Furanéol

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Furanéol
Furanéol
Identification
Nom IUPAC 4-hydroxy-2,5-diméthylfuran-3(2H)-one
Synonymes

4-hydroxy-2,5-diméthyl-(2H)-furan-3-one ; DMHF

No CAS 3658-77-3
No EINECS 205-807-3
PubChem 19309
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H8O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 128,1259 ± 0,0063 g/mol
C 56,25 %, H 6,29 %, O 37,46 %,
Propriétés physiques
fusion 73 à 77 °C[2]
Écotoxicologie
DL50 1 608 mg·kg-1 (souris, oral) [3]
LogP 0,98 [4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le furanéol est un composé organique naturel utilisé dans l'industrie des arômes alimentaires et des parfums. Il possède des tonalités de fraise[5] ainsi que de sucre grillé. Il est présent dans les fraises[6] et de nombreux autres fruits ; il est en partie responsable de l'odeur de l'ananas frais[7], du sarrasin[8] et de la tomate[9].

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone at Sigma-Aldrich
  3. (en) « Dimethylhydroxy furanone » sur ChemIDplus, consulté le 23 mars 2010
  4. (en) Tsutomu Sasaki, Jun Yamakoshi, Makoto Saito, Kouichi Kasai, Takanao Matsudo, Takuro Koga et Kenji Mori, « Antioxidative Activities of 4-Hydroxy-3(2H)-furanones and Their Anti-cataract Effect on Spontaneous Cataract Rat (ICR/f) », Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, vol. 62, no 10,‎ 1998, p. 1865-1869 (DOI 10.1271/bbb.62.1865)
  5. Strawberry furanone sur thegoodscentscompany.com (en)
  6. Ulrich, D. et al. 1995. Analysis of strawberry flavour - Quantification of the volatile components of varieties of cultivated and wild strawberries. Z. Lebensm. UNters. Forsch. 200:217-220
  7. (en) Tokitomo Y, Steinhaus M, Büttner A, Schieberle P, « Odor-active constituents in fresh pineapple (Ananas comosus [L.] Merr.) by quantitative and sensory evaluation », Biosci. Biotechnol. Biochem., vol. 69, no 7,‎ 2005, p. 1323–30 (PMID 16041138, DOI 10.1271/bbb.69.1323)
  8. (en) Janes D, Kantar D, Kreft S, Prosen H, « Identification of buckwheat (Fagopyrum esculentum Moench) aroma compounds with GC-MS », Food Chemistry, vol. 112,‎ 2008, p. 120 (DOI 10.1016/j.foodchem.2008.05.048)
  9. Buttery, R.G. et al. 2001. Analysis of furaneol in tomato using dynamic headspace sampling with sodium sulfate. J. Agric. Food Chem. 49:4349-4351