécule chirale (c'est une exception pour les acides aminés).
- La glycine est une précurseur des porphyrines, mais aussi de la créatine (dans le foie), de l'acide urique (forme d'excrétion de l'ammoniac chez les oiseaux), du glutathion (composé qui participe à la réduction des radicaux libres).
- Elle entre dans la composition des acides biliaires primaires : elle se conjugue aux sels biliaires les rendant plus solubles.
- Ajoutée au succinyl-CoA elle forme l'hème, de l'hémoglobine par exemple.
- Elle s'interconvertit avec la sérine et la thréonine, et constitue la molécule finale de la dégradation de la choline :
- sérine + tétrahydrofolate
5,10-méthylènetétrahydrofolate + glycine + H2O.
- La glycine entre dans la synthèse du glutathion.
[modifier] Catabolisme
La glycine déshydrogénase catalyse la réaction suivante, qui est réversible :
- glycine + tétrahydrofolate + NAD+ CO2 + 5,10-méthylènetétrahydrofolate + NADH + H+ + NH4+.
[modifier] Présence dans l'espace
De la glycine a été identifiée sur une comète[3]. Cette découverte renforce l'hypothèse selon laquelle la vie pourrait s'être formée sur Terre grâce à l'apport de molécules d'origine extra-terrestre.
[modifier] Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Glycine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- De la glycine d'origine extra-terrestre découverte sur une comète.
