Gabaculine

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Gabaculine
Gabaculine
Identification
Nom IUPAC acide (RS)-5-amino-1-cyclohexa-1,3-diénecarboxylique
No CAS 87980-11-8
PubChem 3445
SMILES
Propriétés chimiques
Formule brute C7H9NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 139,1519 ± 0,007 g/mol
C 60,42 %, H 6,52 %, N 10,07 %, O 23 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La gabaculine est une neurotoxine naturelle isolée la première dans la bactérie Streptomyces toyacaensis[2], qui agit comme un puissant et irréversible inhibiteur de la 4-aminobutyrate aminotransférase (GABA transaminase)[3],[4] ainsi que comme inhibiteur de la recapture du GABA[5],[6].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Kobayashi K, Miyazawa S, Endo A, « Isolation and inhibitory activity of gabaculine, a new potent inhibitor of gamma-aminobutyrate aminotransferase produced by a Streptomyces », FEBS Letters, vol. 76, no 2,‎ avril 1977, p. 207–10 (liens PubMed? et DOI?, lire en ligne)
  3. (en) Rando RR, « Mechanism of the irreversible inhibition of gamma-aminobutyric acid-alpha-ketoglutaric acid transaminase by the neurotoxin gabaculine », Biochemistry, vol. 16, no 21,‎ octobre 1977, p. 4604–10 (liens PubMed? et DOI?)
  4. (en) Irifune M, Katayama S, Takarada T, et al., « MK-801 enhances gabaculine-induced loss of the righting reflex in mice, but not immobility », Can J Anaesth, vol. 54, no 12,‎ décembre 2007, p. 998–1005 (liens PubMed? et DOI?)
  5. Allan RD, Johnston GAR, Twitchin B. Effects of Gabaculine on uptake, binding and metabolism of GABA. Neuroscience Letters. 1977;4:51-54.
  6. (en) Høg S, Greenwood JR, Madsen KB, Larsson OM, Frølund B, Schousboe A, Krogsgaard-Larsen P, Clausen RP, « Structure-activity relationships of selective GABA uptake inhibitors », Current Topics in Medicinal Chemistry, vol. 6, no 17,‎ 2006, p. 1861–82 (liens PubMed? et DOI?, lire en ligne)