Glycérol-3-phosphate

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
Glycérol-3-phosphate
Glycerin-3-phosphat Skelett.svg
Structure du glycérol-3-phosphate
Identification
Nom IUPAC 2,3-dihydroxypropyl dihydrogène phosphate
Synonymes

α-phosphoglycérol,
1-glycérophosphate,
3-glycérophosphate,
acide glycérophosphorique

No CAS 57-03-4
No EINECS 200-307-1
PubChem 754
ChEBI 14336
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C3H9O6P
Masse molaire[1] 172,0737 ± 0,0048 g/mol
C 20,94 %, H 5,27 %, O 55,79 %, P 18 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le glycérol-3-phosphate est un composé chimique de formule HOH2C–CHOH–CH2O–PO(OH)2. Il s'agit d'un organophosphate issu de la phosphorylation du glycérol par la glycérol kinase :

ATP + glycérol \begin{smallmatrix}\rightleftharpoons\end{smallmatrix} glycérol-3-phosphate + ADP.

L'énantiomère L-glycérol-3-phosphate est la forme biologiquement active de la molécule, qui entre dans la composition des phosphoglycérides. Il ne doit pas être confondu avec le 3-phosphoglycérate et le glycéraldéhyde-3-phosphate, qui sont des molécules différentes.

La glycérol-3-phosphate déshydrogénase convertit le glycérol-3-phosphate en dihydroxyacétone phosphate (DHAP), qui peut à son tour donner du glycéraldéhyde-3-phosphate sous l'action de la triose-phosphate isomérase et être métabolisé par la glycolyse

La navette du glycérol phosphate est un mécanisme permettant la régénération rapide du NAD+ dans les cellules du cerveau et des muscles squelettiques des mammifères.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.