Glufosinate

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Glufosinate
Glufosinate
Identification
Nom IUPAC Acide (RS)-2-amino-4-
(hydroxyméthylphosphinyl)butyrique
No CAS 51276-47-2 (racémique)
35597-44-5 (L) ou S
73679-07-9 (D) ou R
No EINECS 257-102-5
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C5H12NO4P  [Isomères]
Masse molaire[1] 181,1268 ± 0,0062 g/mol
C 33,16 %, H 6,68 %, N 7,73 %, O 35,33 %, P 17,1 %,
Propriétés physiques
fusion 230 °C décomposition
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le glufosinate, ou son sel d'ammonium (phosphinotricine) est un composé organophosphoré présent dans plusieurs herbicides systémiques non-sélectifs (Basta, Rely, Finale, Challenge, Liberty et Bilanafos).

Toxicité[modifier | modifier le code]

Effets neurotoxiques[modifier | modifier le code]

Le glufosinate ressemble à l'acide glutamique, un acide aminé naturel intervenant dans le fonctionnement du système nerveux central. L'ingestion de dose massive est très dangereuse[2]:

  • Des manifestations neurologiques et respiratoires sont signalées en cas d'ingestion massive de produit non diluée[3]
  • Selon l'EPA la DL50 chez le rat mâle est de 4 g·kg-1 et de 3 g·kg-1 chez le rat femelle.

Toxicité pour la reproduction[modifier | modifier le code]

L'usage de glufosinate ou la consommation de produit alimentaire traités ne comporte aucun risque reprotoxique[4].

Résidus dans l'alimentation et l'eau[modifier | modifier le code]

  • La valeur maximale recommandée par la FAO est de 0,02 mg·kg-1.
  • Selon l'EPA, la limite de non observation d'effet est de 6 mg·kg-1·j-1 et la limite d'effet observé est de 20 mg·kg-1·j-1 pour une exposition chronique chez le rat[5].

Environnement[modifier | modifier le code]

Le glufosinate est un herbicide total. Ses caractéristiques environnementales et écotoxicologiques sont connues[6]:

  • Le glufosinate est qualifié de non persistant dans sol. Sa demi-vie est comprise entre 3 et 42 jours.
  • Sa toxicité est faible à modérée pour les lombrics, les oiseaux et les abeilles. Il est nocif pour certains acariens et hyménoptères prédateurs.

Plantes génétiquement modifiées[modifier | modifier le code]

Certaines plantes ont été modifiées génétiquement par transgénèse pour résister au glufosinate. Les gènes qui ont donné la résistance au glufosinate sont les gènes bar ou pat. Ces gènes codent une protéine, appelée phosphinotricine acétyltransférase, qui a été isolée pour la première fois sur deux espèces de bactérie du genre Streptomyces. Cette enzyme est impliquée dans la voie métabolique de la glutamine et la détoxification de l'ammonium. Il existe plusieurs variétés de plantes cultivées transgéniques résistantes au glufosinate comme le colza, le coton, le soja, le maïs, et le riz.

Ces plantes ont été rigoureusement évaluées par des tests toxicologiques et de prédiction de l'allergénicité. Aucun effet délétère de ces plantes, sur la santé humaine et d'autres animaux (ex: mammifères) n'a été observé (Herouet et al. 2005[7]).

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Mao YC, Hung DZ, Wu ML, Tsai WJ, Wang LM, Ger J, Deng JF, Yang CC. « Acute human glufosinate-containing herbicide poisoning. » Clin Toxicol (Phila). 2012 Jun;50(5):396-402. doi: 10.3109/15563650.2012.676646. Epub 2012 Apr 5.
  3. Park JSKwak SJGil HWKim SY, [http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=Hong%20SY%5BAuthor%5D&cauthor=true&cauthor_uid=24265537 Hong SY. « Glufosinate herbicide intoxication causing unconsciousness, convulsion, and 6th cranial nerve palsy. » J Korean Med Sci. 2013 Nov;28(11):1687-9. doi: 10.3346/jkms.2013.28.11.1687. Epub 2013 Oct 31. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/24265537
  4. Schulte-Hermann R, Wogan GN, Berry C, Brown NA, Czeizel A, Giavini E, Holmes LB, Kroes R, Nau H, Neubert D, Oesch F, Ott T, Pelkonen O, Robert-Gnansia E, Sullivan FM « Analysis of reproductive toxicity and classification of glufosinate-ammonium. » Regul Toxicol Pharmacol. 2006 Apr;44(3 Suppl 1):S1-76. Epub 2006 Feb 28.
  5. « Glufosinate Ammonium; Pesticide Tolerance. », Environmental Protection Agency (EPA).
  6. Avis du Comité de Surveillance Biologique du Territoire sur la culture de maïs tolérants au glufosinate-ammonium, Comité de Surveillance Biologique du Territoire du Ministère de l'Agriculture (français), janvier 2012.
  7. Hérouet, C., Esdaile, D.J., Mallyon, B.A., Debruyne, E., Schulz, A., Currier, T.,Hendrickx, K., van der Klis, R. and Rouan, D. 2005. Safety evaluation of the phosphinothricin acetyltransferase proteins encoded by the pat and bar sequences that confer tolerance to glufosinate-ammonium herbicide in transgenic plants. Regulatory Toxicology and Pharmacology 41: 134-149.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]