Fosfomycine

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Fosfomycine
Général
Nom IUPAC	acide [(2R,3S)-3-méthyloxiran-2-yl]phosphonique
No CAS	23155-02-4
No EINECS	245-463-1
Code ATC	J01XX01
DrugBank	DB00828
PubChem	446987
SMILES	CC1C(O1)P(=O)(O)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C3H7O4P/c1-2-3(7-2)8(4,5)6/h2-3H,1H3,(H2,4,5,6)/t2-,3+/m0/s1/f/h4-5H
Propriétés chimiques
Formule brute	C3H7O4P  [Isomères]
Masse molaire	138,059 ± 0,0041 g·mol−1 C 26,1 %, H 5,11 %, O 46,36 %, P 22,44 %,
Propriétés physiques
T° fusion	94 °C
Écotoxicologie
DL50	4 000 mg·kg-1 souris i.p.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Fosfomycine trométhamine
Général
Nom IUPAC	Acide (2R-cis)-(3-méthyloxirannyl)phosphonique, composé avec 2-amino-2-(hydroxyméthyl)propane-1,3-diol (1:1)
No CAS	78964-85-9
No EINECS	279-018-8
PubChem	54331
SMILES	P([O-])(=O)([C@@H]1[C@@H](C)O1)O.C(C([NH3+])(CO)CO)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C4H11NO3.C3H7O4P/c5-4(1-6,2-7)3-8;1-2-3(7-2)8(4,5)6/h6-8H,1-3,5H2;2-3H,1H3,(H2,4,5,6)/t;2-,3+/m.0/s1
Apparence	Poudre blanche hygroscopique
Propriétés chimiques
Formule brute	C7H18NO7P
Masse molaire	259,1941 ± 0,0092 g·mol−1 C 32,44 %, H 7 %, N 5,4 %, O 43,21 %, P 11,95 %,
Propriétés physiques
T° fusion	116 à 122 °C
Solubilité	Très sol. dans l'eau. Peu sol dans l'éthanol à 96% et le méthanol. Presqu'insol. dans l'acétone.
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R36/38 : Irritant pour les yeux et la peau. R42/43 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 36/38, 42/43,
Phrases S : 22, 36/37/39,
Écotoxicologie
DL50	>10 000 mg·kg-1 rat oral
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Fosfomycine sodium
Général
Nom IUPAC	(1R,2S)-(1,2-époxypropyl)phosphonate de disodium
No CAS	26016-99-9
No EINECS	247-409-2
PubChem	73491
SMILES	CC1C(O1)P(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+] PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C3H7O4P.2Na/c1-2-3(7-2)8(4,5)6;;/h2-3H,1H3,(H2,4,5,6);;/q;2*+1/p-2/t2-,3+;;/m0../s1/fC3H5O4P.2Na/q-2;2m
Apparence	solution limpide
Propriétés chimiques
Formule brute	C3H5Na2O4P
Masse molaire	182,0227 ± 0,004 g·mol−1 C 19,8 %, H 2,77 %, Na 25,26 %, O 35,16 %, P 17,02 %,
Propriétés physiques
Solubilité	50 mg·ml-1 eau
Écotoxicologie
DL50	7 300 mg·kg-1 souris oral 1 225 mg·kg-1 souris i.v. 5 100 mg·kg-1 souris s.c. 2 175 mg·kg-1 souris i.p.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La fosfomycine est un antibiotique à large spectre produit par certaines espèces de Streptomyces.

La fosfomycine est indiquée dans le traitement des infections des voies urinaires, notammment dues à Escherichia coli, Proteus mirabilis, où elle est habituellement administrée en dose unique. Les résistances bactériennes à la fosfomycine sont courantes.

La fosfomycine est comercialisée sous les noms de spécialité: Fosfocine, Monuril, Uridoz.