Gallate d'épigallocatéchine

Identification
Gallate d'épigallocatéchine

Structure du gallate d'épigallocatéchine
Nom UICPA	3,4,5-trihydroxybenzoate de (2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphényl)-3,4-dihydro-2H-chromén-3-yle
Synonymes	GEGC, EGCG
N^o CAS	989-51-5
N^o ECHA	100.111.017
N^o RTECS	KB5200000
PubChem	65064
ChEBI	4806
SMILES	Oc1cc(O)c2C[C@@H](OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)[C@H](Oc2c1)c1cc(O)c(O)c(O)c1 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C22H18O11/c23-10-5-12(24)11-7-18(33-22(31)9-3-15(27)20(30)16(28)4-9)21(32-17(11)6-10)8-1-13(25)19(29)14(26)2-8/h1-6,18,21,23-30H,7H2/t18-,21-/m1/s1 Std. InChIKey : WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₂H₁₈O₁₁ [Isomères]
Masse molaire^[1]	458,371 7 ± 0,022 2 g/mol C 57,65 %, H 3,96 %, O 38,4 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le gallate d'épigallocatéchine (EGCG) est l'ester d'épigallocatéchine et d'acide gallique. C'est le flavanol le plus abondant du thé, connu pour être un puissant antioxydant. On le trouve essentiellement dans le thé blanc, le thé vert et, dans une moindre mesure, le thé noir — lors de la production de ce dernier, les flavanols sont convertis essentiellement en théaflavines et en théarubigines^[2]. On le trouve également dans de nombreux légumes, dans les fruits à coque ainsi que dans la poudre de caroubier à un taux de 1,09 mg·g^-1^[3]. Sa structure est susceptible d'être modifiée à haute température par épimérisation mais la réaction est assez lente de sorte que la quantité de gallate d'épigallocatéchine demeure stable même dans l'eau bouillante pendant plusieurs minutes^[4].

Le gallate d'épigallocatéchine est un inhibiteur de plusieurs enzymes, notamment :

l'histone acétyltransférase^[5] ;
l'ADN méthyltransférase^[6] ;
l'acide gras synthase^[7] ;
la glutamate déshydrogénase^[8] ;
les ADN topoisomérases I et II^[9] ;
l'acide L-aminé aromatique décarboxylase^[10] ;
la 11β-hydroxystéroïde déshydrogénase (en).

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Mario Lorenz, Janka Urban, Ulrich Engelhardt, Gert Baumann, Karl Stangl et Verena Stangl, « Green and black tea are equally potent stimuli of NO production and vasodilation: new insights into tea ingredients involved », Basic Research in Cardiology, vol. 104, n^o 1,‎ janvier 2009, p. 100-110 (PMID 19101751, DOI 10.1007/s00395-008-0759-3, lire en ligne)
↑ (en) Seema Bhagwat, David B. Haytowitz et Joanne M. Holden, « USDA Database for the Flavonoid Content of Selected Foods – Release 3 », sur United States Department of Agriculture, septembre 2011 (consulté le 21 avril 2015), p. 101
↑ (en) Rong Wang, Weibiao Zhou et Xiaohui Jiang, « Reaction Kinetics of Degradation and Epimerization of Epigallocatechin Gallate (EGCG) in Aqueous System over a Wide Temperature Range », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 56, n^o 8,‎ 23 avril 2008, p. 2694-2701 (PMID 18361498, DOI 10.1021/jf0730338, lire en ligne)
↑ (en) Kyung-Chul Choi, Myung Gu Jung, Yoo-Hyun Lee, Joo Chun Yoon, Seung Hyun Kwon, Hee-Bum Kang, Mi-Jeong Kim, Jeong-Heon Cha, Young Jun Kim, Woo Jin Jun, Jae Myun Lee et Ho-Geun Yoon, « Epigallocatechin-3-Gallate, a Histone Acetyltransferase Inhibitor, Inhibits EBV-Induced B Lymphocyte Transformation via Suppression of RelA Acetylation », Cancer Research, vol. 69, n^o 2,‎ 15 janvier 2009 (DOI 10.1158/0008-5472.CAN-08-2442, lire en ligne)
↑ (en) Won Jun Lee, Joong-Youn Shim et Bao Ting Zhu, « Mechanisms for the Inhibition of DNA Methyltransferases by Tea Catechins and Bioflavonoids », Molecular Pharmacology, vol. 68, n^o 4,‎ octobre 2005, p. 1018-1030 (DOI 10.1124/mol.104.008367, lire en ligne)
↑ (en) Antonella Baron, Toshiro Migita, Dan Tang et Massimo Loda, « Fatty acid synthase: A metabolic oncogene in prostate cancer », Journal of Cellular Biochemistry, vol. 91, n^o 1,‎ janvier 2004, p. 47-53 (DOI 10.1002/jcb.10708, lire en ligne)
↑ (en) Changhong Li, Aron Allen, Jae Kwagh, Nicolai M. Doliba, Wei Qin, Habiba Najafi, Heather W. Collins, Franz M. Matschinsky, Charles A. Stanley et Thomas J. Smith, « Green Tea Polyphenols Modulate Insulin Secretion by Inhibiting Glutamate Dehydrogenase », Journal of Biological Chemistry, vol. 281, n^o 15,‎ 14 avril 2006, p. 10214-10221 (DOI 10.1074/jbc.M512792200, lire en ligne)
↑ (en) Keitarou Suzuki, Shoji Yahara, Fumio Hashimoto et Masaru Uyeda, « Inhibitory Activities of (−)-Epigallocatechin-3-O-gallate against Topoisomerases I and II », Biological and Pharmaceutical Bulletin, vol. 24, n^o 9,‎ septembre 2001, p. 1088-1090 (PMID 11558576, DOI 10.1248/bpb.24.1088, lire en ligne)
↑ (en) Mariarita Bertoldi, Marco Gonsalvi et Carla Borri Voltattorni, « Green Tea Polyphenols: Novel Irreversible Inhibitors of Dopa Decarboxylase », Biochemical and Biophysical Research Communications, vol. 284, n^o 1,‎ juin 2001, p. 90-93 (DOI 10.1006/bbrc.2001.4945, lire en ligne)

