Fosfomycine

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Fosfomycine
Fosfomycine
Identification
Nom IUPAC acide [(2R,3S)-3-méthyloxiran-2-yl]phosphonique
No CAS 23155-02-4
No EINECS 245-463-1
Code ATC J01XX01
DrugBank DB00828
PubChem 446987
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C3H7O4P  [Isomères]
Masse molaire[1] 138,059 ± 0,0041 g/mol
C 26,1 %, H 5,11 %, O 46,36 %, P 22,44 %,
Propriétés physiques
fusion 94 °C
Écotoxicologie
DL50 4 000 mg·kg-1 souris i.p.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
Fosfomycine trométhamine
Identification
Nom IUPAC Acide (2R-cis)-(3-méthyloxirannyl)phosphonique, composé avec 2-amino-2-(hydroxyméthyl)propane-1,3-diol (1:1)
No CAS 78964-85-9
No EINECS 279-018-8
PubChem 54331
SMILES
InChI
Apparence Poudre blanche hygroscopique
Propriétés chimiques
Formule brute C7H18NO7P
Masse molaire[2] 259,1941 ± 0,0092 g/mol
C 32,44 %, H 7 %, N 5,4 %, O 43,21 %, P 11,95 %,
Propriétés physiques
fusion 116 à 122 °C
Solubilité Très sol. dans l'eau.
Peu sol dans l'éthanol à 96 % et le méthanol.
Presqu'insol. dans l'acétone.
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn



Écotoxicologie
DL50 >10 000 mg·kg-1 rat oral
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
Fosfomycine sodium
Identification
Nom IUPAC (1R,2S)-(1,2-époxypropyl)phosphonate de disodium
No CAS 26016-99-9
No EINECS 247-409-2
PubChem 73491
SMILES
InChI
Apparence solution limpide
Propriétés chimiques
Formule brute C3H5Na2O4P
Masse molaire[3] 182,0227 ± 0,004 g/mol
C 19,8 %, H 2,77 %, Na 25,26 %, O 35,16 %, P 17,02 %,
Propriétés physiques
Solubilité 50 mg·ml-1 eau
Écotoxicologie
DL50 7 300 mg·kg-1 souris oral
1 225 mg·kg-1 souris i.v.
5 100 mg·kg-1 souris s.c.
2 175 mg·kg-1 souris i.p.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La fosfomycine est un antibiotique à large spectre produit par certaines espèces de Streptomyces.

La fosfomycine est indiquée dans le traitement des infections des voies urinaires, notamment dues à Escherichia coli, Proteus mirabilis, où elle est habituellement administrée en dose unique. Les résistances bactériennes à la fosfomycine sont courantes.

La fosfomycine est commercialisée sous les noms de spécialité : Fosfocine, Monuril, Uridoz.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.