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.1007/s00395-008-0759-3-2] (en) Mario Lorenz, Janka Urban, Ulrich Engelhardt, Gert Baumann, Karl Stangl et Verena Stangl, « Green and black tea are equally potent stimuli of NO production and vasodilation: new insights into tea ingredients involved », Basic Research in Cardiology, vol. 104, n^o 1,‎ janvier 2009, p. 100-110 (PMID 19101751, DOI 10.1007/s00395-008-0759-3, lire en ligne)

[USDA_2011-11-3] (en) Seema Bhagwat, David B. Haytowitz et Joanne M. Holden, « USDA Database for the Flavonoid Content of Selected Foods – Release 3 », sur United States Department of Agriculture, septembre 2011 (consulté le 21 avril 2015), p. 101

[10.1021/jf0730338-4] (en) Rong Wang, Weibiao Zhou et Xiaohui Jiang, « Reaction Kinetics of Degradation and Epimerization of Epigallocatechin Gallate (EGCG) in Aqueous System over a Wide Temperature Range », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 56, n^o 8,‎ 23 avril 2008, p. 2694-2701 (PMID 18361498, DOI 10.1021/jf0730338, lire en ligne)

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[10.1002/jcb.10708-7] (en) Antonella Baron, Toshiro Migita, Dan Tang et Massimo Loda, « Fatty acid synthase: A metabolic oncogene in prostate cancer », Journal of Cellular Biochemistry, vol. 91, n^o 1,‎ janvier 2004, p. 47-53 (DOI 10.1002/jcb.10708, lire en ligne)

[10.1074/jbc.M512792200-8] (en) Changhong Li, Aron Allen, Jae Kwagh, Nicolai M. Doliba, Wei Qin, Habiba Najafi, Heather W. Collins, Franz M. Matschinsky, Charles A. Stanley et Thomas J. Smith, « Green Tea Polyphenols Modulate Insulin Secretion by Inhibiting Glutamate Dehydrogenase », Journal of Biological Chemistry, vol. 281, n^o 15,‎ 14 avril 2006, p. 10214-10221 (DOI 10.1074/jbc.M512792200, lire en ligne)

[10.1248/bpb.24.1088-9] (en) Keitarou Suzuki, Shoji Yahara, Fumio Hashimoto et Masaru Uyeda, « Inhibitory Activities of (−)-Epigallocatechin-3-O-gallate against Topoisomerases I and II », Biological and Pharmaceutical Bulletin, vol. 24, n^o 9,‎ septembre 2001, p. 1088-1090 (PMID 11558576, DOI 10.1248/bpb.24.1088, lire en ligne)

[10.1006/bbrc.2001.4945-10] (en) Mariarita Bertoldi, Marco Gonsalvi et Carla Borri Voltattorni, « Green Tea Polyphenols: Novel Irreversible Inhibitors of Dopa Decarboxylase », Biochemical and Biophysical Research Communications, vol. 284, n^o 1,‎ juin 2001, p. 90-93 (DOI 10.1006/bbrc.2001.4945, lire en ligne)

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